5,14-diphenyl-8-propanoyl-3,5,7,12,14,16-hexazapentacyclo[9.5.2.02,10.03,7.012,16]octadeca-9,17-diene-4,6,13,15-tetrone | 132853-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5,14-diphenyl-8-propanoyl-3,5,7,12,14,16-hexazapentacyclo[9.5.2.02,10.03,7.012,16]octadeca-9,17-diene-4,6,13,15-tetrone
• CAS: 132853-83-9
• 化学式: C₂₇H₂₂N₆O₅
• 分子量: 510.509
• InChiKey: GNWGQQKEASRSRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 、 (1E)-1-phenylpent-1-en-3-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 以27%的产率得到5,14-diphenyl-8-propanoyl-3,5,7,12,14,16-hexazapentacyclo[9.5.2.02,10.03,7.012,16]octadeca-9,17-diene-4,6,13,15-tetrone
  参考文献：
  名称：

  Novel base-promoted addition-elimination reaction of electron-deficient benzylidene derivatives with N-phenyl-1,2,4-triazole-3,5-dione (PTAD)

  摘要：

  缺电子的苯亚甲基衍生物与 PTAD 反应生成了双 Diels-Alder 产物和 Diels-Alder ene 产物；后者通过一个稳定的碳阴离子，在新的碱诱导下消除了苯基乌拉唑。

  DOI：

  10.1039/c39910000089

文献信息

• Base-Induced Addition-Elimination Reactions of Electron-Deficient Vinylarenes Containing a Carbonyl or Ester Group Utilizing 4-Phenyl-3<i>H</i>-1,2,4-triazole-3,5(4<i>H</i>)-dione(PTAD)
  作者：Kazuyoshi Seguchi、Satoko Tanaka

  DOI：10.1246/bcsj.64.3188

  日期：1991.10

  The reaction of electron-deficient vinylarenes such as styrylketones and cinnamate with PTAD afforded double Diels–Alder products and Diels–Alder ene products; the latter underwent novel base-induced elimination of 4-phenyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione via a stable carbanion.

  缺电子乙烯基芳烃如苯乙烯酮和肉桂酸酯与PTAD反应得到双Diels-Alder产物和Diels-Alder ene产物；后者通过稳定的碳负离子经历了新的碱诱导消除 4-苯基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮。