N-chloro-(2S,3S)-amino-3-methyl-pentanoic acid ethyl ester | 77120-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-chloro-(2S,3S)-amino-3-methyl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: N-chloro-(L)-isoleucine ethyl ester；N-chloro-(S)-isoleucine ethyl ester
• CAS: 77120-55-9
• 化学式: C₈H₁₆ClNO₂
• 分子量: 193.674
• InChiKey: OUZHEDGYDWAIBN-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-chloro-(2S,3S)-amino-3-methyl-pentanoic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 乙基(3S)-3-甲基-L-脯氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  Trichodestruxins A–D：来自内生真菌 Trichoderma harzianum 的细胞毒性环缩肽

  摘要：

  四个新的环缩酚酸肽，trichodestruxins A-d（1 - 4），连同菌素E2氯代醇（5）和菌素A2（6），从所述植物内生真菌中分离哈茨木霉通过生物测定引导的分级分离方法。它们的平面结构是在 1D 和 2D NMR 和 MS/MS 光谱分析的基础上阐明的。立体化学构型是通过应用先进的 Marfey 方法建立的，J基于构型分析、Mosher 方法和化学衍生。Trichodestruxin B 包含 THPA 单元的羟基酸片段，而 Trichodestruxins A 和 C 包含 β-甲基脯氨酸部分。所有环缩肽均显示出对 HT-29、A549 和/或 P388 细胞系的细胞毒性，IC 50值为 0.7–19.1 μM。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00808
• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 在 sodium hypochlorite 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 N-chloro-(2S,3S)-amino-3-methyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新合成的l-氨基酸-I：脯氨酸，顺式（反式）甲基3（4）l-脯氨酸

  摘要：

  通过在硫酸中辐照N-氯-1-氨基酸3a-d进行的霍夫曼-勒夫勒-弗雷塔格反应产生δ-氯化的化合物，可以将其环化为l-脯氨酸4a-e。这种方便的合成方法不会影响原料的不对称中心，而无需拆分即可直接生成光学纯的脯氨酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)88020-3

文献信息

• Synthetic studies toward paraherquamides E and F and related 13C-labeled putative biosynthetic intermediates: stereocontrolled synthesis of the α-alkyl-β-methylproline ring system
  作者：Konrad Sommer、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.068

  日期：2008.7

  putative biosynthesis intermediates have been prepared efficiently in six steps and 24% overall yield. The key steps are a 5-exo-trig cyclization of a zinc enolate on an unactivated alkene and a stereocontrolled alkylation of the enolate formed from 3S-methyl-pyrrolidine-1,2R-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester.

  取代的 2R-烯丙基-3S-甲基脯氨酸乙酯适用于制备对羟基苯甲酰胺 E、F 和相关 (13) C 标记的推定生物合成中间体，已通过六个步骤高效制备，总产率为 24%。关键步骤是烯醇锌在未活化烯烃上的 5-exo-trig 环化和由 3S-甲基-吡咯烷-1,2R-二羧酸 1-叔丁酯 2-乙酯形成的烯醇的立体控制烷基化.