5-chloro-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one | 919010-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 919010-01-8
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 318.159
• InChiKey: VHPATCMOAFXKTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-diethylcarbamoylmethylpyridinium chloride 、 5-chloro-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到5'-chloro-3-(4-chlorobenzoyl)-N,N-diethyl-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  官能化吡啶鎓盐与3-苯乙叉基氧吲哚的环加成反应的分子多样性

  摘要：

  在三乙胺的存在下，吡啶与活性烷基卤化物（如对硝基苄基溴，N，N-二乙基氯乙酰胺和苯甲酰溴与3-苯乙叉基氧吲哚）反应生成的一系列官能化吡啶鎓盐的环加成反应显示出非常有趣的结果。分子多样性。根据吡啶鎓盐的结构和反应条件，成功制备了一系列官能化的螺[环丙烷-1,3'-二氢吲哚]和3-呋喃-3（2 H）-亚烷基）吲哚-2-酮。简要讨论了反应的区域选择性和立体选择性以及反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.034

文献信息

• Three-Component Reaction for the Convenient Synthesis of Functionalized 3-{1-[2-(1H-Indol-3-yl)ethyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-3-yl}indolin-2-ones
  作者：Chao-Guo Yan、Yan-Hong Jiang

  DOI：10.1055/s-0035-1561457

  日期：——

  efficient synthesis of functionalized 3-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-3-yl}indolin-2-ones in high yield via three-component reaction of tryptamine, dimedone, and 3-phenacylideneoxindoles in refluxing acetonitrile with p-toluenesulfonic acid as catalyst. A simple synthetic protocol was developed for the efficient synthesis of functionalized 3-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-4,5,6

  摘要 为有效合成功能化的3- 1- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -4,5,6,7-四氢-1 H-吲哚-3-开发了一种简单的合成方案在对乙磺酸为催化剂的回流乙腈中，色胺，二甲酮和3-苯二甲叉基吲哚的三组分反应可高收率地得到}}吲哚啉-2-酮。 为有效合成功能化的3- 1- [2-（1 H-吲哚-3-基）乙基] -4,5,6,7-四氢-1 H-吲哚-3-开发了一种简单的合成方案在对乙磺酸为催化剂的回流乙腈中，色胺，二甲酮和3-苯二甲叉基吲哚的三组分反应可高收率地得到}}吲哚啉-2-酮。
• Synthesis of Dispirocyclopentyl-3,3′-bisoxindoles via Domino Cycloaddition Reactions of 4-Dimethylaminopyridinium Bromides with 3-Phenacylideneoxindoles
  作者：Lijuan Lu、Chaoguo Yan

  DOI：10.1002/cjoc.201500438

  日期：2015.10

  The base mediated cycloaddition reactions of 4‐dimethylamino‐1‐phenacylpyridinium bromides with two molecular 3‐phenacylideneoxindoles in methylene dichloride afforded functionalized dispirocyclopentyl‐3,3′‐bisoxindoles in good yields and with high diastereoselectivity. The similar cycloaddition reactions of 1‐(N,N‐dialkylcarbamoylmethyl) and 1‐cyanomethyl 4‐dimethylamino‐pyridinium bromide in refluxing

  在二氯甲烷中由碱介导的4-二甲氨基-1-苯并吡啶鎓溴化物与两个分子3-苯并亚苄基吲哚的环加成反应提供了高收率和高非对映选择性的功能化二螺环戊基-3,3'-双氧吲哚。在三乙胺存在下，在回流的乙醇中，1-（N，N-二烷基氨基甲酰基甲基）和1-氰基甲基4-二甲基氨基-吡啶溴的类似的环加成反应也导致具有高非对映选择性的二螺环戊基-3,3'-双氧吲哚。基于1 H NMR数据和单晶结构，阐明了双螺环戊基3,3'-双恶吲哚的立体化学。
• Synthesis of complex dispirocyclopentanebisoxindoles via cycloaddition reactions of 4-dimethylamino-1-alkoxycarbonylmethylpyridinium bromides with 2-oxoindolin-3-ylidene derivatives
  作者：Li-Juan Lu、Qin Fu、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.050

  日期：2014.4

  The cycloaddition reactions of 4-dimethylamino-1-alkoxycarbonylmethylpyridinium bromides with various 2-oxoindolin-3-ylidene derivatives in ethanol in the presence of triethylamine afforded the unprecedented dispirocyclopentanebisoxindole derivatives in good yields and in high diastereoselectivity. Under similar reaction conditions, the reactions of 1-alkoxycarbonylmethylpyridinium bromides with 3-phenacylideneoxindoles only resulted in 4-oxo-3-(2-oxoindolin-3-ylidene)-4-arylbutanoates. The stereochemistry of the complex spirooxindoles was established by H-1 NMR data and single crystal structures. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly diastereoselective synthesis of spiro[cyclopropane-1,3′-indolin]-2′-ones via catalyst-free cyclopropanation using ethyl diazoacetate
  作者：Ram Awatar Maurya、Chada Narsimha Reddy、Geeta Sai Mani、Jeevak Sopanrao Kapure、Praveen Reddy Adiyala、Jagadeesh Babu Nanubolu、Kiran Kumar Singarapu、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.065

  日期：2014.8

  Substituted 3-methyleneindolin-2-ones were efficiently cyclopropanated with ethyl diazoacetate to yield spiro[cyclopropane-1,3'-indolin]-2'-ones in a catalyst-free and highly diastereoselective reaction in a mixture of ethanol acetonitrile (1:1 v/v) as solvent. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.