(2S,3R,4S,5S)-3-[(1S,2S)-1-(3,5-Difluoro-benzyloxy)-2-methyl-butyl]-4-nitro-5-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 858367-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-3-[(1S,2S)-1-(3,5-Difluoro-benzyloxy)-2-methyl-butyl]-4-nitro-5-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 858367-20-1
• 化学式: C₂₄H₂₈F₂N₂O₅
• 分子量: 462.494
• InChiKey: KKGFCIDYZSTIDA-WLKHMSELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-3-[(1S,2S)-1-(3,5-Difluoro-benzyloxy)-2-methyl-butyl]-4-nitro-5-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-{(2S,3R,4S,5S)-3-[(1S,2S)-1-(3,5-difluorobenzyloxy)-2-methylbutyl]-4-nitro-5-phenylpyrrolidine-2-carboxamido}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  立体控制的逐步[3 + 2]环加成法在制备α4beta1整合素介导的肝黑色素瘤转移抑制剂中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462497
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3S)-2-(3,5-difluorobenzyloxy)-3-methylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 silver(I) acetate 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S)-3-[(1S,2S)-1-(3,5-Difluoro-benzyloxy)-2-methyl-butyl]-4-nitro-5-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制的逐步[3 + 2]环加成法在制备α4beta1整合素介导的肝黑色素瘤转移抑制剂中的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462497