1-benzyl-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethylidene)indolin-2-one | 1464140-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethylidene]indol-2-one
• CAS: 1464140-78-0
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₂
• 分子量: 353.42
• InChiKey: KHGBTFVLRFAUCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethylidene)indolin-2-one 在 tris(2,2′-bipyridyl)dichlororuthenium(II) hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1,1''-dibenzyl-3',4'-bis(4-methylbenzoyl)dispiro[indoline-3,1'-cyclobutane-2',3''-indoline]-2,2''-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of dispiro[indoline-3,1′-cyclobutane-2′,3″-indolines] via visible light catalyzed cyclodimerization of 3-phenacylideneoxindoles

  摘要：

  一个简单的合成方案已经开发出来，用于高对映选择性地合成具有功能化的二螺杂环[吲哚啉-3,1′-环丁烷-2′,3″-吲哚啉]。该反应通过3-苯乙酰亚胺吲哚酮的环二聚反应进行，在光敏催化剂Ru(bpy₃)Cl₂和可见光的存在下进行。

  DOI：

  10.1515/hc-2016-0022
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用原位 N-甲苯磺酰腙作为重氮替代物有效获得吡唑并-[1,5-c]喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  我们开发了一种无过渡金属的方法来构建吡唑并喹唑啉酮衍生物。该策略涉及一锅反应，其中原位生成N-甲苯磺酰腙及其相应的重氮衍生物，然后进行分子内 1,3-偶极环加成环扩展以提供吡唑并-[1,5- c ]喹唑啉酮基序。这种方法能够以良好的产率（高达 92%）直接获得各种高度功能化的 N-杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/d4ob00950a

文献信息

• 一种吲哚啉-2-酮类化合物的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN107162954B

  公开（公告）日：2019-09-13

  一种吲哚啉‑2‑酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。在氮气保护作用下，于溶剂和酸性催化剂中，将N‑甲基吲哚、酮和3‑亚烷基吲哚‑2‑酮混合进行环合脱水反应，即得化合物。本发明的原料简单易得，不需要预先制备，反应条件简单，底物范围广，无需金属催化剂的参与，产率高。
• Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic Diastereomers: Diastereo‐ and Enantioconvergent Michael–Henry Reactions to Afford Spirooxindoles Bearing Furan‐Fused Rings
  作者：Muhammad Sohail、Fujie Tanaka

  DOI：10.1002/anie.202108734

  日期：2021.9.20

  Dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) reactions of racemic diastereomer mixtures that afford the products as essentially single diastereomers with high enantioselectivities are described. We demonstrated the DYKAT in the diastereo- and enantioselective synthesis of spirooxindoles bearing furan-fused rings. The starting materials of the DYKAT, dihydrobenzofuranone derivatives, were synthesized

  描述了外消旋非对映异构体混合物的动态动力学不对称转化 (DYKAT) 反应，该反应提供具有高对映选择性的基本上单一的非对映异构体。我们在带有呋喃稠合环的螺吲哚的非对映选择性和对映选择性合成中证明了 DYKAT。DYKAT 的起始原料二氢苯并呋喃酮衍生物在外消旋非对映异构体混合物中合成，并在有机催化条件下通过与硝基苯乙烯的 Michael-Henry 级联反应以高产率和高非对映选择性和对映选择性转化为螺吲哚衍生物。在反应中，无论起始材料的立体化学如何，所有四种异构体都转化为具有高对映选择性的单一非对映异构体，
• Convenient synthesis of functionalized spiro[indoline-3,2′-pyrrolizines] or spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] via multicomponent reactions
  作者：Jing Sun、Liang Chen、Hui Gong、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c5ob00437c

  日期：——

  three-component reaction of secondary α-amino acids including proline, sarcosine, thiazolidine-4-carboxylic acid with dialkyl acetylenedicarboxylate and 3-methyleneoxindoles in refluxing ethanol afforded the functionalized spiro[indoline-3,2′-pyrrolizines], spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] and spiro[indoline-3,6′-pyrrolo[1,2-c]thiazoles] in good yields and with high diastereoselectivity. Furthermore, similar multicomponent

  成功建立了一种新型原位甲亚胺叶立德及其相继的1，3-偶极环加成反应的一般可行路线。脯氨酸，肌氨酸，噻唑烷-4-羧酸等二级α-氨基酸与乙炔二羧酸二烷基酯和3-亚甲基吲哚在回流的乙醇中进行三组分反应，得到官能化的螺[吲哚啉-3,2'-吡咯啉]，螺[吲哚啉] -3,3'-吡咯烷]和螺[吲哚啉-3,6'-吡咯并[1,2- c ]噻唑]的收率高，非对映选择性高。此外，使用伯α-氨基酸（例如甘氨酸，丙氨酸和苯丙氨酸）进行的类似多组分反应产生了相应的（螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷] -1'-基）马来酸酯。
• TfOH-Catalyzed One-Pot Domino Reaction for Diastereoselective Synthesis of Polysubstituted Tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indoline]s
  作者：Ren-Yin Yang、Jing Sun、Yao Tao、Qiu Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02397

  日期：2017.12.15

  one-pot sequential reaction of indoles, acetophenones (cyclic ketones), and various 3-methyleneoxindolines in toluene afforded polysubstituted tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indoline]s in satisfactory yields. 1H NMR spectra and single-crystal structures indicated that the obtained tetrahydrospiro[carbazole-1,3′-indoline]s existing in an unusual trans-configuration. The reaction mechanism was believed

  TfOH催化的吲哚，苯乙酮（环酮）和各种3-亚甲基二氢吲哚在甲苯中的一锅顺序反应可得到令人满意的多取代四氢螺环[咔唑-1,3'-二氢吲哚] s。1 H NMR谱和单晶结构表明，所获得的四氢螺[[咔唑-1,3'-二氢吲哚]以不寻常的反式构型存在。据认为，该反应机理是通过吲哚与苯乙酮的吲哚的多核苷酸催化3-烯基化，3-烯基吲哚与3-亚甲基二氧吲哚的狄尔斯-阿尔德反应以及酸催化的非对映异构化过程来进行的。
• Unprecedented formation of 2-oxaspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-6,3′-indoline] derivatives from reaction of 3-phenacyalideneoxindole with malononitrile or ethyl cyanoacetate
  作者：Ya-Jing Xie、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c4ra06272h

  日期：——

  3′-indoline] derivatives in good yields. Under similar reaction conditions, the reaction of cyanoacetamide with 3-phencylideneoxindoles resulted in polysubstituted 4-(2-oxoindolin-3-yl)-2-oxopyrrolidines. The stereochemistry of the reaction was well established by data from 1H NMR spectra and single crystal structures and a plausible reaction mechanism is rationally proposed.

  在哌啶存在下，丙二腈或氰基乙酸乙酯与两分子的3-苯二甲撑吲哚在乙醇中在室温下反应，得到新的7-（1-苄基-2-氧代吲哚-3-基）-2'-氧代-2-氧aspiro [双环[2.2.1]庚烷-6,3'-二氢吲哚]衍生物收率高。在相似的反应条件下，氰基乙酰胺与3-苯并二恶英吲哚的反应产生多取代的4-（2-氧代吲哚-3-基）-氧代吡咯烷。通过1 H NMR光谱和单晶结构的数据可以很好地确定反应的立体化学，并合理地提出了合理的反应机理。