10-(3-bromo-propoxy)-(20S)-camptothecin | 744221-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: 10-(3-bromo-propoxy)-(20S)-camptothecin
• 英文别名: 10-O-(3-bromopropyl)-20(S)-camptothecin
• CAS: 744221-15-6
• 化学式: C₂₃H₂₁BrN₂O₅
• 分子量: 485.334
• InChiKey: FBSPMQMQDVGSQE-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  90.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  去氧胆酸 、 10-(3-bromo-propoxy)-(20S)-camptothecin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到10-O-(3-O-(3'α,12'α-dihydroxy-24'-carbonyl-5'β-cholan)-propyl)-20(S)-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Some Bile Acid-Based Camptothecin Analogues

  摘要：

  为了降低喜树碱（CPT）的毒性并提高其对肝癌和结肠癌细胞的选择性，将胆酸基团引入到CPT的20位或10位，合成了十六种新颖的CPT-胆酸类似物。在CPT的20-羟基位置引入胆酸基团的化合物显示出比人乳腺癌细胞更好的对人肝癌和结肠癌细胞的细胞毒选择性。荧光显微镜分析表明，一种化合物（E2）对人肝癌细胞的进入效果比对人乳腺癌细胞更有效。化合物G4在体内显示出最佳的抗肿瘤活性。这些结果表明，在CPT的20位引入胆酸基团可以降低体内的毒性并提高对肝癌细胞的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules19033761
• 作为产物：
  描述：

  10-羟基喜树碱 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以85%的产率得到10-(3-bromo-propoxy)-(20S)-camptothecin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Some Bile Acid-Based Camptothecin Analogues

  摘要：

  为了降低喜树碱（CPT）的毒性并提高其对肝癌和结肠癌细胞的选择性，将胆酸基团引入到CPT的20位或10位，合成了十六种新颖的CPT-胆酸类似物。在CPT的20-羟基位置引入胆酸基团的化合物显示出比人乳腺癌细胞更好的对人肝癌和结肠癌细胞的细胞毒选择性。荧光显微镜分析表明，一种化合物（E2）对人肝癌细胞的进入效果比对人乳腺癌细胞更有效。化合物G4在体内显示出最佳的抗肿瘤活性。这些结果表明，在CPT的20位引入胆酸基团可以降低体内的毒性并提高对肝癌细胞的选择性。

  DOI：

  10.3390/molecules19033761

文献信息

• Synthesis and antitumor activity of novel 10-substituted camptothecin analogues
  作者：Qingyong Li、Yuangang Zu、Rongzhen Shi、Liping Yao、Yujie Fu、Zhiwei Yang、Lei Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.061

  日期：2006.11

  In an attempt to improve the antitumor activity and decrease the cytotoxicity of camptothecin, 18 new 10-substituted camptothecin derivatives were prepared. The cytotoxicity in vitro on cancer cell lines and antitumor activity in vivo, and inhibitory properties of topoisomerase I of these derivatives were evaluated. Most of these derivatives possessed lower cytotoxicities than CPT, and the compounds

  为了提高喜树碱的抗肿瘤活性并降低其细胞毒性，制备了18种新的10-取代的喜树碱衍生物。评价了这些衍生物在体外对癌细胞系的细胞毒性和体内抗肿瘤活性，以及​​拓扑异构酶I的抑制特性。这些衍生物大多数具有比CPT更低的细胞毒性，并且化合物13、21、22、23和24显示出与CPT类似的拓扑异构酶I抑制活性。在我们制备的所有衍生物中，类似物13在体内表现出最好的抗肿瘤活性。
• Synthesis and cytotoxicity of water soluble quaternary salt derivatives of camptothecin
  作者：Yuan-gang Zu、Qing-yong Li、Yu-jie Fu、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.032

  日期：2004.8

  In an effort to improve the water solubility of camptothecin, 16 water soluble 10-substituted quaternary ammonium salt derivatives of camptothecin were prepared. Their antitumor activity was evaluated on cancer cells in vitro. All of these salts possess lower cytotoxicities than CPT in comparison. The camptothecin salts 16, 20 showed similar cytotoxic activity to topotecan. Especially the salts 21 showed similar cytotoxic activity to CPT in vitro. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.