(E)-3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid | 1415686-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1415686-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: YNWSWTQHKDVCTK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)acrylic acid 在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-[(E)-3-(3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)prop-2-enoyl]-2,3-dihydropyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  作为有效醛糖还原酶抑制剂 (ARI) 的新 piplartine 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  作为我们致力于从天然来源开发抗糖尿病药物的继续努力，从胡椒中分离出了哌拉汀，并发现它可以抑制重组人 ALR2，IC 50为 160 μM。为了提高功效，通过修饰这种天然产物先导物的苯乙烯基/芳香族和杂环官能团，合成了一系列类似物。对所有衍生物的ALR2抑制活性进行了测试，结果表明，哌拉汀与吲哚衍生物迈克尔加成制备的加合物3c 、 3e和2j表现出有效的ARI活性，而其他化合物则表现出不同程度的抑制作用。这些活性化合物还能够防止山梨醇在人红细胞中积聚。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.09.014

文献信息

• Synthesis of (E)-nitroolefins via decarboxylative nitration using t-butylnitrite (t-BuONO) and TEMPO
  作者：Srimanta Manna、Sandipan Jana、Tapish Saboo、Arun Maji、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c3cc41576g

  日期：——

  Nitroolefins are usually synthesized using the Henry reaction. Here we report an alternative metal-free decarboxylative nitration protocol for the preparation of the nitroolefins from α,β-unsaturated carboxylic acids using t-butylnitrite (t-BuONO) and TEMPO. α,β-Unsaturated carboxylic acids bearing β-aromatic and β-heteroaromatic substituents gave (E)-nitroolefins exclusively under mild conditions. A radical based pathway has been proposed for this decarboxylative nitration reaction.

  硝基烯烃通常通过Henry反应合成。本文报道了一种无需金属催化、通过脱羧硝化方法制备硝基烯烃的替代方案，该方法使用叔丁基亚硝酸酯（t-BuONO）和TEMPO作为试剂，从α,β-不饱和羧酸制备硝基烯烃。在温和条件下，含有β-芳香和β-杂芳香取代基的α,β-不饱和羧酸能够专一性地生成(E)-硝基烯烃。该脱羧硝化反应被认为遵循自由基反应途径。