di-tert-butyl 5-(4-bromophenyl)-3-methylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate | 1067978-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 5-(4-bromophenyl)-3-methylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• 英文别名: ditert-butyl (2R,3R,4R,5S)-5-(4-bromophenyl)-3-methylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 1067978-64-6
• 化学式: C₂₁H₃₀BrNO₄
• 分子量: 440.377
• InChiKey: RCZVCSGLNUNXNP-BASLNEPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[(4-bromophenyl)methylideneamino]acetate 、 巴豆酸叔丁酯 在 calcium bis-iso-propoxide 、 2,2′-亚甲基双[(4,s)-4-苯基-2-噁唑啉] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 di-tert-butyl 5-(4-bromophenyl)-3-methylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate 、 di-tert-butyl 5-(4-bromophenyl)-3-methylpyrrolidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用手性钙配合物开发催化不对称 1,4-加成和 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  已经开发了使用由异丙醇钙和手性双恶唑啉配体制备的手性钙物质的催化不对称 1,4-加成和 [3 + 2] 环加成反应。甘氨酸席夫碱与丙烯酸酯反应以高产率和高对映选择性提供 1,4-加成产物谷氨酸衍生物。在研究 1,4-加成反应期间，我们意外地发现 [3 + 2] 环加成发生在与巴豆酸酯衍生物的反应中，以高产率和高对映选择性提供取代的吡咯烷衍生物。基于这一发现，我们研究了不对称的 [3 + 2] 环加成，结果表明，获得了具有高非对映选择性和对映选择性的几种含有连续立体异构叔和季碳中心的旋光取代吡咯烷衍生物。此外，已经使用这种 [3 + 2] 环加成反应合成了丙型肝炎病毒 RNA 依赖性聚合酶抑制剂的光学活性吡咯烷核心和潜在的有效抗病毒剂。NMR 光谱分析和非线性效应实验中对映选择性的非放大观察表明，形成了具有阴离子配体的单体钙物质作为活性催化剂。提出了 [3 + 2] 环加成的逐步机制，包括 1

  DOI：

  10.1021/ja8032058