3,4-bis-dimethoxyphenylcyclobutenedione | 157143-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-bis-dimethoxyphenylcyclobutenedione
• 英文别名: 3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione；3,4-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 157143-35-6
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: SEBRBGPTTHFSDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis-dimethoxyphenylcyclobutenedione 在 10% palladium on active carbon 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 甲酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.92h， 生成 (+/-)-septicine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-septicine

  摘要：

  The total synthesis of the indolizidine alkaloid, (+/-)-septicine (5) (27% overall yield) in 8 steps from dimethyl squarate is presented. The key step of the synthesis involves the ring expansion of 2,3-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(1-pyrrolo)cyclobutenone 12 to the corresponding indolizine-5,8-dione 6. The synthesis is highly convergent and thus could be used for the synthesis of a variety of analogs.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80639-6
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 在 正丁基锂 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 3,4-bis-dimethoxyphenylcyclobutenedione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-septicine

  摘要：

  The total synthesis of the indolizidine alkaloid, (+/-)-septicine (5) (27% overall yield) in 8 steps from dimethyl squarate is presented. The key step of the synthesis involves the ring expansion of 2,3-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(1-pyrrolo)cyclobutenone 12 to the corresponding indolizine-5,8-dione 6. The synthesis is highly convergent and thus could be used for the synthesis of a variety of analogs.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80639-6

文献信息

• 一种环丁喹噁啉类化合物及其应用
  申请人：武汉科技大学

  公开号：CN114031563A

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明属于医药技术领域，涉及一种环丁喹噁啉类化合物、它们的制备方法、包含它们的组合物以及它们在癌症治疗药物中的应用，该化合物的结构式如式(Ⅰ)所示。
• Synthesis of (±)-septicine
  作者：Benjamin R. Yerxa、Kevin Yang、Harold W. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80639-6

  日期：1994.1

  The total synthesis of the indolizidine alkaloid, (+/-)-septicine (5) (27% overall yield) in 8 steps from dimethyl squarate is presented. The key step of the synthesis involves the ring expansion of 2,3-bis-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(1-pyrrolo)cyclobutenone 12 to the corresponding indolizine-5,8-dione 6. The synthesis is highly convergent and thus could be used for the synthesis of a variety of analogs.