2,2,2-trifluoro-1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol | 1150561-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-(5-fluoro-1H-indole-3-yl)-1-phenylethanol；2,2,2-trifluoro-1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-phenylethan-1-ol
• CAS: 1150561-04-8
• 化学式: C₁₆H₁₁F₄NO
• 分子量: 309.263
• InChiKey: WSCQJPXRRFKDQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟吲哚 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 四正丁基溴化膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  吲哚与芳族氟甲基酮的反应：在水中使用K2CO3 / n-Bu4PBr高效合成三氟甲基（吲哚基）苯基甲醇。

  摘要：

  在水中存在K2CO3（15 mol％）和n-Bu4PBr（15 mol％）的情况下，通过吲哚与各种芳族氟甲基酮的反应，合成三氟甲基（吲哚基）苯基甲醇的新的，温和有效的方案。不需要柱色谱纯化就可以以优异的产率获得所需的产物。该方案的进一步优点是催化体系的可重复使用性和吲哚基（苯基）甲醇的大规模合成，这将进一步转化为生物活性的吲哚衍生化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.71

文献信息

• Asymmetric Arylation of 2,2,2-Trifluoroacetophenones Catalyzed by Chiral Electrostatically-Enhanced Phosphoric Acids
  作者：Jie Ma、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00900

  日期：2018.5.4

  A series of highly reactive metal-free chiral phosphoric acids possessing positively charged phosphonium ion substituents are reported and have been applied to Friedel–Crafts alkylations of indoles and 2,2,2-trifluoromethyl aryl ketones. These catalysts are orders-of-magnitude more active and have similar or better enantioselectivities than their noncharged analogues. High tolerance to a range of substrates

  据报道，一系列具有带正电的phospho离子取代基的高反应性，无金属的手性磷酸已被用于吲哚和2,2,2-三氟甲基芳基酮的弗瑞德-克拉夫茨烷基化反应。这些催化剂比不带电荷的类似物活性高几个数量级，并具有相似或更好的对映选择性。还观察到对具有吸电子和给电子取代基的一系列基材具有高耐受性。
• High-Pressure-Mediated Asymmetric Organocatalytic Hydroxyalkylation of Indoles with Trifluoromethyl Ketones
  作者：Adrian Kasztelan、Michał Biedrzycki、Piotr Kwiatkowski

  DOI：10.1002/adsc.201600327

  日期：2016.9.15

  An enantioselective hydroxyalkylation of indoles and 7‐azaindole with trifluoromethyl ketones was found to be effectively promoted under high‐pressure conditions with a low loading of Cinchona alkaloids (e.g., 1–3 mol% of cinchonidine). Chiral tertiary alcohols containing a trifluoromethyl group were obtained at 9 kbar with good yield and enantioselectivity up to 89%, whereas usually merely traces

  发现在高压条件下，低负荷的金鸡纳生物碱（例如1-3 mol％的金鸡尼定）可以有效地促进吲哚和7-氮杂吲哚与三氟甲基酮的对映选择性羟烷基化。在9kbar下以良好的收率和高达89％的对映选择性获得了具有三氟甲基的手性叔醇，而通常在大气压下仅检测到痕量的产物。
• Efficient Guanidine-Catalyzed Alkylation of Indoles with Fluoromethyl Ketones in the presence of Water
  作者：Marco Bandini、Riccardo Sinisi

  DOI：10.1021/ol9005079

  日期：2009.5.21

  A simple and efficient guanidine-catalyzed methodology for the direct preparation of trifluoromethyl-indolyl-phenylethanols in the presence of water is reported. This synthetically viable class of compounds is obtained in excellent yields (up to 98%) through Friedel-Crafts-type alkylation of indoles with aromatic fluoromethyl ketones. Exceptional reaction scope of indoles and alkylating agents is described.
• Reaction of indoles with aromatic fluoromethyl ketones: an efficient synthesis of trifluoromethyl(indolyl)phenylmethanols using K₂CO₃/<i>n-</i>Bu₄PBr in water
  作者：Thanigaimalai Pillaiyar、Masoud Sedaghati、Gregor Schnakenburg

  DOI：10.3762/bjoc.16.71

  日期：——

  A new, mild and efficient protocol for the synthesis of trifluoromethyl(indolyl)phenylmethanols by the reaction of indoles with a variety of aromatic fluoromethyl ketones in the presence of K2CO3 (15 mol %) and n-Bu4PBr (15 mol %) in water. The desired products were obtained in good to excellent yields without requiring a column chromatographic purification. The reusability of the catalytic system

  在水中存在K2CO3（15 mol％）和n-Bu4PBr（15 mol％）的情况下，通过吲哚与各种芳族氟甲基酮的反应，合成三氟甲基（吲哚基）苯基甲醇的新的，温和有效的方案。不需要柱色谱纯化就可以以优异的产率获得所需的产物。该方案的进一步优点是催化体系的可重复使用性和吲哚基（苯基）甲醇的大规模合成，这将进一步转化为生物活性的吲哚衍生化合物。