1-acetoxy-2,3-dihydroxy-2-pivaloylpropane | 188637-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-acetoxy-2,3-dihydroxy-2-pivaloylpropane
• 英文别名: [2-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4,4-dimethyl-3-oxopentyl] acetate
• CAS: 188637-50-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: UJGYQLRWBSGDCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2,3-dihydroxy-2-pivaloylpropane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基硫醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 过氧化乙酰丙酮
  参考文献：
  名称：

  C-2 甘油基化学：脂质损伤新机制的适应症

  摘要：

  合成了选择性生成 C-2 甘油自由基的前体，并通过 ESR 光谱、产物分析和动力学测量研究了相应自由基的化学行为。发现如果羟基存在于自由基碳中心，β-C,O 键的断裂会迅速进行。从自由基 30 中消除 β-乙酰氧基的速率常数取决于溶剂（甲醇中 kE = 4 × 105 s-1，甲苯中 kE = 2 × 107 s-1）。根据这些结果和从头计算，建议使用协同消除机制。α-甲氧基取代的 C-2 甘油基 42 和 43 在自由基阳离子的形成下表现出异裂 β-C,O 键裂解。对于酯取代的基团 24 和 35，没有观察到消除。

  DOI：

  10.1021/ja9641416
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-2-methyl-1,3-dioxan-5-one 在 potassium cyanide 、 copper(l) iodide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 1-acetoxy-2,3-dihydroxy-2-pivaloylpropane
  参考文献：
  名称：

  C-2 甘油基化学：脂质损伤新机制的适应症

  摘要：

  合成了选择性生成 C-2 甘油自由基的前体，并通过 ESR 光谱、产物分析和动力学测量研究了相应自由基的化学行为。发现如果羟基存在于自由基碳中心，β-C,O 键的断裂会迅速进行。从自由基 30 中消除 β-乙酰氧基的速率常数取决于溶剂（甲醇中 kE = 4 × 105 s-1，甲苯中 kE = 2 × 107 s-1）。根据这些结果和从头计算，建议使用协同消除机制。α-甲氧基取代的 C-2 甘油基 42 和 43 在自由基阳离子的形成下表现出异裂 β-C,O 键裂解。对于酯取代的基团 24 和 35，没有观察到消除。

  DOI：

  10.1021/ja9641416