Codein-methylaether | 57129-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: Codein-methylaether
• 英文别名: Isocodein-methylaether；4,5α-epoxy-3,6β-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-ene；4,5α-Epoxy-3,6β-dimethoxy-17-methyl-morphin-7-en；(4R,4aR,7R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 57129-92-7
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• 分子量: 313.397
• InChiKey: HGPQAWTZLJXCTC-MKUCUKIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Codein-methylaether 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 蒂巴因
  参考文献：
  名称：

  由可待因和吗啡合成蒂巴因和奥利巴韦恩。

  摘要：

  分别从可待因和吗啡开发了蒂巴因和奥利巴韦的实用合成方法。尝试使用可待因酮中间体收率不高；然而，可待因的钾盐甲基化得到可待因甲醚，然后用γ-MnO2氧化，可待因的蒂巴因收率为67％。类似地，吗啡的二-O-阴离子的钾盐被选择性地烷基化，以高于90％的收率得到吗啡6-甲基醚（杂可待因）。然后将异可待因乙酰化并氧化为3-乙酸奥维帕文，将其水解以从吗啡中以73％的产率得到奥维帕文。

  DOI：

  10.1021/jm00245a006
• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Codein-methylaether
  参考文献：
  名称：

  由可待因和吗啡合成蒂巴因和奥利巴韦恩。

  摘要：

  分别从可待因和吗啡开发了蒂巴因和奥利巴韦的实用合成方法。尝试使用可待因酮中间体收率不高；然而，可待因的钾盐甲基化得到可待因甲醚，然后用γ-MnO2氧化，可待因的蒂巴因收率为67％。类似地，吗啡的二-O-阴离子的钾盐被选择性地烷基化，以高于90％的收率得到吗啡6-甲基醚（杂可待因）。然后将异可待因乙酰化并氧化为3-乙酸奥维帕文，将其水解以从吗啡中以73％的产率得到奥维帕文。

  DOI：

  10.1021/jm00245a006

文献信息

• REDUCTION STUDIES IN THE MORPHINE SERIES. VII. THEBAINE
  作者：LYNDON. SMALL、GEORGE L. BROWNING

  DOI：10.1021/jo01223a011

  日期：1939.1