(2,3,5,6-tetramethylphenyl)-λ³-iodanediyl diacetate | 32134-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2,3,5,6-tetramethylphenyl)-λ³-iodanediyl diacetate
• 英文别名: Duryliodacetat；2,3,5,6-Tetramethylphenyl-iodosoacetat；[Acetyloxy-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)-lambda3-iodanyl] acetate；[acetyloxy-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)-λ3-iodanyl] acetate
• CAS: 32134-67-1
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₄
• 分子量: 378.207
• InChiKey: IZIBKJFSSVXNLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,5,6-tetramethylphenyl)-λ³-iodanediyl diacetate 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 4,5,6,7-tetrafluoro-2-(2,3,5,6-tetramethylphenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  碘（III）中心直接C-N键形成的立体拥挤的2,6-二取代苯胺

  摘要：

  由酰胺和二芳基碘鎓盐之间的直接反应可轻松制备2,6-二取代的苯胺。如针对24个不同实例所证明的，该反应相对于空间拥挤的芳烃和氮源而言具有异常宽泛的范围，不需要任何额外的促进剂即可发生，并且通过在碘（III）中心直接还原消除而进行。在凯莫瑞结合抑制剂的短合成中进一步证明了偶联方法的效率。

  DOI：

  10.1002/anie.201606599
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1,2,4,5-四甲基苯 、 溶剂黄146 在 sodium perborate 作用下， 以71%的产率得到(2,3,5,6-tetramethylphenyl)-λ³-iodanediyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  使用过硼酸钠进一步氧化官能团

  摘要：

  在乙酸过硼酸钠是芳族醛氧化成羧酸的有效试剂，iodoarenes至（二乙酰氧基碘）芳烃，吖嗪类，以-oxides，以及各种类型的硫杂环到，-dioxides。腈在乙酸中不受试剂的影响，但是当使用甲醇水溶液作为溶剂时，腈会平稳地水合为酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81008-5

文献信息

• Synthesis of 3-Aryloxy-2-iodoemodines by Oxidation of Emodin with (Diacetoxyiodo)arenes
  作者：Katja S. Daub、Bernd Habermann、Thilo Hahn、Lars Teich、Kurt Eger

  DOI：10.1002/ejoc.200300317

  日期：2004.2

  Hypervalent iodine oxidation of emodin (1) with various (diacetoxyiodo)arenes 2a−f in potassium hydroxide/methanol leading to 3-aryloxy-1,8-dihydroxy-2-iodo-anthraquinones 4a−f is reported. Mechanistic studies showed reaction via iodonium ylides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  据报道，在氢氧化钾/甲醇中，大黄素 (1) 与各种（二乙酰氧基碘）芳烃 2a-f 的高价碘氧化导致 3-芳氧基-1,8-二羟基-2-碘-蒽醌 4a-f。机理研究表明通过碘叶立德反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Synthesis of Fused Heterocycles via One-pot Oxidative O-Arylation, Pd-Catalyzed C(sp³)-H Arylation
  作者：Fenglin Hong、Nannan Lu、Beili Lu、Jiajia Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201700761

  日期：2017.10.4

  An efficient and user‐friendly synthesis of 7H‐chromeno[3,2‐c]quinolines has been developed via a one‐pot oxidative O‐arylation, Pd‐catalyzed C(sp3)‐H arylation of readily available arylols and trivalent aryliodine reagents. A variety of valuable and complex fused heterocycles were quickly assembled in high isolated yields with broad substrate scopes.

  通过一锅氧化O-芳基化，Pd催化的芳烃和三价芳基碘的Pd催化C（sp 3）-H芳基化反应，开发了一种高效且用户友好的7H-chromeno [3,2-c]喹啉合成方法试剂。各种有价值的和复杂的稠合杂环以高分离产率快速组装，具有广泛的底物范围。
• Merkushev,E.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1971, vol. 7, p. 526 - 527
  作者：Merkushev,E.B. et al.

  DOI：——

  日期：——