1,2-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazine | 75841-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,2-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazine
• 英文别名: 1-(1H-pyrrol-2-yl)-N-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)methanimine
• CAS: 75841-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄
• 分子量: 186.216
• InChiKey: YEBDEXSGHHFXMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  401.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于 BOPHY 的 Hg2+ 荧光探针通过 NTe2 螯合

  摘要：

  合成了一种基于 BOPHY 的有机碲探针，并通过单晶 XRD 对其进行了表征，用于选择性和灵敏地检测 Hg 2+而不是其他金属离子。该探针在不到 1 秒的时间内检测到 Hg 2+ ，荧光强度提高了 2.5 倍。由于汞的亲硫族元素，Hg 2+很容易被捕获在探针的NTe 2螯合腔中。该探针可以检测纳摩尔范围内的Hg 2+ (62 nM)，并显示出对S 2-离子的可逆性。该探针检测Hg 2+的灵敏度在活HeLa细胞中得到证实。

  DOI：

  10.1039/d2dt01086k
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1,2-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  半三明治Ir（III）和Rh（III）配合物作为双位水氧化的催化剂

  摘要：

  基于双亚胺配体在温和条件下合成了一系列中性双核铱和铑配合物。这些半三明治后期过渡金属配合物以良好的产率分离并通过元素分析，1 H NMR，13 C NMR，HR-MS和FT-IR光谱学进行了表征，并进一步证实了配合物1和2的固态结构通过单晶X射线衍射。循环伏安法（CV）表征表明，配合物1是水氧化过程的最佳催化剂，TOF为0.8 s -1在甲醇磷酸缓冲液中的0.325 V的低过电势下。还推测了拟议的双位水氧化机理。

  DOI：

  10.1002/aoc.5040

文献信息

• Dinuclear Triple‐Stranded Helicates Composed of Tetradentate Ligands with Aluminum(III) Chromophores: Optical Resolution and Multi‐color Circularly Polarized Luminescence Properties
  作者：Toshikazu Ono、Kohei Ishihama、Ai Taema、Takunori Harada、Kiyonao Furusho、Masashi Hasegawa、Yuki Nojima、Masaaki Abe、Yoshio Hisaeda

  DOI：10.1002/anie.202011450

  日期：2021.2

  New chiroptical chromophores, dinuclear triple‐stranded helicates, composed of tetradentate ligands with aluminum(III) ions, are described. These are synthesized in two steps using inexpensive pyrrole derivatives, hydrazine, and aluminum chloride. These molecular architectures (ALPHY) show multi‐color (cyan, yellow, and orange) photoluminescence in solution and in the solid‐state, which depends on

  描述了新的手性发色团，双核三链螺旋体，它由带有铝（III）离子的四齿配体组成。使用廉价的吡咯衍生物，肼和氯化铝分两步合成这些化合物。这些分子结构（ALPHY）在溶液和固态中显示出多种颜色（青色，黄色和橙色）的光致发光，这取决于配体的取代基。螺旋体的光致发光量子产率高达54％。右旋（P）和左旋（M）螺旋结构非常稳定，以至于它们在某些溶剂中不会发生外消旋作用，并且是根据圆二色性和圆偏振发光（CPL）的镜像，具有绝对发光不对称因子（glum）最高为10 -3阶。混合不同的螺旋线会产生带有CPL字符的白光发射。这项研究提供了具有多种光物理特性的发色团的潜在应用的一瞥。
• [EN] Highly Fluorescent Pyrrole-BF2 Chromophores<br/>[FR] CHROMOPHORES DE PYRROLE-BF2 HAUTEMENT FLUORESCENTS
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2015077427A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Fluorescent chromophores nicknamed BOPHY are provided. The chromophores may be readily synthesized in two steps from readily available reagents via the coupling of a pyrrole aldehyde or ketone with hydrazine, followed by reaction with BF3. The resultant symmetric and dimeric tetracycle is comprised of two BF2 units in six-member chelate rings, appended by pyrrole units on the periphery. The quantum yield of fluorescence for the unmodified compound and the tetramethyl variant are near unity, with values 95 and 92% respectively in CH2Cl2.

  提供了被昵称为BOPHY的荧光色团。这些色团可以通过从易得试剂中的吡咯醛或酮与联氨反应，然后与BF3反应的方式，在两个步骤中轻松合成。所得的对称和二聚四环体由两个BF2单元组成，形成六元螯合环，周围附有吡咯单元。未经修改的化合物和四甲基变体的荧光量子产率几乎为1，分别在CH2Cl2中为95%和92%。
• Polybrominated BOPHY Dyes: Synthesis, Reactivity, and Properties
  作者：Xiaokang Lv、Tingting Li、Qinghua Wu、Changjiang Yu、Lijuan Jiao、Erhong Hao

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02415

  日期：2018.2.2

  mono- to hexabrominated BOPHY dyes have been regioselectively synthesized in 41–96% yields from bromination of parent bis(difluoroboron)-1,2-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazine (BOPHY), bromination of hydrazine-linked bispyrrole intermediate, or brominated 2-formylpyrrole precursors in moderate to excellent yields. The reactivities of these polybrominated BOPHY dyes were further studied via regioselective

  从母体双（二氟硼）-1,2-双（（1 H-吡咯-2-基）亚甲基）肼（BOPHY），肼连接的双吡咯中间体的溴化反应或溴化的2-甲酰基吡咯前体的溴化反应，产率中等至优异。通过区域选择性亲核取代或Suzuki / Stille交叉偶联反应进一步研究了这些多溴化BOPHY染料的反应性，从中获得了一系列5、5,5'-取代的BOPHY与胺，吡咯，噻吩和苯基的混合物。中度至高产37-94％。溴化反应和亲核取代反应以及这些所得的BOPHY染料的区域选择性均通过NMR，HRMS和晶体结构确定。研究了这些生成的BOPHY的光谱性质，它们大多数显示出强吸收性和明亮的荧光，最大波长集中在430和660 nm之间。对于每个结合的溴原子，它们的吸收光谱和发射光谱都发生了红移。溴或取代基的连接位置可调节所得BOPHY染料的光物理性质。
• Noninnocence of the deprotonated 1,2-bis((1<i>H</i>-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazine bridge in diruthenium frameworks – a function of co-ligands
  作者：Maya Kumari、Sudip Kumar Bera、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/d1dt01488a

  日期：——

  ancillary ligands. It involved rac-(acac)2RuIII(μ-LR 2−)RuIII(acac)2 1a, R = H; 1b, R = Me (S = 1, acac = acetylacetonate), rac-[(bpy)2RuII(μ-L2−)RuII(bpy)2](ClO4)2 [2](ClO4)2 (S = 0, bpy = 2,2′-bipyridine) and diastereomeric [(pap)2RuII(μ-L2−)RuII(pap)2](ClO4)2 meso-[3a](ClO4)2/rac-[3b](ClO4)2 (S = 0, pap = phenylazopyridine). The crystal structure established the linkage of the conjugated –C5N2–N3C6– central

  该文章涉及在结构和光谱上经过验证的去质子化 1,2-双（（1 H-吡咯-2-基）亚甲基）肼（H 2 L R，R = H）或 1 的可接近氧化还原状态的敏感电子形式， 2-双（（3,5-二甲基-1 H-吡咯-2-基）亚甲基）肼（H 2 L R，R = Me），一种 BODIPY 类似物桥接二钌配合物，作为不同辅助配体的函数。它涉及rac -(acac) 2 Ru III (μ-LR 2− )Ru III (acac) 2 1a，R = H；1b , R = Me ( S= 1, acac = 乙酰丙酮), rac -[(bpy) 2 Ru II (μ-L 2− )Ru II (bpy) 2 ](ClO 4 ) 2 [ 2 ](ClO 4 ) 2 ( S = 0, bpy = 2,2'-联吡啶）和非对映体 [(pap) 2 Ru II (μ-L 2− )Ru II (pap) 2 ](ClO 4
• 含双亚胺配体的双核半夹心铱配合物、制备方 法及其应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN109575087B

  公开（公告）日：2020-12-08

  本发明属于合成化学技术领域，具体为一种含双亚胺配体的双核半夹心铱配合物、制备方法及其应用。本发明以五甲基环戊二烯基氯化铱二聚体[(C5Me5)IrCl2]2为原料，将其与含吡咯环双亚胺配体在碱性条件下反应，制备最终的N,N‑配位的双核半夹心铱配合物。本发明合成工艺简单绿色，具有优良的选择性和较高产率。本发明的双核半夹心铱配合物具有稳定物理化学性质以及热稳定性等特征，且在卤代烃氧化成相应醛的反应中显示出高效的催化活性。