[7-(Diethylamino)-2-oxochromen-4-yl]methyl benzoate | 88861-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: [7-(Diethylamino)-2-oxochromen-4-yl]methyl benzoate
• CAS: 88861-53-4
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: GCSIGJNZNUQQEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7-(Diethylamino)-2-oxochromen-4-yl]methyl benzoate 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到4-(benzoyloxymethyl)-7-(N,N-diethylamino)-2-thiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  香豆素甲基笼罩基团具有红移吸收

  摘要：

  小型且易于合成的香豆素甲基主链已经过修饰，可产生具有红移吸收的光不稳定保护基团。我们依靠在7位引入供电子基团，在2位，2位和3位引入吸电子基团。特别是，我们表明二乙基氨基-硫代香豆基甲基和二乙基氨基香豆基亚甲基丙二腈与青色光解开有关。它们在470–500 nm波长范围内均具有显着的解开作用截面，并且在350至400 nm之间具有较低的光吸收率。这些引人入胜的功能有利于分别使用UV和蓝青色光源执行彩色正交光激活。

  DOI：

  10.1002/chem.201302630
• 作为产物：
  描述：

  7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [7-(Diethylamino)-2-oxochromen-4-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  香豆素甲基笼罩基团具有红移吸收

  摘要：

  小型且易于合成的香豆素甲基主链已经过修饰，可产生具有红移吸收的光不稳定保护基团。我们依靠在7位引入供电子基团，在2位，2位和3位引入吸电子基团。特别是，我们表明二乙基氨基-硫代香豆基甲基和二乙基氨基香豆基亚甲基丙二腈与青色光解开有关。它们在470–500 nm波长范围内均具有显着的解开作用截面，并且在350至400 nm之间具有较低的光吸收率。这些引人入胜的功能有利于分别使用UV和蓝青色光源执行彩色正交光激活。

  DOI：

  10.1002/chem.201302630

文献信息

• Upconverting-Nanoparticle-Assisted Photochemistry Induced by Low-Intensity Near-Infrared Light: How Low Can We Go?
  作者：Zhijun Chen、Wen Sun、Hans-Jürgen Butt、Si Wu

  DOI：10.1002/chem.201500108

  日期：2015.6.15

  photoreactions induced by λ=974 nm light were measured. The lowest threshold was 0.5 W cm−2, which is lower than the maximum permissible exposure of skin (0.726 W cm−2). We demonstrate that low‐intensity NIR light can induce photoreactions after passing through a piece of tissue without damaging the tissue. Our results indicate that the threshold for UCNP‐ assisted photochemistry can be reduced by using

  上转换纳米粒子（UCNP）将近红外（NIR）光转换为可触发光敏化合物光反应的UV或可见光。在本文中，我们演示了如何降低UCNP辅助光化学的近红外光强度。我们合成了两种具有不同发射带的UCNP和五种具有不同吸收带的光敏化合物。甲λ = 974纳米的激光被用来诱导光反应在所有的在UCNPs的存在下研究了光敏化合物。测量了由λ = 974 nm的光引起的光反应的激发阈值。最低阈值为0.5 W cm -2，低于最大皮肤允许暴露量（0.726 W cm -2）。我们证明，低强度近红外光在穿过一块组织后可引起光反应，而不会损坏组织。我们的结果表明，可以通过使用吸收上转换的可见光的高感光性化合物来降低UCNP辅助光化学的阈值。UCNP辅助光化学中的低激发强度对于生物医学应用非常重要，因为它可以最大程度地减少NIR光的过热问题，并减少对生物材料的光损伤。
• Ito, Keiichi; Maruyama, Junko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 3014 - 3023
  作者：Ito, Keiichi、Maruyama, Junko

  DOI：——

  日期：——
• Coumarinylmethyl Caging Groups with Redshifted Absorption
  作者：Ludovic Fournier、Isabelle Aujard、Thomas Le Saux、Sylvie Maurin、Sandra Beaupierre、Jean‐Bernard Baudin、Ludovic Jullien

  DOI：10.1002/chem.201302630

  日期：2013.12.16

  The small and synthetically easily accessible coumarinylmethyl backbone has been modified to generate a family of photolabile protecting groups with redshifted absorption. We relied on introducing electron‐donating groups in the 7 position and electron‐withdrawing groups in the 2‐, and 2‐ and 3 positions. In particular, we showed that the diethylamino‐thiocoumarylmethyl and the diethylamino‐coumar

  小型且易于合成的香豆素甲基主链已经过修饰，可产生具有红移吸收的光不稳定保护基团。我们依靠在7位引入供电子基团，在2位，2位和3位引入吸电子基团。特别是，我们表明二乙基氨基-硫代香豆基甲基和二乙基氨基香豆基亚甲基丙二腈与青色光解开有关。它们在470–500 nm波长范围内均具有显着的解开作用截面，并且在350至400 nm之间具有较低的光吸收率。这些引人入胜的功能有利于分别使用UV和蓝青色光源执行彩色正交光激活。