(S)-N-benzyloxycarbonylaspartic acid α-tert-butyl β-allyl ester | 123975-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyloxycarbonylaspartic acid α-tert-butyl β-allyl ester
• 英文别名: α-t-butyl β-allyl N-Z-(S)-aspartate；(S)-4-allyl 1-tert-butyl 2-(benzyloxycarbonylamino)succinate；1-O-tert-butyl 4-O-prop-2-enyl (2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanedioate
• CAS: 123975-50-8
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: VXIFPHVTPWFWPN-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonylaspartic acid α-tert-butyl β-allyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到β-allyl N-Z-(S)-aspartate
  参考文献：
  名称：

  在肽化学中合成方便的天冬氨酸中间体的新酶促方法。正苄氧基羰基-1-天冬氨酸β-烯丙基酯的合成。

  摘要：

  Z-Asp（OA11）-OH的直接合成促进了烯丙基酯功能对天冬氨酸侧链的保护，这可以通过木瓜蛋白酶催化选择性水解Z-Asp（OA11）-OA11来进行。既有优化研究，也有批次综合报告。讨论了其他合成路线。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89204-8
• 作为产物：
  描述：

  L-天冬氨酸,4-(2-丙烯基)酯,盐酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-N-benzyloxycarbonylaspartic acid α-tert-butyl β-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸合成：由天冬氨酸合成β，γ-不饱和α-氨基酸

  摘要：

  描述了使用衍生自天冬氨酸的β-阴离子进行的一般立体定向的β，γ-不饱和α-氨基酸的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85141-3

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of Marine Cyclic Depsipeptide Halipeptins A–D
  作者：Shouyun Yu、Xianhua Pan、Dawei Ma

  DOI：10.1002/chem.200600383

  日期：2006.8.25

  Halipeptins A-D (1 a-d) are a family of natural cyclic depsipeptides isolated from marine sponges. Total syntheses of these four compounds are detailed in this report. The key elements in this synthesis include the elaboration of the polysubstituted decanoic acid parts by two asymmetric aldol reactions, assembly of the N-methyl-delta-hydroxyisoleucine residue by using either aza-Claisen rearrangement

  Halipeptins AD（1 ad）是从海洋海绵中分离出来的一类天然环状二肽。该报告详细介绍了这四种化合物的总合成。该合成中的关键元素包括通过两个不对称的羟醛缩合反应精制多取代的癸酸部分，使用aza-Claisen重排或天冬氨酸的甲基化作为关键步骤组装N-甲基-δ-羟基异亮氨酸残基以及进行大环化在多取代的癸酸丙氨酸位点。
• WO2021014380A5
  申请人：——

  公开号：WO2021014380A5

  公开（公告）日：2023-07-28
• Synthesis of tripeptide inhibitors of peptidylglycine α-amidating monooxygenase (PAM) containing D- and L-styrylglycine
  作者：Mark D. Andrews、Kelly A. O'Callaghan、John C. Vederas

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00520-6

  日期：1997.6

  Both enantiomers of (E)- and (Z)-2-amino-4-phenyl-3-butenoic acids (styrylglycines) 11a,b and 12a,b, were synthesised in non-racemic form, in 7 steps starting from either- or L-aspartic acid. (E)-Styrylglycine 11a was converted to the tripeptide D-Phe-L-Phr-D-styrylglycine 15, and also to three diastereomeric tripeptides 16-18. All four tripeptides, and both enantiomers of N-acetylstyryl-glycine 13a and 13b, were tested as inhibitors of peptidylglycine alpha-amidating monooxygenase (PAM). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Baldwin, Jack E.; Moloney, Mark G.; North, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 833 - 834
  作者：Baldwin, Jack E.、Moloney, Mark G.、North, Michael

  DOI：——

  日期：——
• BALDWIN, JACK E.;MOLONEY, MARK G.;NORTH, MICHAEL, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 833-834
  作者：BALDWIN, JACK E.、MOLONEY, MARK G.、NORTH, MICHAEL

  DOI：——

  日期：——