4-aminomethyl-2-methyl-5-propylsulfanylmethylpyridin-3-ol | 96806-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-aminomethyl-2-methyl-5-propylsulfanylmethylpyridin-3-ol
• 英文别名: 4-(Aminomethyl)-2-methyl-5-(propylsulfanylmethyl)pyridin-3-ol
• CAS: 96806-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂OS
• 分子量: 226.343
• InChiKey: XKGKVWPPYJGCPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸 、 4-aminomethyl-2-methyl-5-propylsulfanylmethylpyridin-3-ol 在 乙二胺四乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 、 DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  聚乙烯咪唑作为转氨酶模拟物与疏水结合的吡哆胺衍生物作为辅酶模拟物在水中的高速率和底物选择性

  摘要：

  4-乙烯基咪唑的自由基聚合物和与 1-十二烷基-4-乙烯基咪唑的共聚物用作酶模拟物，在 pH 7.5 和20 摄氏度，使用带有疏水侧链的吡哆胺作为辅酶模拟物。最好的酶模拟物将 indole-3-pyruvic 酸的转氨作用加速了 400 万倍（相对于没有聚合物的速率），比我们之前使用基于聚氮丙啶的酶模拟物实现的速率更高。比较了各种聚乙烯咪唑的性能，包括通过聚合过程的 RAFT 改性制备的那些。

  DOI：

  10.1021/ja9072589
• 作为产物：
  描述：

  pyridoxamine dihydrochloride 在 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-aminomethyl-2-methyl-5-propylsulfanylmethylpyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Chiral cationic polyamines for chiral microcapsules and siRNA delivery

  摘要：

  Reported herein is the use of chiral cationic polyamines for two intriguing applications: fabrication of chiral covalently-linked microcapsules, and enantiospecific delivery of siRNA to Huh 7 cells. The microcapsules are easily fabricated from homochiral polymers, and the resulting architectures can be used for supramolecular chiral catalysis and many other potential applications. Enantiospecific delivery of siRNA to Huh 7 cells is seen by one a enantiomera of the polymers delivering siRNA with significantly improved transfection efficiency and reduced toxicity compared to the a enantiomerica polymer and commercially available transfection reagents. Taken together, the use of these easily accessible polyamine structures for diverse applications is highlighted in this Letter herein and can lead to numerous future research efforts. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.083
• 作为试剂：
  描述：

  丙酮酸 在 乙二胺四乙酸 、 polyethyleneimine polymer 、 4-aminomethyl-2-methyl-5-propylsulfanylmethylpyridin-3-ol 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 DL-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Transamination Reactions with Multiple Turnovers Catalyzed by Hydrophobic Pyridoxamine Cofactors in the Presence of Polyethylenimine Polymers

  摘要：

  Pyridoxamines carrying hydrophobic side chains reversibly bind into the hydrophobic core of polyethylenimines and transaminate ketoacids to amino acids with as much as a 725000-fold rate acceleration. Turnover catalysis was achieved by sacrificial oxidative decarboxylation of C-substituted amino acids, which reconverted the pyridoxals to pyridoxamines.

  DOI：

  10.1021/ja048671a