(3R)-amino tetradecanoic acid | 949887-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-amino tetradecanoic acid
• 英文别名: (3R)-3-aminotetradecanoic acid
• CAS: 949887-62-1
• 化学式: C₁₄H₂₉NO₂
• 分子量: 243.39
• InChiKey: MZHRIDJLZTWHJA-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (3R)-amino tetradecanoic acid 在 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以0.054 g的产率得到3(R)-<(tert-butoxycarbonylamino)>-1-tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A new methodology for the synthesis of β-amino acids

  摘要：

  差异官能化的琥珀酸单元 6 在酰亚胺的碳 α 处以优异的区域和高立体控制进行烷基化，以 60-83% 的产率提供烷基化产物 7。选择性去除酰亚胺可提供 8 至 80% 至 90% 的产率。保留立体化学的 8 的 Curtius 重排提供了 N 保护的 β-氨基酸 (9)，产率为 70–83%。或者，选择性脱保护酯基团，然后进行 Curtius 重排，以良好的产率提供异构 β-氨基酸 14a、14b 和 14e。该方法已成功应用于 N-Boc-ituric 酸和 2-甲基-3-氨基丙酸的合成，它们分别是抗真菌肽 iturin 和细胞毒性缩肽 Cryptophycin 的成分。

  DOI：

  10.1039/a908747h
• 作为产物：
  描述：

  十四碳-2-烯酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (3R)-amino tetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自内生真菌鼠疫Epichloe typhina的新型环状肽epichlicin。

  摘要：

  新的环肽，表皮生长素，是从Epichloe typhina分离的，Epichloe typhina是一种有齿植物的内生真菌（Phleum pretense L.）。通过NMR研究和质谱测定其结构。合成表皮生长素的3-氨基十四烷酸的对映异构体作为真实的标准品。通过先进的Marfey方法和化学操作相结合，阐明了每种氨基酸的立体化学。Epichlicin对Cladosporium phlei（一种豆科植物的致病性真菌）的孢子萌发具有抑制活性，IC50值为22 nM。

  DOI：

  10.1271/bbb.60700

文献信息

• Enders, Dieter; Wahl, Heiner; Bettray, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 4, p. 527 - 529
  作者：Enders, Dieter、Wahl, Heiner、Bettray, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• A new methodology for the synthesis of β-amino acids
  作者：Mukund P. Sibi、Prasad K. Deshpande

  DOI：10.1039/a908747h

  日期：——

  A differentially functionalized succinic acid unit 6 undergoes alkylation with excellent regio- and high stereocontrol at the carbon α to the imide to furnish the alkylated product 7 in 60–83% yield. Selective removal of the imide provides 8 in 80–90% yields. Curtius rearrangement of 8 with retention of stereochemistry provides N-protected β-amino acids (9) in 70–83% yields. Alternatively, selective deprotection of the ester group followed by Curtius rearrangement provides isomeric β-amino acids 14a, 14b, and 14e in good yields. The methodology has been successfully applied to the synthesis of N-Boc-iturinic acid and 2-methyl-3-aminopropanoic acid, components of the antifungal peptide iturin and the cytotoxic depsipeptide cryptophycin respectively.

  差异官能化的琥珀酸单元 6 在酰亚胺的碳 α 处以优异的区域和高立体控制进行烷基化，以 60-83% 的产率提供烷基化产物 7。选择性去除酰亚胺可提供 8 至 80% 至 90% 的产率。保留立体化学的 8 的 Curtius 重排提供了 N 保护的 β-氨基酸 (9)，产率为 70–83%。或者，选择性脱保护酯基团，然后进行 Curtius 重排，以良好的产率提供异构 β-氨基酸 14a、14b 和 14e。该方法已成功应用于 N-Boc-ituric 酸和 2-甲基-3-氨基丙酸的合成，它们分别是抗真菌肽 iturin 和细胞毒性缩肽 Cryptophycin 的成分。
• Novel Cyclic Peptide, Epichlicin, from the Endophytic Fungus,<i>Epichloe typhina</i>
  作者：Yoshiya SETO、Kosaku TAKAHASHI、Hideyuki MATSUURA、Yasunori KOGAMI、Hiroshi YADA、Teruhiko YOSHIHARA、Kensuke NABETA

  DOI：10.1271/bbb.60700

  日期：2007.6.23

  tetradecanoic acid, a constituent amino acid of epichlicin, were synthesized as authentic standards. The stereochemistry of each amino acid was elucidated through a combination of the advanced Marfey method and chemical manipulation. Epichlicin showed inhibitory activity toward the spore germination of Cladosporium phlei, a pathogenic fungus of the timothy plant at an IC50 value of 22 nM.

  新的环肽，表皮生长素，是从Epichloe typhina分离的，Epichloe typhina是一种有齿植物的内生真菌（Phleum pretense L.）。通过NMR研究和质谱测定其结构。合成表皮生长素的3-氨基十四烷酸的对映异构体作为真实的标准品。通过先进的Marfey方法和化学操作相结合，阐明了每种氨基酸的立体化学。Epichlicin对Cladosporium phlei（一种豆科植物的致病性真菌）的孢子萌发具有抑制活性，IC50值为22 nM。