3-O-methyl-1,2:4,5-di-O-methylethylidene-β-D-fructopyranose | 62478-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3-O-methyl-1,2:4,5-di-O-methylethylidene-β-D-fructopyranose
• 英文别名: 3-O-methyl-1,2:4,5-di-O-isopropylidene-β-D-fructopyranose；1,2;4,5-Di-O-isopropyliden-3-O-methyl-β-D-fructopyranose；O¹,O²;O⁴,O⁵-diisopropylidene-O³-methyl-β-D-fructopyranose；O¹,O²;O⁴,O⁵-Diisopropyliden-O³-methyl-β-D-fructopyranose；(3'aR,4S,7'S,7'aR)-7'-methoxy-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-3a,4,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]
• CAS: 62478-09-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₆
• 分子量: 274.314
• InChiKey: QKALNHUAFBXWKS-DNJQJEMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-methyl-1,2:4,5-di-O-methylethylidene-β-D-fructopyranose 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,2-O-Isopropylidene-3-O-methyl-4,5-O-<(1'R)-trans-3'-phenyl-2'-propen-1'-yl>-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cyclopropanation Using New Chiral Auxiliaries Derived from D-Fructose

  摘要：

  Acetals of alpha,beta-unsaturated aldehydes with 3-O-alkylated derivatives of 1,2-O-isopropylidene-beta-D-fructopyranose and 1,2-O-isopropylidene-beta-D-psicopyranose, which are readily available from D-fructose, were cyclopropanated with Et(2)Zn and CH2I2 with good diastereoselectivity. The effects of structure of the acetals on enantioselectivity were examined.

  DOI：

  10.1021/jo00108a018
• 作为产物：
  描述：

  1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-(-)-fructopyranose 在 sodium hydroxide 、 丙酮 、 硫酸二甲酯 作用下， 生成 3-O-methyl-1,2:4,5-di-O-methylethylidene-β-D-fructopyranose
  参考文献：
  名称：

  Glen et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 2568,2570

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and photolysis of protected d-hex-2-ulopyranosyl azides
  作者：Jean-Pierre Praly、Christian Bonnevie、Peter Haug、Gérard Descotes

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00454-1

  日期：1996.7

  Treatment of with trimethylsilyl azide in the presence of trimethylsilyl triflate in dry acetonitrile led, after neutralization and desilylation, to an anomeric mixture of azides in 94 % yield (). Likewise, azides were prepared from . The corresponding acetates and a mesylate were prepared in high yield under standard conditions. Photolysis of these azido sugars, in different solvents, led mainly to

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下，在干燥的乙腈中用三甲基甲硅烷基叠氮化物处理，在中和和甲硅烷基化后，得到叠氮化物的异头混合物，收率为94％（）。同样，叠氮化物是从制备的。在标准条件下以高收率制备了相应的乙酸盐和甲磺酸盐。这些叠氮基糖在不同溶剂中的光解主要产生了两个不稳定的，经NMR光谱鉴定的n分离的亚酰亚胺。对于α-叠氮化物和β-叠氮化物，C-2 bondC-3键的优选裂解和C-3碳向腈的迁移会导致主要的环扩展光产物，而C-1碳原子会迁移占未成年人N的结构形成取代的-1,5-亚氨基糖基内酯。与从环状和无环叠氮基醚的光解中得到的其他观察结果一致，未观察到环氧原子的迁移。
• Silica gel enables Achmatowicz rearrangement with KBr/oxone under “anhydrous” condition for one-pot functionalization
  作者：Guodong Zhao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.022

  日期：2019.3

  Silica gel was found to effectively promote Achmatowicz rearrangement (AchR) using KBr/oxone under near anhydrous condition. This new protocol allows direct functionalization of AchR products in a one-pot manner, effectively reducing the cost, time, and environmental impacts derived from the conventional stop-and-go approach using separate reaction vessels. These advantages were demonstrated in four

  人们发现，在近乎无水的条件下，使用KBr /恶唑酮可有效促进Achmatowicz重排（AchR）硅胶。这一新协议允许以一锅法将AchR产品直接功能化，有效降低了使用单独的反应容器的常规停停走走方法带来的成本，时间和环境影响。这些优点在四种类型的顺序一锅反应中得到了证明：i）AchR-Kishi还原（和AchR-Ferrier烯丙基化）；ii）AchR-酰化-O-糖基化；iii）AchR-酰化-[5 + 2]-环加成；iv）AchR-TEMPO氧化。
• Freudenberg; Hixon, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 2119,2125
  作者：Freudenberg、Hixon

  DOI：——

  日期：——
• Szeja, Wieslaw, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 7/8, p. 1503 - 1509
  作者：Szeja, Wieslaw

  DOI：——

  日期：——
• Bock; Meldal; Meyer, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 2, p. 101 - 108
  作者：Bock、Meldal、Meyer、Wiebe

  DOI：——

  日期：——