1-benzyl-5-chloro-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethylidene)indolin-2-one | 1397285-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-chloro-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-5-chloro-3-(p-methylphenacylidene)oxindole；1-benzyl-5-chloro-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]indol-2-one
• CAS: 1397285-85-6
• 化学式: C₂₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 387.865
• InChiKey: QESTVNWHSYTWFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-chloro-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethylidene)indolin-2-one 在 tris(2,2′-bipyridyl)dichlororuthenium(II) hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1,1''-dibenzyl-5,5''-dichloro-3',4'-bis(4-methylbenzoyl)dispiro[indoline-3,1'-cyclobutane-2',3''-indoline]-2,2''-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of dispiro[indoline-3,1′-cyclobutane-2′,3″-indolines] via visible light catalyzed cyclodimerization of 3-phenacylideneoxindoles

  摘要：

  一个简单的合成方案已经开发出来，用于高对映选择性地合成具有功能化的二螺杂环[吲哚啉-3,1′-环丁烷-2′,3″-吲哚啉]。该反应通过3-苯乙酰亚胺吲哚酮的环二聚反应进行，在光敏催化剂Ru(bpy₃)Cl₂和可见光的存在下进行。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0022

文献信息

• Cyclodimerization of 3-phenacylideneoxindolines with amino esters for the synthesis of dispiro[indoline-3,1′-cyclopentane-3′,3″-indolines]
  作者：Ren-Yin Yang、Jing Sun、Ju Xie、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1515/hc-2017-0002

  日期：2017.8.28

  Abstract Triethylamine-promoted domino cyclodimerization reaction of 3-phenacylideneoxindolines with amino ester hydrochlorides in acetonitrile afforded substituted dispiro[indoline-3,1′-cyclopentane-3′,3″-indolines] in good yields. The relative configuration of the major diastereoisomers was determined by the X-ray diffraction analysis of three single crystal structures.

  摘要 三乙胺促进 3-phenacylideneoxindolines 与氨基酯盐酸盐在乙腈中的多米诺环二聚反应以良好的收率得到取代的二螺[indoline-3,1'-cyclopentane-3',3"-indolines]。主要非对映异构体的相对构型通过三种单晶结构的 X 射线衍射分析确定。
• Molecular diversity of the cyclization reaction of 3-methyleneoxindoles with 2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitriles
  作者：Yu-Ling Lu、Jing Sun、Ya-Jing Xie、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c6ra00476h

  日期：——

  The cyclization reaction of 3-methyleneoxindoles with 2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)malononitrile in ethanol in the presence of DBU at room temperature afforded functionalized 3′-iminospiro[indoline-3,2′-phenanthrenes] in good yields. However, the similar reaction of ethyl 2-cyano-2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)acetate resulted in functionalized 3-oxospiro[indoline-3,2′-phenanthrenes]

  在室温下，在DBU存在下，3-亚甲基吲哚与2-（3,4-二氢萘-1（2 H）-亚烷基）丙二腈在乙醇中的环化反应提供了功能化的3'-亚氨基螺[吲哚啉-3,2'-菲]。然而，乙基2-氰基-2-（3,4-二氢萘-1（2 H）-亚烷基）乙酸酯的相似反应导致官能化的3-氧螺环[吲哚啉-3,2'-菲]和苯并[ d ]菲咯[2,3- f ] [1,3]二氮杂ze取决于底物的结构。此外，3-苯乙叉基亚吲哚与乙基2-氰基-2-（3,4-二氢萘-1（2 H）的环加成反应）-亚烷基）乙酸酯产生螺[吲哚啉-3,2'-菲] -4'-腈衍生物。通过1 H NMR数据和14个单晶结构清楚地阐明了环螺硫辛多环的立体化学。
• Convenient synthesis of functionalized spiro[indoline-3,2′-pyrrolizines] or spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] via multicomponent reactions
  作者：Jing Sun、Liang Chen、Hui Gong、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c5ob00437c

  日期：——

  three-component reaction of secondary α-amino acids including proline, sarcosine, thiazolidine-4-carboxylic acid with dialkyl acetylenedicarboxylate and 3-methyleneoxindoles in refluxing ethanol afforded the functionalized spiro[indoline-3,2′-pyrrolizines], spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] and spiro[indoline-3,6′-pyrrolo[1,2-c]thiazoles] in good yields and with high diastereoselectivity. Furthermore, similar multicomponent

  成功建立了一种新型原位甲亚胺叶立德及其相继的1，3-偶极环加成反应的一般可行路线。脯氨酸，肌氨酸，噻唑烷-4-羧酸等二级α-氨基酸与乙炔二羧酸二烷基酯和3-亚甲基吲哚在回流的乙醇中进行三组分反应，得到官能化的螺[吲哚啉-3,2'-吡咯啉]，螺[吲哚啉] -3,3'-吡咯烷]和螺[吲哚啉-3,6'-吡咯并[1,2- c ]噻唑]的收率高，非对映选择性高。此外，使用伯α-氨基酸（例如甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸）进行的类似多组分反应产生了相应的（螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷] -1'-基）马来酸酯。
• Indium chloride catalyzed three-component reaction for the synthesis of 2-((oxoindolin-3-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl)benzamides
  作者：Yan-Hong Jiang、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c6ra08811b

  日期：——

  In the presence of indium chloride as a Lewis acid catalyst, the three-component reaction of benzohydrazide, cyclic diketones and 3-phenacylideneoxindoles in refluxing acetonitrile afforded functionalized 2-((oxoindolin-3-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-1-yl)benzamides in satisfactory yields. Under similar conditions, the reaction with 2-hydroxybenzohydrazide and picolinohydrazide also resulted in

  在氯化铟作为路易斯酸催化剂的存在下，苯甲酰肼，环状二酮和3-苯并亚甲基吲哚在回流的乙腈中进行三组分反应，得到官能化的2-（（氧代吲哚-3-基）-4,5,6,7-四氢-1 H-吲哚-1-基）苯甲酰胺，收率令人满意。在相似的条件下，与2-羟基苯并肼和吡啶并酰肼的反应也导致相应的官能化的2-（（氧代吲哚-3-基）-4,5,6,7-四氢-1 H-吲哚-1-基）苯甲酰胺产量。的1 H和13 C NMR谱表明，在两者酮式和烯醇式存在得到的产物。
• TfOH-Catalyzed One-Pot Domino Reaction for Diastereoselective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indoline]s
  作者：Ren-Yin Yang、Jing Sun、Yao Tao、Qiu Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02397

  日期：2017.12.15

  one-pot sequential reaction of indoles, acetophenones (cyclic ketones), and various 3-methyleneoxindolines in toluene afforded polysubstituted tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indoline]s in satisfactory yields. 1H NMR spectra and single-crystal structures indicated that the obtained tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indoline]s existing in an unusual trans-configuration. The reaction mechanism was believed

  TfOH催化的吲哚，苯乙酮（环酮）和各种3-亚甲基二氢吲哚在甲苯中的一锅顺序反应可得到令人满意的多取代四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚] s。1 H NMR谱和单晶结构表明，所获得的四氢螺[[咔唑-1,3'-二氢吲哚]以不寻常的反式构型存在。据认为，该反应机理是通过吲哚与苯乙酮的吲哚的多核苷酸催化3-烯基化，3-烯基吲哚与3-亚甲基二氧吲哚的狄尔斯-阿尔德反应以及酸催化的非对映异构化过程来进行的。