tert-butyl (Z)-3-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-(4-chlorophenyl)-4-oxobutanoate | 1585206-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-3-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-(4-chlorophenyl)-4-oxobutanoate
• CAS: 1585206-46-7
• 化学式: C₂₂H₁₉Cl₂NO₄
• 分子量: 432.303
• InChiKey: JJTOINCJQVRKSN-MNDPQUGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-3-[2-(4-chlorophenyl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one 、 N-(tert-butyloxycarbonylmethyl)pyridinium bromide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到tert-butyl (Z)-3-(5-chloro-2-oxoindolin-3-ylidene)-4-(4-chlorophenyl)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of complex dispirocyclopentanebisoxindoles via cycloaddition reactions of 4-dimethylamino-1-alkoxycarbonylmethylpyridinium bromides with 2-oxoindolin-3-ylidene derivatives

  摘要：

  The cycloaddition reactions of 4-dimethylamino-1-alkoxycarbonylmethylpyridinium bromides with various 2-oxoindolin-3-ylidene derivatives in ethanol in the presence of triethylamine afforded the unprecedented dispirocyclopentanebisoxindole derivatives in good yields and in high diastereoselectivity. Under similar reaction conditions, the reactions of 1-alkoxycarbonylmethylpyridinium bromides with 3-phenacylideneoxindoles only resulted in 4-oxo-3-(2-oxoindolin-3-ylidene)-4-arylbutanoates. The stereochemistry of the complex spirooxindoles was established by H-1 NMR data and single crystal structures. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.050