(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate | 1394825-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
• CAS: 1394825-61-6
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂O₃
• 分子量: 412.488
• InChiKey: ROJKMMRMYRZCSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (3a,8a)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 5-methoxy-8-methyl-3a-(trifluoromethylthio)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  顺序亲电三氟甲烷磺酰化-色胺衍生物的环化：C（3）-三氟甲烷磺酰化六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的合成

  摘要：

  实用和有效的合成C（3）-三氟甲烷磺酰化六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚5从色胺衍生物。该合成的特征包括对带有“ CF 3 S + ”的色胺胺衍生物的C（3）进行亲电活化，并通过攻击C（2）的氨基甲酸酯亲核试剂实现级联环环化。出乎意料的是，当使用路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）代替质子酸（TsOH·H 2 O）进行色胺胺衍生物的亲电子三氟甲烷磺酰化反应时，未环化产物6是优先组建的。此顺序的三氟甲烷磺酰化-环化方案用于合成几种吡咯烷基吲哚类生物碱类似物。评估了这些三氟甲烷磺酰化生物碱类似物对三种癌细胞系（K562，HeLa，L929）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jo3013385
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 5-甲氧基色胺盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  顺序亲电三氟甲烷磺酰化-色胺衍生物的环化：C（3）-三氟甲烷磺酰化六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚的合成

  摘要：

  实用和有效的合成C（3）-三氟甲烷磺酰化六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚5从色胺衍生物。该合成的特征包括对带有“ CF 3 S + ”的色胺胺衍生物的C（3）进行亲电活化，并通过攻击C（2）的氨基甲酸酯亲核试剂实现级联环环化。出乎意料的是，当使用路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）代替质子酸（TsOH·H 2 O）进行色胺胺衍生物的亲电子三氟甲烷磺酰化反应时，未环化产物6是优先组建的。此顺序的三氟甲烷磺酰化-环化方案用于合成几种吡咯烷基吲哚类生物碱类似物。评估了这些三氟甲烷磺酰化生物碱类似物对三种癌细胞系（K562，HeLa，L929）的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1021/jo3013385

文献信息

• Organocatalytic asymmetric selenofunctionalization of tryptamine for the synthesis of hexahydropyrrolo[2,3-<i>b</i>]indole derivatives
  作者：Qiang Wei、Ya-Yi Wang、Yu-Liu Du、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.3762/bjoc.9.177

  日期：——

  A chiral phosphoric acid-catalyzed selenofunctionalization of tryptamine derivatives provides access to 3a-(phenylselenyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole derivatives in high yields and with synthetically useful levels of enantioselectivity (up to 89% ee).

  手性磷酸催化的色胺衍生物硒功能化提供了高产率和合成有用水平的 3a-(苯基硒基)-1,2,3,3a,8,8a-六氢吡咯并[2,3-b]吲哚衍生物对映选择性（高达 89% ee）。