5'-S-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine-6-methyl-(6¹->5'-S)-N⁶-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-8-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}-5'-thioadenosine | 1207988-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5'-S-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine-6-methyl-(6¹->5'-S)-N⁶-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-8-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}-5'-thioadenosine
• CAS: 1207988-93-9
• 化学式: C₅₆H₅₇N₇O₁₂S₂
• 分子量: 1084.24
• InChiKey: BAIQBGKBXOUOIM-OEJFFCISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.49
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  218.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-S-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine-6-methyl-(6¹->5'-S)-N⁶-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-8-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}-5'-thioadenosine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第30章

  摘要：

  受保护的G * [ s ] C * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] G * [ s ] C *八核苷24是通过硫醇盐的S烷基化制备的衍生自四核苷23与甲磺酸盐22，并转化为甲硅烷基化和异丙基亚甲基25，进一步转化为完全脱保护的八核苷26。化合物22衍生自甲氧基三苯甲基保护的四核苷21，通过S获得21通过去三苯甲基化和甲磺酰化作用，将由二核苷19衍生的硫醇盐与由16衍生的甲磺酸盐17进行烷基化。同样，四核苷23是由18衍生的硫醇盐与19衍生的甲磺酸盐20的S烷基化产生的。二核苷16和18是由已知的胞苷衍生的硫代乙酸盐15与C（8）取代的鸟苷衍生的甲磺酸盐12和14衍生的硫醇盐的S烷基化产生的。它们分别通过甲酰化，还原，保护和甲磺酰化作用从受保护的前体4和7合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300043
• 作为产物：
  描述：

  5'-S-acetyl-6-(chloromethyl)-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine 、 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以530 mg的产率得到5'-S-acetyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-thiouridine-6-methyl-(6¹->5'-S)-N⁶-benzoyl-2',3'-O-isopropylidene-8-{[(4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy]methyl}-5'-thioadenosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第22章

  摘要：

  三苯甲基和甲硅烷基化的自互补A * [s] U * [s] A * [s] U *和U * [s] A * [s] U * [s] A *四聚体18和24，通过硫代亚甲基连接通过线性合成基于6'（氯甲基）尿苷，7或10的5'-硫代核苷的S-烷基化反应，通过线性合成制备核碱基与相邻核苷单元的C（5'）之间的基团（缩写为[s]），或8-（氯甲基）腺苷，12或15。四聚体18和24被去三苯甲基化成一元醇19和25，而它们被甲硅烷基化成二元醇20和26。， 分别。的四聚体的缔18 - 21和24 - 26在CDCl 3或在CDCl 3 /（d 6）DMSO 95：5通过用于h化学位移的浓度依赖性研究 N（3）或H 2 Ñ  C（6）。通过一个且特别是两个OH基团的存在有利于通过四个碱基对连接的环状双链体的形成。二醇20与AUAU序列倾向于反向Hoogsteen碱基，和二醇26与UAUA序列沃森-克里克碱基配对。CDCl

  DOI：

  10.1002/hlca.200900203