1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-benzotriazole | 54548-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-benzotriazole
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(benzotriazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 54548-46-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₇
• 分子量: 377.354
• InChiKey: ILOJTWBTHWRZOD-QBPKDAKJSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C
• 沸点：
  530.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-benzotriazole 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.29 g的产率得到阿扎胞苷杂质31
  参考文献：
  名称：

  一种实用方便的含1,2,3,5-四-O-乙酰-α-D-呋喃核糖母液的利用方法

  摘要：

  1,2,3,5-四-O-乙酰基-β-D-呋喃核糖是一种重要的医药中间体，是通过切割核苷如肌苷、1腺苷1和鸟苷2制备的。

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1537751
• 作为产物：
  描述：

  guanosine 在 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  一种核糖结晶残液中废弃物α-四乙酰核糖的 利用方法

  摘要：

  本发明涉及一种利用核糖结晶残液中废弃物的方法，以核苷裂解后结晶残液为原料，萃取有机层，蒸除有机溶剂后与与苯骈三氮唑混合，在催化剂的作用下在100℃～160℃温度条件下发生缩合反应0.33～5.0小时，反应结束后加乙酸乙酯溶解，再用水洗涤，蒸干溶剂，经乙醚重结晶得到中间产物1‑(2,3,5‑三‑O‑乙酰基‑β‑D‑呋喃核糖基)苯骈三氮唑，再于室温下，在氨甲醇溶液或甲醇钠甲醇溶液的作用下脱除乙酰基，制得1‑(2,3,5‑三‑羟基‑β‑D‑呋喃核糖基)苯骈三氮唑。本发明的显著特点是变废为宝，在减少β‑四乙酰核糖结晶残液的同时，使其中原有的废弃物α‑四乙酰核糖得到利用，具有明显的实施价值和社会、经济效益。

  公开号：

  CN106589026B

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition of sugar azides with benzyne: a novel synthesis of 1,2,3-benzotriazolyl glycoconjugates
  作者：Basi V. Subba Reddy、Karanam Praneeth、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1016/j.carres.2010.12.015

  日期：2011.6

  Glycosyl azides undergo smooth 1,3-dipolar cycloaddition with benzyne generated in situ from 2-(trimethylsilyl)phenyltrifluoromethanesulfonate and cesium fluoride under mild conditions to furnish 1,2,3-benzotriazole-linked glycoconjugates in excellent yields and with high stereoselectivity. This method provides a novel class of benzotriazole linked glycoconjugates in a single-step reaction. This is

  糖基叠氮化物与2-（三甲基甲硅烷基）苯基三氟甲磺酸盐和氟化铯在温和的条件下原位生成的苯炔进行平滑的1,3-偶极环加成反应，以优异的产率和高的立体选择性提供1,2,3-苯并三唑连接的糖缀合物。该方法在一步反应中提供了一类新型的苯并三唑连接的糖缀合物。这是苯并与糖基叠氮化物的氟化物引发的1,3-偶极环加成反应的第一个例子。
• Boronic Acid-Catalyzed Regio- and Stereoselective <i>N</i>-Glycosylations of Purines and Other Azole Heterocycles: Access to Nucleoside Analogues
  作者：Shrey P. Desai、Giorgos Yatzoglou、Julia A. Turner、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/jacs.3c14434

  日期：2024.2.21

  In the presence of an arylboronic acid catalyst, azole-type heterocycles, including purines, tetrazoles, triazoles, indazoles, and benzo-fused congeners, undergo regio- and stereoselective N-glycosylations with furanosyl and pyranosyl trichloroacetimidate donors. The protocol, which does not require stoichiometric activators, specialized leaving groups, or drying agents, provides access to nucleoside

  在芳基硼酸催化剂存在下，唑类杂环，包括嘌呤、四唑、三唑、吲唑和苯并稠合同系物，与呋喃糖基和吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸供体发生区域和立体选择性N-糖基化。该方案不需要化学计量的激活剂、专门的离去基团或干燥剂，提供了核苷类似物的途径，并能够实现含唑药剂的后期N-糖基化。已经提出了一种涉及有机硼催化剂同时激活糖基供体和受体的机制，并得到动力学分析和计算模型的支持。
• Microwave Induced Synthesis of Ribonucleosides on Solid Support
  作者：Mariola Andrzejewska、Jarosław Kamiński、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1081/ncn-120006532

  日期：2002.4.15