(1S,2R,4aS,4bS,5R,6aR,9aS,10aS,10bS,12aS)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-1,4a,10a,10b-tetramethyl-7-(4-methyl-pent-3-enyl)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,6a,9a,10,10a,10b,11,12,12a-hexadecahydro-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-8-one | 457889-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4aS,4bS,5R,6aR,9aS,10aS,10bS,12aS)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-1,4a,10a,10b-tetramethyl-7-(4-methyl-pent-3-enyl)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,6a,9a,10,10a,10b,11,12,12a-hexadecahydro-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-8-one
• CAS: 457889-89-3
• 化学式: C₃₅H₅₈O₄Si
• 分子量: 570.929
• InChiKey: DDMLLVUNZFGJKI-QSLIPUJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4aS,4bS,5R,6aR,9aS,10aS,10bS,12aS)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-1,4a,10a,10b-tetramethyl-7-(4-methyl-pent-3-enyl)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,6a,9a,10,10a,10b,11,12,12a-hexadecahydro-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-8-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2'S,3R,4S,5S,8S,9S,10S,11R,13R,14S,16S,17S)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,8,10,14-tetramethyl-2'-(((methyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2'-(4-methylpent-3-en-1-yl)hexadecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-17,1'-cyclopropane]-11,16-diol
  参考文献：
  名称：

  17S，20S-甲磺酸钠，一种新型的强效半合成呋喃丹抗生素。

  摘要：

  描述了一种新颖的夫西地酸型抗生素，其侧链通过螺环丙烷系统连接到四环系统。17S，20S-甲磺酸钠是通过有效的合成途径获得的，包括仅对受阻最小的α面进行攻击的Delta17（20）键的环丙烷化。螺环丙烷系统将侧链定向到生物活性构象空间。新的17S，20S-甲基夫西斯西酸对几种革兰氏阳性菌具有抗菌活性，其功效与天然夫西地酸基本相同。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00797-7
• 作为产物：
  描述：

  夫西地酸 在 咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1S,2R,4aS,4bS,5R,6aR,9aS,10aS,10bS,12aS)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-1,4a,10a,10b-tetramethyl-7-(4-methyl-pent-3-enyl)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,6a,9a,10,10a,10b,11,12,12a-hexadecahydro-9-oxa-pentaleno[2,1-a]phenanthren-8-one
  参考文献：
  名称：

  17S，20S-甲磺酸钠，一种新型的强效半合成呋喃丹抗生素。

  摘要：

  描述了一种新颖的夫西地酸型抗生素，其侧链通过螺环丙烷系统连接到四环系统。17S，20S-甲磺酸钠是通过有效的合成途径获得的，包括仅对受阻最小的α面进行攻击的Delta17（20）键的环丙烷化。螺环丙烷系统将侧链定向到生物活性构象空间。新的17S，20S-甲基夫西斯西酸对几种革兰氏阳性菌具有抗菌活性，其功效与天然夫西地酸基本相同。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00797-7