(1S,6R,7S)-1-chloro-8-methylidene-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4-diene-7-carbonitrile | 1082752-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,6R,7S)-1-chloro-8-methylidene-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4-diene-7-carbonitrile
• CAS: 1082752-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO
• 分子量: 219.671
• InChiKey: SEEBYFYBPRXRPS-CKYFFXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2,4,6-环庚三烯-1-酮 、 1-cyano-2-((trimethylsilyl)methyl)allyl acetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 phosphoramidite ligand L₅ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到(1S,6R,7S)-1-chloro-8-methylidene-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4-diene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  双环[4.3.1]癸二烯和双环[3.3.2]癸二烯通过[6 + 3]三亚甲基甲烷环加成与Tropones的不对称合成

  摘要：

  氰基取代的三亚甲基甲烷供体经过钯催化的 [6 + 3] 环加成与各种托酮生成双环 [4.3.1] 癸二烯，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。Pd-TMM [6 + 3] 环加成产物参与热 [3,3] σ 重排，以良好的收率产生双环 [3.3.2] 癸二烯。

  DOI：

  10.1021/ja806979b

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Bicyclo[4.3.1]decadienes and Bicyclo[3.3.2]decadienes via [6 + 3] Trimethylenemethane Cycloaddition with Tropones
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. McDougall、Olaf Hartmann、Peter T. Wathen

  DOI：10.1021/ja806979b

  日期：2008.11.12

  trimethylenemethane donor undergoes palladium-catalyzed [6 + 3] cycloaddition with a variety of tropones to yield bicyclo[4.3.1]decadienes in excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivity. Products of the Pd-TMM [6 + 3] cycloaddition participate in a thermal [3,3] sigmatropic rearrangement to yield bicyclo[3.3.2]decadienes in good yield.

  氰基取代的三亚甲基甲烷供体经过钯催化的 [6 + 3] 环加成与各种托酮生成双环 [4.3.1] 癸二烯，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。Pd-TMM [6 + 3] 环加成产物参与热 [3,3] σ 重排，以良好的收率产生双环 [3.3.2] 癸二烯。