1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-7-((4aS,7aS)-1-tosyloctahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid | 1253700-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-7-((4aS,7aS)-1-tosyloctahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1-cyclopropyl-7-(2-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,8-diazabicyclo[4.3.0]nonan-8-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1253700-48-9
• 化学式: C₂₈H₃₀FN₃O₆S
• 分子量: 555.627
• InChiKey: AMHXUINXLKEHNZ-GAJHUEQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  109.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 莫西沙星 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-7-((4aS,7aS)-1-tosyloctahydro-6H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl)-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Deepika, Kanumuri Bhanu; Priya, Ekambaram Sanmuga; Murali, Kumarasamy, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 6, p. 4363 - 4370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and molecular modeling studies on novel moxifloxacin derivatives as potential antibacterial and antituberculosis agents
  作者：Aslı Türe、Necla Kulabaş、Serap İpek Dingiş、Kaan Birgül、Arif Bozdeveci、Şengül Alpay Karaoğlu、Vagolu Siva Krishna、Dharmarajan Sriram、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.102965

  日期：2019.7

  Twenty-one novel alkyl/acyl/sulfonyl substituted fluoroquinolone derivatives were designed, synthesized and evaluated for their anti-tuberculosis and antibacterial activity. The targeted compounds were synthesized by the introduction of alkyl, acyl or sulfonyl moieties to the basic secondary amine moiety of moxifloxacin. Structures of the compounds were enlightened by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and HRMS

  设计，合成和评价了二十一种新的烷基/酰基/磺酰基取代的氟喹诺酮衍生物的抗结核和抗菌活性。通过将烷基，酰基或磺酰基部分引入莫西沙星的碱性仲胺部分来合成目标化合物。除元素分析外，还通过FT-IR，1H NMR，13C NMR和HRMS数据对化合物的结构进行了启发。最初使用微孔板阿尔玛蓝测定法在体外测试了化合物对结核分枝杆菌H37Rv的抗分枝杆菌活性。发现所有化合物的最小抑菌浓度（MIC）值均在> 25.00-0.39 µg / mL之间，而化合物1、2和13表现出对结核分枝杆菌H37Rv的出色活性，MIC值为0.39 µg / mL。还通过琼脂孔扩散和微稀释方法研究了化合物1-21对多种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及快速生长的分枝杆菌菌株的活性。根据抗菌活性结果，发现化合物13对金黄色葡萄球菌和耐金霉素的金黄色葡萄球菌临床菌株的IC50值<1.23μg/ mL，是最有效的衍生物。