diethyl allyl(benzyl)phosphoramidate | 61278-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl allyl(benzyl)phosphoramidate
• 英文别名: N-benzyl-N-diethoxyphosphorylprop-2-en-1-amine
• CAS: 61278-93-1
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₃P
• 分子量: 283.307
• InChiKey: ZETHJIAEQQSQSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl allyl(benzyl)phosphoramidate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-苄基-3-氨基丙醇
  参考文献：
  名称：

  Benmaarouf-Khallaayoun, Z.; Baboulene, M.; Speziale, V., Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 3, p. 233 - 242

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基烯丙基胺 、 氯磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到diethyl allyl(benzyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  下一代空气稳定的钯（I）二聚体可实现空气中的烯烃迁移和选择性CC耦合。

  摘要：

  我们报告了一种新的空气稳定的Pd I二聚体[Pd（μI）（PCy 2 t Bu）] 2，它在存在多个官能团且具有完全耐受性的情况下触发E-选择性烯烃向酰胺和苯乙烯衍生物的迁移空气 同一二聚体还可以在室温下以模块化和三重选择性的方式在聚（假）卤代芳烃中以芳族C-Br，C-OTf / OF和C-Cl键的形式快速触发C-C偶联（烷基化和芳基化）在具有邻位C-OTf的取代基的底物上显示出比以前的Pd I二聚体更好的活性。

  DOI：

  10.1002/anie.202009115

文献信息

• Correction to Cross-Hetero-Dehydrogenative Coupling Reaction of Phosphites: A Catalytic Metal-Free Phosphorylation of Amines and Alcohols
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol403578p

  日期：2014.1.3

  Please note the following corrections in the manuscript and Supporting Information: In Scheme 3, footnote a, a reaction condition was omitted. See corrected Scheme 3 below. Footnote d has been added to indicate the use of 0.5 mL of the corresponding alcohols for some substrates. In the Supporting Information (page s-4), the amount of H2O2 used for the reaction in typical procedures A–C was omitted

  请注意手稿和支持信息中的以下更正：在方案3的脚注a中，省略了反应条件。请参阅下面的更正方案3。添加了脚注d，以指示对某些底物使用0.5 mL相应的醇。在《支持信息》（第s-4页）中，省略了典型步骤A–C中用于反应的H 2 O 2量。对于典型的步骤A–C，不包括用于少量底物的酒精量。此信息已包含在更正的版本中。a反应条件：1（0.72 mmol），4（2.17 mmol），I 2（10 mol％），H 2 O 2（1当量）基于1 H NMR数据的转化。分离的产率。使用0.5mL的相应的醇。a反应条件：1（0.72mmol），4（2.17mmol），I 2（10mol％），H 2 O 2（1当量）。基于1 H NMR数据的转化。孤立的产量。使用0.5mL的相应醇。更正的支持信息版本。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被2个出版物引用。a反应条件：1（0
• Cross-Hetero-Dehydrogenative Coupling Reaction of Phosphites: A Catalytic Metal-Free Phosphorylation of Amines and Alcohols
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol402956b

  日期：2013.12.6

  Phosphorylation of amines, alcohols, and sulfoximines are accomplished using molecular iodine as a catalyst and H2O2 as the sole oxidant under mild reaction conditions. This method provides an easy route for synthesizing a variety of phosphoramidates, phosphorus triesters and sulfoximine-derived phosphoramidates which are of biological importance.

  在温和的反应条件下，使用分子碘作为催化剂并使用H 2 O 2作为唯一的氧化剂，可以实现胺，醇和亚磺酰亚胺的磷酸化。该方法提供了一种容易的途径，用于合成具有生物学重要性的多种氨基磷酸酯，三酯磷和源自亚磺酰亚胺的氨基磷酸酯。
• Hydroboration d'amines insaturees
  作者：Zahra Benmaarouf-Khallaayoun、Michel Baboulene、Vincent Speziale、Armand Lattes

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87408-8

  日期：1985.7

  The amino group of N-allylic amines which is protected by a phosphorylated grouping hinders nitrogen—boron coordination and allows normal addition of the boron hydrides.

  被磷酸化基团保护的N-烯丙基胺的氨基会阻碍氮-硼配位并允许氢化硼的正常添加。
• Synthesis of Diethyl 1-Alkenylphosphoramidates by Photoisomerization
  作者：Souad Igueld、Michel Baboulène、Amadou Dicko、Michel Montury

  DOI：10.1055/s-1989-27196

  日期：——

  Diethyl 2-alkenylphosphoramidates are readily photoisomerized into diethyl (E)-1-alkenylphosphoramidates in the presence of iron pentacarbonyl as catalyst.

  在五羰基铁作为催化剂的情况下，2-烯基膦酸二乙酯很容易光异构化为（E）-1-烯基膦酸二乙酯。
• Zwierzak,A.; Brylikowska-Piotrowicz,J., Angewandte Chemie, 1977, vol. 89, p. 109 - 110
  作者：Zwierzak,A.、Brylikowska-Piotrowicz,J.

  DOI：——

  日期：——