(S)-4-fluoro-1,3-diphenylbutan-1-one | 1091629-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-4-fluoro-1,3-diphenylbutan-1-one
• 英文别名: (3S)-4-fluoro-1,3-diphenylbutan-1-one
• CAS: 1091629-65-0
• 化学式: C₁₆H₁₅FO
• 分子量: 242.293
• InChiKey: WWUCOWZUWBFPKM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-fluoro-1,3-diphenylbutan-1-ol 在 高碘酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-4-fluoro-1,3-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化1-氟双（苯磺酰基）甲烷催化α-β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802904

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Decarboxylative Michael Addition of β-Keto Acids to Dicyanoolefins and Disulfonylolefins
  作者：Yi Wei、Ran Guo、Yanfeng Dang、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1002/adsc.201600485

  日期：2016.9.1

  A convenient organocatalytic enantioselective decarboxylative Michael addition of β‐keto acids to dicyanoolefins and disulfonylolefins is realized. In the presence of saccharide‐derived chiral amino thioureas, the reaction proceeded smoothly to afford a wide range of the Michael adducts in 62–99% yield with 70–94% ee. Moreover, one of the chiral adducts obtained could be readily converted into the

  实现了将β-酮酸方便地有机催化对映选择性脱羧迈克尔加成到二氰基烯烃和二磺酰基烯烃中。在糖衍生的手性氨基硫脲的存在下，反应顺利进行，以62-99％的收率和70-94％ee的收率提供了多种迈克尔加合物。此外，所获得的手性加合物之一可以容易地在四个步骤中以85％ee转化为单氟化产物，总产率为68％。