methyl 3-<2-(2-propenyloxy)phenyl>prop-2-ynoate | 102851-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 3-<2-(2-propenyloxy)phenyl>prop-2-ynoate
• 英文别名: methyl-3-((2-allyloxy)phenyl)propiolate；methyl 3-(2-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 102851-75-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: GBCSFQRFWCEMBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-<2-(2-propenyloxy)phenyl>prop-2-ynoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 水 、 lithium chloride 、 potassium hydroxide 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (Z)-10-chloro-3a,4-dihydrobenzo[b]furo[3,4-e]oxepin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃的分子内碳酯化

  摘要：

  一个催化剂，三个键：丙酸与未活化的烯烃之间的标题反应（参见方案； O红，Cl绿）导致烯烃的邻位官能化，并形成新的CC和CO键。通过级联的氯钯和正式的[3 + 2]环加成反应，可在单个步骤中形成结构复杂的6,7,5-三环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.200905478
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 甲基锂 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 3-<2-(2-propenyloxy)phenyl>prop-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的烯丙基氧鎓叶立德重排：高效合成高度官能化的二氢呋喃-3-酮

  摘要：

  不需要“重氮”：标题反应可导致氧鎓叶立德发生重排，它是通过两种不同的机理由易于获得的均丙烯丙基烯丙基醚代替重氮化合物制备的，它们通过两种不同的机制：协同的2,3-σ重排，或逐步的1， 4烯丙基迁移，然后进行克莱森重排（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201208305

文献信息

• Functionalized Benzofurans via Microwave‐Promoted Tandem Claisen‐Rearrangement/5‐ <scp> <i>endo</i> </scp> ‐dig Cyclization
  作者：Christiane Schultze、Bernd Schmidt

  DOI：10.1002/jhet.3671

  日期：2019.9

  irradiation in dimethylformamide, a tandem sequence of Claisen‐rearrangement and 5‐endo‐dig cyclization to furnish 7‐allyl‐substituted benzofurans. With terminal alkynes, chroman‐4‐ones and enaminoketones become the main products. A mechanistic proposal for this observation relies on a reaction of the starting material with the solvent dimethylformamide under the microwave conditions.

  在二甲基甲酰胺中进行微波辐照后，邻烯丙氧基炔丙基苯经历克莱森重排和5-内位-dig环化的串联序列，以提供7烯丙基取代的苯并呋喃。对于末端炔烃，苯并吡喃-4-酮和烯胺酮成为主要产品。用于该观察的机械方案取决于在微波条件下起始材料与溶剂二甲基甲酰胺的反应。
• 1,3-Dipolar cycloadditions of nitrones derived from the reaction of acetylenes with hydroxylamines
  作者：Albert Padwa、George S. K. Wong

  DOI：10.1021/jo00366a009

  日期：1986.8
• PADWA A.; WONG G. S. K., J. ORG. CHEM., 59,(1986) N 16, 3125-3133
  作者：PADWA A.、 WONG G. S. K.

  DOI：——

  日期：——