3-{[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]amino}propanenitrile | 798578-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-{[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]amino}propanenitrile
• 英文别名: 3-{[4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]amino}propionitrile；4-(1H-benzimidazol-2-yl)-furazan-3-yl-N-(2-cyanoethyl)-amine；3-[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)furazan-3-ylamino]propionitrile；3-[4-(1H-Benzoimidazol-2-yl)-furazan-3-ylamino]-propionitrile；3-[[4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]amino]propanenitrile
• CAS: 798578-48-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₆O
• 分子量: 254.251
• InChiKey: SQXFMHVFWFRLCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]amino}propanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-furazan-3-yl-N-(3-hydroxypropyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FURAZANOBENZIMIDAZOLES
  [FR] FURAZANOBENZIMIDAZOLES

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R代表芳基或杂环芳基，X为氧、羰基、羰基的肟衍生物或α，β-不饱和羰基，取代基R1至R6具有规范中给定的含义，用作药物，以及式（I）的新化合物，制备这些化合物的合成方法，含有式（I）化合物的药物组合物，使用式（I）化合物制备治疗恶性肿瘤和自身免疫疾病的药物组合物的用途，以及使用这种式（I）化合物或含有相同化合物的药物组合物治疗恶性肿瘤和自身免疫疾病的治疗方法。

  公开号：

  WO2004103994A1
• 作为产物：
  描述：

  (9ci)-1H-苯并咪唑-1-乙腈 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 3-{[4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]amino}propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] FURAZANOBENZIMIDAZOLES AS PRODRUGS TO TREAT NEOPLASTIC OR AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] FURAZANOBENZIMIDAZOLES EN TANT QUE PRÉCURSEURS DESTINÉS AU TRAITEMENT DE MALADIES NÉOPLASIQUES OU AUTO-IMMUNES

  摘要：

  式（II）的化合物，其中（a）代表一个二价苯残基，该残基未取代或被一个或两个额外取代基独立选择自较低烷基、卤代较低烷基、羟基较低烷基、较低烷氧基较低烷基、酰氧较低烷基、苯基、羟基、较低烷氧基、羟基较低烷氧基、较低烷氧基较低烷氧基、苯基较低烷氧基、较低烷基羰基氧基、氨基、单（较低烷基）氨基、二（较低烷基）氨基、单（较低烯基）氨基、二（较低烯基）氨基、较低烷氧羰基氨基、较低烷基羰基氨基、取代氨基，其中氮上的两个取代基与氮一起形成杂环基、较低烷基羰基、羧基、较低烷氧羰基、氰基、卤素和硝基；或其中两个相邻的取代基可以是亚甲二氧基；或一个未取代或另外被较低烷基、较低烷氧基、较低烷氧基较低烷氧基、氨基、可选择地被较低烷基、较低烯基和烷基羰基、卤代较低烷基、较低烷氧基较低烷基或卤素中的一个或两个取代基取代的二价吡啶残基（Z = N）；R1代表氢、较低烷基羰基、羟基较低烷基或氰基较低烷基；R2代表从中选择的一组：（b）、（c）和（d）；或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2011012577A1

文献信息

• 一种具有含氟取代基的苯并咪唑衍生物的制备及其应用
  申请人：云白药征武科技（上海）有限公司

  公开号：CN111454254B

  公开（公告）日：2023-06-02

  本发明公开了一种具有含氟取代基的苯并咪唑衍生物的制备及其应用，该制备方法包具有含氟取代基的苯并咪唑衍生物(I)或其可药用盐，其中，含氟取代基和咪唑环上一个氮原子相连接；该类化合物在治疗肿瘤疾病中的应用，所述具有含氟取代基的苯并咪唑衍生物为具有高抗肿瘤活性新化合物，该类化合物单用或与其他药物组合可用于抗肿瘤治疗。本发明的一种具有含氟取代基的苯并咪唑衍生物的制备及其应用，由于其结构中引入了氟原子，降低了该类化合物的毒性，改善了该类化合物的脂水分布系数，使得该类化合物更加容易透过血脑屏障，因而具有治疗脑胶质瘤的潜力，应用前景非常广阔。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF FURAZANOBENZIMIDAZOLES AND CRYSTALLINE FORMS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE FURAZANOBENZIMIDAZOLES ET DE FORMES CRISTALLINES CORRESPONDANTES
  申请人：BASILEA PHARM INT AG

  公开号：WO2018197475A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention provides processes for preparing a compound of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, comprising deprotecting a compound of formula (II), wherein each R3 independently represents a tertiary alkyl group, preferably wherein each R3 is tertiary butyl. The invention also provides intermediates useful for preparing compounds of formula (I) and processes for preparing these intermediates. Additionally the invention provides polymorphic forms of the dichloride salt of the compound of formula (I) and their use in the treatment of proliferative disorders.

  本发明提供了制备式(I)化合物及其药用可接受盐的过程，包括去保护式(II)化合物，其中每个R3独立地表示三级烷基基团，最好是每个R3都是三丁基。该发明还提供了用于制备式(I)化合物的中间体及用于制备这些中间体的过程。此外，该发明提供了式(I)化合物的二氯化物盐的多态形式及其在治疗增生性疾病中的应用。
• Furazanobenzimidazoles as prodrugs to treat neoplastic or autoimmune diseases
  申请人：Pohlmann Jens

  公开号：US08802858B2

  公开（公告）日：2014-08-12

  A compound of formula II in which Z is C or N and the Z ring is optionally further substituted; R1 is H, lower alkylcarbonyl, hydroxy-lower alkyl or cyano-lower alkyl; and R2 is a group selected from (b), (c), and (d):

  化合物的式子为II，其中Z为C或N，Z环可选择进一步取代；R1为H，低烷基羰基，羟基-低烷基或氰基-低烷基；R2为从(b)，(c)和(d)中选择的一组基团：
• Furazanobenzimidazoles
  申请人：Eberle Martin

  公开号：US20070043061A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R represents aryl or heteroaryl, X is oxygen, a carbonyl group, an oxime derivative of a carbonyl group or an α,β-unsaturated carbonyl group, and the substituents R 1 to R 6 have the meanings given in the specification, for use as medicaments, to novel compounds of formula (I), to methods of synthesis of such compounds, to pharmaceutical compositions containing compounds of formula (I), to the use of a compounds of formula (I) for the preparation of a pharmaceutical composition for the treatment of neoplastic and autoimmune diseases, and to methods of treatment of neoplastic and autoimmune diseases using such compounds of formula (I) or of pharmaceutical compositions containing same.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R代表芳基或杂环芳基，X为氧、羰基、羰基的肟衍生物或α，β-不饱和羰基，取代基R1至R6具有规范中给出的含义，用作药物，以及公式（I）的新化合物，制备这种化合物的合成方法，含有公式（I）化合物的制药组合物，使用公式（I）化合物制备用于治疗肿瘤和自身免疫性疾病的制药组合物，以及使用这种公式（I）化合物或含有这种化合物的制药组合物治疗肿瘤和自身免疫性疾病的方法。
• FURAZANOBENZIMIDAZOLES AS PRODRUGS TO TREAT NEOPLASTIC OR AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Pohlmann Jens

  公开号：US20120264792A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A compound of formula (II) wherein represents a divalent benzene residue which is unsubstituted or substituted by one or two additional substituents independently selected from lower alkyl, halo-lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, acyloxy-lower alkyl, phenyl, hydroxy, lower alkoxy, hydroxy-lower alkoxy, lower alkoxy-lower alkoxy, phenyl-lower alkoxy, lower alkylcarbonyloxy, amino, mono(lower alkyl)amino, di(lower alkyl)amino, mono(lower alkenyl)amino, di(lower alkenyl)amino, lower alkoxycarbonylamino, lower alkylcarbonylamino, substituted amino wherein the two substituents on nitrogen form together with the nitrogen heterocyclyl, lower alkylcarbonyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, cyano, halogen, and nitro; or wherein two adjacent substituents can be methylenedioxy; or a divalent pyridine residue (Z=N) which is unsubstituted or substituted additionally by lower alkyl, lower alkoxy, lower alkoxy-lower alkoxy, amino, optionally substituted by one or two substituents selected from lower alkyl, lower alkenyl and alkylcarbonyl, halo-lower alkyl, lower alkoxy-lower alkyl, or halogen; R 1 represents hydrogen, lower alkylcarbonyl, hydroxy-lower alkyl or cyano-lower alkyl; and R 2 represents a group selected from: or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  化合物的式子为(II)，其中： - R表示一个双价苯基，该苯基未取代或取代一个或两个附加基团，这些基团独立地从以下基团中选择：低碳基、卤代低碳基、羟基-低碳基、低烷氧基-低碳基、酰氧基-低碳基、苯基、羟基、低烷氧基、羟基-低烷氧基、低烷氧基-低烷氧基、苯基-低烷氧基、低碳基羰基氧基、氨基、单(低碳基)氨基、二(低碳基)氨基、单(低烯基)氨基、二(低烯基)氨基、低烷氧基羰基氨基、低碳基羰基氨基、取代氨基，其中氮上的两个取代基与氮形成杂环基、低碳基羰基、羧基、低烷氧基羰基、氰基、卤素和硝基；或其中两个相邻的取代基可以是亚甲二氧基；或一个双价吡啶基(Z=N)，该基未取代或另外取代一个或多个低碳基、低烷氧基、低烷氧基-低烷氧基、氨基，可选地取代一个或两个从低碳基、低烯基和烷基羰基中选择的取代基，卤代低碳基、低烷氧基-低碳基或卤素； - R1表示氢、低碳基羰基、羟基-低碳基或氰基-低碳基； - R2表示从以下基团中选择的一个基团： 或其药学上可接受的盐。