2,5-anhydro-3,4-di-O-methyl-D-mannitol | 72536-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4-di-O-methyl-D-mannitol
• 英文别名: 2,5-Anhydro-3,4-O-dimethyl-D-mannitol；[(2R,3R,4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-3,4-dimethoxyoxolan-2-yl]methanol
• CAS: 72536-31-3
• 化学式: C₈H₁₆O₅
• 分子量: 192.212
• InChiKey: NSMGVOQBWCQJCJ-WCTZXXKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-trityloxymethyl-tetrahydro-furan 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,5-anhydro-3,4-di-O-methyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  还原果糖法分析d-果糖呋喃糖基残基中的连接位置

  摘要：

  通过使用蔗糖，菊苣根菊粉和左旋杆菌（Aerobacter levanicum levan）作为模型，研究了还原裂解法对D-果聚糖D-果糖呋喃糖基残基中的连接位置进行分析的适用性。在三氟化硼醚化物或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐的存在下，进行全甲基化和三乙基硅烷的还原裂解，得到预期的2,5-脱水-D-甘露糖醇和2,5-脱水-D-葡萄糖醇的甲基化衍生物。无论使用哪种催化剂，在O-1处连接的非还原性（末端）D-果呋喃糖基和D-果呋喃糖基残基均以甘露聚糖构型为主要产物，而在O-6和O-1处均连接的D-果呋喃糖基残基为主要产物。和O-6，得到具有葡萄糖构型的衍生物作为主要产物。独立合成，与nMR

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85399-9

文献信息

• Regio- and stereoselective cyclizations of dianhydro sugar alcohols catalyzed by a chiral (salen)CoIII complex
  作者：Toshifumi Satoh、Tomoko Imai、Satoshi Umeda、Katsuyuki Tsuda、Hisaho Hashimoto、Toyoji Kakuchi

  DOI：10.1016/j.carres.2005.09.003

  日期：2005.12

  4-di- O -methyl- l -iditol ( 7 ), respectively. The cyclization of 3 and 5 is a novel method for obtaining 1,6-anhydro-3,4-di- O -methyl- d -mannitol ( 11 ) and a stereoselective route to 1,5-anhydro-3- O -methyl- l -arabinitol ( 13 ). It is proposed that the reaction occurs via endo -selective cyclization of an epoxy alcohol produced by the endo -selective ring-opening of one of the two epoxide moieties

  摘要（salen）Co III OAc（（R，R）-1和（S，S）-1）催化手性二脱水糖1,2：5,6-dianhydro-3,4-di-O的环化反应-甲基-d-葡萄糖醇（2），1,2：5,6-双脱水-3,4-二-O-甲基-d-甘露糖醇（3），1,2：5,6-双脱水-3,4 -二-O-甲基-1-ID醇（4）和1,2：4,5-二脱水-3-O-甲基-1-阿拉伯糖醇（5）是合成脱水醛糖醇的简便方法。使用（R，R）-1和（S，S）-1的2环化非对映选择性地形成2,5-脱水-3,4-二-O-甲基-d-甘露醇（6）和2,5-分别为脱水的3，4-二-O-甲基-1-ID-醇（7）。3和5的环化是获得1,6-脱水-3,4-二-O-甲基-d-甘露糖醇（11）的新方法和对1,5-脱水3-O-甲基的立体选择路线-l-阿拉伯糖醇（13）。