1-β-Ribofuranosyl-benzotriazol | 22596-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 苯并三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-β-Ribofuranosyl-benzotriazol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(benzotriazol-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 22596-06-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₄
• 分子量: 251.242
• InChiKey: FVOKDLHCFYDWMQ-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-β-Ribofuranosyl-benzotriazol 在 吡啶 、 N,N'-二环己基-4-吗啉脒 、 ammonium hydroxide 、 磷酸三乙酯 、 2,3-二脱氧胞啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-β-D-ribofuranosylbenzotriazple 3'-5'-cyclic monophosphate ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  腺嘌呤3'，5'-环一磷酸一些嘌呤环系统类似物的合成和酶活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的腺苷3'，5'-环一磷酸（cAMP）类似物，以及它们的6-脱氨基和6-硝基衍生物，其中嘌呤环被吲唑，苯并三唑和苯并咪唑代替。还制备了吲唑和苯并三唑呋喃核糖苷的3'，5'-环单磷酸酯，其中糖-磷酸酯部分连接到杂环的N-2氮原子上。通过类似物激活兔骨骼肌中纯化的cAMP依赖性蛋白激酶I（PK-I）和牛心脏中cAMP依赖性蛋白激酶II（PK-II）的能力来测试其生物活性。每个环状核苷酸均能够以2.0 x 10（-8）至4.8 x 10（-6）M的一半最大浓度（Ka）激活两种PK同工酶。N-1-β-D-呋喃呋喃糖基吲唑的环状磷酸酯（13）被证明是对PK-1和PK-II的极弱活化剂，但是当吲唑被N-2结合到核糖上或当C处的氢原子时-4被硝基或氨基取代，类似物的活性大大增加。苯并三唑衍生物的活化能力与cAMP相似，而与C-4取代基无关。发现含有苯并咪唑的环状核苷酸的Ka'值对于PK-

  DOI：

  10.1021/jm00102a006
• 作为产物：
  描述：

  β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 在 sodium hydroxide 、 phosphodiesterase 、 5'-nucleotidase 、 NAD nucleosidase 、 三羟甲基氨基甲烷盐酸盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-β-Ribofuranosyl-benzotriazol
  参考文献：
  名称：

  Tono-oka, Shuichi; Azuma, Ichiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 339 - 343

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种核糖结晶残液中废弃物α-四乙酰核糖的 利用方法
  申请人：浙江诚意药业股份有限公司

  公开号：CN106589026B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明涉及一种利用核糖结晶残液中废弃物的方法，以核苷裂解后结晶残液为原料，萃取有机层，蒸除有机溶剂后与与苯骈三氮唑混合，在催化剂的作用下在100℃～160℃温度条件下发生缩合反应0.33～5.0小时，反应结束后加乙酸乙酯溶解，再用水洗涤，蒸干溶剂，经乙醚重结晶得到中间产物1‑(2,3,5‑三‑O‑乙酰基‑β‑D‑呋喃核糖基)苯骈三氮唑，再于室温下，在氨甲醇溶液或甲醇钠甲醇溶液的作用下脱除乙酰基，制得1‑(2,3,5‑三‑羟基‑β‑D‑呋喃核糖基)苯骈三氮唑。本发明的显著特点是变废为宝，在减少β‑四乙酰核糖结晶残液的同时，使其中原有的废弃物α‑四乙酰核糖得到利用，具有明显的实施价值和社会、经济效益。
• Introduction of pseudo-base benzimidazole derivatives into nucleosides via base exchange by a nucleoside metabolic enzyme
  作者：Akihiko Hatano、Riki Matsuzaka、Genki Shimane、Hiroyuki Wakana、Kou Suzuki、Chisato Nishioka、Aoi Kojima、Masatoshi Kidowaki

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117411

  日期：2023.8

  organic synthesis, biocatalysis using enzymes provides a more stereoselective and cost-effective approach. Synthesis of unnatural nucleosides by nucleoside base exchange reactions using nucleoside-metabolizing enzymes has previously shown that the 5-position recognition of pyrimidine bases on nucleoside substrates is loose and can be used to introduce functional molecules into pyrimidine nucleosides. Here

  在替代有机合成中，使用酶的生物催化提供了一种更具立体选择性和成本效益的方法。使用核苷代谢酶通过核苷碱基交换反应合成非天然核苷先前表明，核苷底物上嘧啶碱基的5位识别是松散的，可用于将功能分子引入嘧啶核苷中。在这里，我们探索了通过嘧啶核苷磷酸化酶（PyNP）的碱基交换反应将嘌呤假碱基掺入核苷中，证明咪唑五元环是该反应的必要结构。就苯并咪唑而言，碱基交换产生脱氧核糖形式，产率 96%，核糖形式，产率 23%。该反应还用 1 H-咪唑并[4,5-b]吩嗪（一种带有附加环的苯并咪唑类似物）进行，尽管核苷的产率仅为 31%。1 H和咪唑并[4,5-b]吩嗪核苷与 PyNP (PDB 1BRW) 活性位点之间的对接模拟H-咪唑并[4,5-b]吩嗪可以用作 PyNP 的底物。因此，使用PyNP的酶促取代反应可用于将许多嘌呤假碱基和具有各种官能团的苯并咪唑衍生物掺入核苷结构中，其具有作为诊断或治疗剂的潜在用途。
• TONO-OKA, SHUICHI;AZUMA, ICHIRO, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 339-343
  作者：TONO-OKA, SHUICHI、AZUMA, ICHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Tono-oka, Shuichi; Azuma, Ichiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 339 - 343
  作者：Tono-oka, Shuichi、Azuma, Ichiro

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and enzymic activity of some new purine ring system analogs of adenosine 3'5'-cyclic monophosphate
  作者：Gyula Sagi、Kornelia Szucs、Gyorgy Vereb、Laszlo Otvos

  DOI：10.1021/jm00102a006

  日期：1992.11

  atom at C-4 is substituted by a nitro or amino group, activities of the analogues increase considerably. The activating potencies of benzotriazole derivatives are similar to that of cAMP, irrespective of the C-4 substituents. The Ka' values of cyclic nucleotides containing benzimidazole were found to be higher for PK-II than for PK-I; e.g. the activity of 4-nitro-1-beta-D-ribofuranosylbenzimidazole 3'

  合成了一系列新颖的腺苷3'，5'-环一磷酸（cAMP）类似物，以及它们的6-脱氨基和6-硝基衍生物，其中嘌呤环被吲唑，苯并三唑和苯并咪唑代替。还制备了吲唑和苯并三唑呋喃核糖苷的3'，5'-环单磷酸酯，其中糖-磷酸酯部分连接到杂环的N-2氮原子上。通过类似物激活兔骨骼肌中纯化的cAMP依赖性蛋白激酶I（PK-I）和牛心脏中cAMP依赖性蛋白激酶II（PK-II）的能力来测试其生物活性。每个环状核苷酸均能够以2.0 x 10（-8）至4.8 x 10（-6）M的一半最大浓度（Ka）激活两种PK同工酶。N-1-β-D-呋喃呋喃糖基吲唑的环状磷酸酯（13）被证明是对PK-1和PK-II的极弱活化剂，但是当吲唑被N-2结合到核糖上或当C处的氢原子时-4被硝基或氨基取代，类似物的活性大大增加。苯并三唑衍生物的活化能力与cAMP相似，而与C-4取代基无关。发现含有苯并咪唑的环状核苷酸的Ka'值对于PK-