methyl 8-hydroxy-6-oxo-4-aza-2-octenoate | 89186-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 8-hydroxy-6-oxo-4-aza-2-octenoate
• 英文别名: Methyl 3-[(4-hydroxy-2-oxobutyl)amino]prop-2-enoate；methyl 3-[(4-hydroxy-2-oxobutyl)amino]prop-2-enoate
• CAS: 89186-33-4
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: JLBOBNCQGLHCGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 potassium clavulanate (Z-(2R,5R)-3-(2-hydroxyethylidene)-7-oxo-4-oxa-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylic acid potassium salt) 反应 1.0h， 生成 methyl 8-hydroxy-6-oxo-4-aza-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  棒酸的碱性降解和柱后碱降解的高效液相色谱法测定。

  摘要：

  研究了克拉维酸在甲醇和水溶液中的碱性降解。克拉维酸钾在甲醇和 NaOH 饱和的甲醇中降解，生成 8-羟基-6-氧代-4-氮杂-2-辛烯酸甲酯（I），其紫外线（UV）吸收率为 λmax 268nm（甲醇）。在酸性条件下，I 的紫外线吸收几乎消失，但在随后的再碱化过程中又重新出现，这表明 I 与其质子化形式之间存在相互转化。有研究表明，克拉维酸钾可能会在碱性水溶液中迅速水解成 8-羟基-6-氧代-4-氮杂-2-辛烯酸（II），后者在 260 纳米附近有强烈的紫外线吸收。还观察到 II 与其质子化形式之间的酸碱相互转化，后者在 260 纳米附近几乎没有紫外线吸收。本研究开发了一种离子对反相高效液相色谱法，并在柱后加入了碱性降解反应，用于测定血浆和尿液中的克拉维酸。将克拉维酸与血浆和尿液中的常规成分分离后，在反应线圈中的 NaOH 溶液中进行降解，然后在 270 纳米波长处检测降解产物的紫外吸光度。该程序可在血浆和尿液中低至 0.1 μg/ml 的克拉维酸浓度范围内进行定量检测。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.4436