(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-6-(二甲基氢亚硫酰基)-5-羟基己-5-烯酸乙酯 | 1416134-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-6-(二甲基氢亚硫酰基)-5-羟基己-5-烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-6-(dimethyl(oxo)-λ6-sulfaneylidene)-5-oxohexanoate
• CAS: 1416134-58-1
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₆S
• 分子量: 349.448
• InChiKey: GJEMACVDVHPUAX-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-6-(二甲基氢亚硫酰基)-5-羟基己-5-烯酸乙酯 在 偶氮二异丁腈 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-6,6-dibromo-5-(benzyloxyimino)hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种阿维巴坦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿维巴坦中间体的制备方法。本发明首先在强碱性环境下，Boc‑L‑焦谷氨酸酯与三甲基碘化亚砜发生开环增碳反应得到化合物1；然后在引发剂存在下与卤代试剂反应得到化合物2；再在碱的作用下与苄氧胺盐酸盐反应得到化合物3；化合物3在酸性条件下脱去保护基得到化合物4，然后在强碱性条件下发生合环得到亚胺化合物5；最后经酸性条件下还原剂还原后与草酸成盐析出得到(2S,5R)‑5‑[(苄氧基)氨基]‑哌啶‑2‑甲酸酯草酸盐。该合成路线具有无需过渡金属催化、收率高、成本低、对环境友好的特点，满足工业化生产的需求。#imgabs0#

  公开号：

  CN116854623A
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化亚砜 、 BOC-L-焦谷氨酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以88.2 %的产率得到(S)-2-((叔丁氧基羰基)氨基)-6-(二甲基氢亚硫酰基)-5-羟基己-5-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种阿维巴坦中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种阿维巴坦中间体的制备方法。本发明首先在强碱性环境下，Boc‑L‑焦谷氨酸酯与三甲基碘化亚砜发生开环增碳反应得到化合物1；然后在引发剂存在下与卤代试剂反应得到化合物2；再在碱的作用下与苄氧胺盐酸盐反应得到化合物3；化合物3在酸性条件下脱去保护基得到化合物4，然后在强碱性条件下发生合环得到亚胺化合物5；最后经酸性条件下还原剂还原后与草酸成盐析出得到(2S,5R)‑5‑[(苄氧基)氨基]‑哌啶‑2‑甲酸酯草酸盐。该合成路线具有无需过渡金属催化、收率高、成本低、对环境友好的特点，满足工业化生产的需求。#imgabs0#

  公开号：

  CN116854623A

文献信息

• B-LACTAMASE INHIBITOR AND APPLICATION THEREOF
  申请人：Xuanzhu Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3281942A1

  公开（公告）日：2018-02-14

  The present invention relates to a compound of Formula (I)-(IV) useful as β-lactamase inhibitor, a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate or stereoisomer thereof, wherein R1, R2, M and ring A have definitions as those in the specification. The present invention further relates to methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and uses of these compounds. For example, the compounds of the present invention can be used as β-lactamase inhibitors, for treatment and/or prophylaxis of diseases caused by bacterial infections, solving drug-resistance problems caused by β-lactamases, especially bacterial drug-resistant diseases caused by type B metallo-β-lactamases.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）-（IV），可用作β-内酰胺酶抑制剂，其药学上可接受的盐、酯、溶剂合物或立体异构体，其中R1、R2、M和环A的定义如规范中所述。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物的用途。例如，本发明的化合物可用作β-内酰胺酶抑制剂，用于治疗和/或预防由细菌感染引起的疾病，解决β-内酰胺酶引起的药物耐药问题，特别是由B型金属β-内酰胺酶引起的细菌耐药性疾病。
• BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130296555A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Aryl substituted diazabicyclooctanes (DBO) compounds that inhibit β-lactamases of class A, class C or class D and potentiate β-lactam antibiotics are disclosed. In particular, this disclosure provides DBO compounds that, when used in the disclosed Synergy MIC Assay with a β-lactam antibiotic at a fixed concentration have an MIC of 8 μg/mL or less against one or more isogenic β-lactamase expressing bacterial strains.

  本披露揭示了取代芳基的二氮杂双环辛烷（DBO）化合物，其抑制A类、C类或D类β-内酰胺酶并增强β-内酰胺类抗生素的作用。具体而言，本披露提供了DBO化合物，当与β-内酰胺抗生素在固定浓度下在披露的Synergy MIC测定中使用时，对一个或多个同源β-内酰胺酶表达细菌菌株的最低抑菌浓度（MIC）为8 μg/mL或更低。
• 1,2,4-OXADIAZOLE AND 1,2,4-THIADIAZOLE BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：Cubist Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130289012A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  β-Lactamase inhibitor compounds (BLIs) are disclosed, including compounds that have activity against class A, class C or class D β-lactamases. Methods of manufacturing the BLIs, and uses of the compounds in the preparation of pharmaceutical compositions and antibacterial applications are also disclosed.

  β-内酰胺酶抑制剂化合物（BLIs）已被披露，包括对A类、C类或D类β-内酰胺酶具有活性的化合物。还披露了BLIs的制造方法，以及这些化合物在制备药物组合物和抗菌应用中的用途。
• PROCESSES FOR PREPARING HETEROCYCLIC COMPOUNDS INCLUDING TRANS-7-OXO-6-(SULPHOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3,2,1]OCTANE-2-CARBOXAMIDE AND SALTS THEREOF
  申请人：Ronsheim Melanie Simone

  公开号：US20120323010A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to compounds and processes for preparing compounds of Formula (I), including compounds such as trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6-diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide and salts thereof (e.g., NXL-104).

  本发明涉及化合物和制备化合物的方法，其中包括类似于trans-7-oxo-6-(sulphooxy)-1,6-diazabicyclo[3,2,1]octane-2-carboxamide及其盐（例如NXL-104）的化合物。
• 一种(2S,5R)-5-[(苄氧基)氨基]-哌啶-2-甲 酸乙酯的合成方法
  申请人：山东安信制药有限公司

  公开号：CN110498762B

  公开（公告）日：2020-10-27

  本发明公开了一种(2S,5R)‑5‑[(苄氧基)氨基]‑哌啶‑2‑甲酸乙酯的合成方法。该方法以Boc‑L‑焦谷氨酸乙酯为起始原料，在碱性条件下与三甲基碘化亚砜开环，转化为硫叶立德结构，再在酸性条件下与卤化剂进行取代反应，得到化合物2；化合物2在手性配体催化下经硼烷还原得到手性的α‑羟基卤代化合物3；化合物3脱除Boc保护，然后再碱性条件下胺基进攻卤原子构筑哌啶环，得到化合物5；化合物5中的氨基进行Boc保护，羟基磺酰化得到化合物7；化合物7在碱性条件下与苄氧胺取代物BnONHR’反应，再经酸性条件下脱Boc保护得到目标产物。该路线反应条件温和、反应成本低、环境污染少、适合大规模生产。