cyclohex-2-en-1-yl(4-methoxyphenyl)sulfane | 1403961-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cyclohex-2-en-1-yl(4-methoxyphenyl)sulfane
• 英文别名: cyclohex-2-enyl(4-methoxyphenyl)sulfane
• CAS: 1403961-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: RWRRTBSBTQXPPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohex-2-en-1-yl(4-methoxyphenyl)sulfane 、 chloroamine-T 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到N-(cyclohex-2-enyl)-N-(4-methoxyphenylthio)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含氯胺-T的烯丙基硫化物的无催化剂亚胺化和随后的[2,3]-适马重排

  摘要：

  在没有金属催化剂的情况下，已经实现了基于烯丙基硫化物的氯胺-T酰亚胺化和随后的[2,3]-σ重排的轻松合成各种烯丙基磺酰胺的方法。反应在10分钟内顺利完成，在环境友好的乙醇溶剂中提供优异的收率。在这种条件下，溴，羟基，受保护的酰胺基和醛等官能团是可以耐受的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200604
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 3-溴环己烯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 cyclohex-2-en-1-yl(4-methoxyphenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  含氯胺-T的烯丙基硫化物的无催化剂亚胺化和随后的[2,3]-适马重排

  摘要：

  在没有金属催化剂的情况下，已经实现了基于烯丙基硫化物的氯胺-T酰亚胺化和随后的[2,3]-σ重排的轻松合成各种烯丙基磺酰胺的方法。反应在10分钟内顺利完成，在环境友好的乙醇溶剂中提供优异的收率。在这种条件下，溴，羟基，受保护的酰胺基和醛等官能团是可以耐受的。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200604

文献信息

• Direct Allylic C(sp ³ )−H and Vinylic C(sp ² )−H Thiolation with Hydrogen Evolution by Quantum Dots and Visible Light
  作者：Cheng Huang、Rui‐Nan Ci、Jia Qiao、Xu‐Zhe Wang、Ke Feng、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202101947

  日期：2021.5.17

  thiolation of allylic C(sp3)−H and thiol S−H under visible light irradiation. Radical trapping experiments and electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy identified the allylic radical and thiyl radical generated on the surface of photocatalyst quantum dots (QDs). The C−S bond formation does not require external oxidants and radical initiators, and hydrogen (H2) is produced as byproduct. When

  直接的烯丙基CH巯基化是直接形成烯丙基的C（sp 3）-S键。然而，硫醇与过渡金属催化剂之间的强相互作用导致在氧化条件下催化循环失活或硫原子的氧化。因此，事实证明直接的烯丙基C（sp 3）-H硫醇化是困难的。本文所代表的是对烯丙基C（sp 3）-H和硫醇S-H在可见光照射下。自由基俘获实验和电子顺磁共振（EPR）光谱鉴定了在光催化剂量子点（QDs）表面上生成的烯丙基和噻吩基。C-S键的形成不需要外部氧化剂和自由基引发剂，并且会产生氢（H 2）作为副产物。当使用乙烯基C（sp 2）-H代替烯丙基C（sp 3）-H键时，C（sp 2）-H和S-H的自由基-自由基交叉偶联随着H 2的释放而实现。这种独特的转变为有价值的有机硫化学打开了直接进行CH和SH偶联的大门。
• 一种通过C-H键直接官能团化合成烯丙基硫 化物的方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN108299261B

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明公开了一种通过C‑H键直接官能团化合成烯丙基硫化物的方法。该方法为在含有光催化剂和溶剂的体系中，添加具有烯丙位C‑H键的烯烃类化合物和硫醇类化合物，使用可见光照射；所述光催化剂为量子点/棒。本发明在可见光照射下，通过C‑H键直接官能团化直接构筑了C‑S键，实现了烯丙基硫化物的合成。本发明使用量子点/棒作为光催化剂，反应条件温和，无需自由基引发剂、氧化剂的参与，底物无需预活化，操作简单，原子经济。