N-(2-(2-formyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide | 1497337-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-formyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
• 英文别名: 2-formylmelatonine
• CAS: 1497337-91-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: OSQKLFZTGRMPHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.67
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxystyryl)-1H-pyrrole 、 N-(2-(2-formyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 以37%的产率得到11-(2-acetamidoethyl)-5,5-difluoro-9-methoxy-3-(4-methoxystyryl)-5H-5l4-pyrrolo[1',2':3,4][1,3,2]diazaborinino[1,6-a]indol-4-ium
  参考文献：
  名称：

  融合 BODIPY 和褪黑激素神经激素的荧光配体的原始设计

  摘要：

  介绍了用于褪黑激素受体研究的荧光配体的原始设计和合成，包括内源性配体与荧光 BODIPY 核心的融合。探针I – IV对 MT 1和 MT 2褪黑激素受体显示出高亲和力，并显示出与细胞观察相容的荧光特性。

  DOI：

  10.1021/ml4004155
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-methoxy-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl)ethan-1-one 在 dipotassium peroxodisulfate 、 水 、 四甲基氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到N-(2-(2-formyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  过硫酸盐氧化四氢-β-咔啉

  摘要：

  据报道过硫酸盐介导的四氢-β-咔啉氧化反应的发展。这种温和的反应有助于以中等至优异的产率形成各种2-甲酰基N-取代的色胺和相关衍生物作为关键中间体。该方法适用于两种有趣的药物Cialis和evodiamine的直接最后阶段氧化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02772