1-azido-2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethane | 1351974-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1-azido-2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethane
• 英文别名: 1-azido-2-[2-(2-fluoroethoxy)ethoxy]ethane
• CAS: 1351974-21-4
• 化学式: C₆H₁₂FN₃O₂
• 分子量: 177.179
• InChiKey: RKICXNDPAUCMST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazol-1-yl]-N-(prop-2-yn-1-yl)acetamide 、 1-azido-2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethane 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Erythorbic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以57%的产率得到2-[3,5-bis(4-hydroxy-3-methoxystyryl)-1H-pyrazol-1-yl]-N-{1-[(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于β-淀粉样蛋白斑成像的18 F-姜黄素衍生物的合成和评价

  摘要：

  介绍 姜黄素是一种神经保护性化合物，可抑制淀粉样蛋白低聚物和原纤维的形成，并与阿尔茨海默病（AD）中的β-淀粉样蛋白斑块结合。我们旨在合成18 F标记的姜黄素衍生物（[ 18 F] 4），并表征其在AD转基因APP23小鼠模型中的正电子发射断层扫描（PET）示踪剂与β-淀粉样蛋白斑块的结合特性。 方法 我们利用亲核的18 F氟化和点击化学，轻松地一锅合成[ 18 F] 4。使用针对PIB的异源竞争性结合，体外研究了转基因APP23小鼠脑冷冻切片中[ 18 F] 4与β-淀粉样蛋白斑的结合。[ 18 F] 4在啮齿类动物体内和体内的摄取研究使用转基因APP23和野生型对照小鼠的PET /计算机断层扫描技术进行。 结果 [ 18 F] 4的放射化学产率为21±11％，比活度超过1 TBq /μmol，合成结束时放射化学纯度超过99.3％。用转基因APP23小鼠对[ 18 F] 4进行的体外研究

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.010
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-azido-2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure–Activity Relationship Studies of Conformationally Flexible Tetrahydroisoquinolinyl Triazole Carboxamide and Triazole Substituted Benzamide Analogues as σ₂ Receptor Ligands

  摘要：

  Two novel classes of compounds targeting the sigma-2 (sigma(2)) receptor were synthesized, and their bioactivities to binding sigma(1) and sigma(2) receptors were measured. Four novel triazole carboxamide analogues, 24d, 24e, 24f, and 39c, demonstrated high affinity and selectivity for the sigma(2) receptor. These data suggest C-11-labeled versions of these compounds may be potential sigma(2)-selective radiotracers for imaging the proliferative status of solid tumors.

  DOI：

  10.1021/jm5001453

文献信息

• Incorporation of Fluorine into an OBOC Peptide Library by Copper-Free Click Chemistry toward the Discovery of PET Imaging Agents
  作者：Emily Murrell、Leonard G. Luyt

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00146

  日期：2020.3.9

  A one-bead one-compound (OBOC) library of peptide-based imaging agents was developed where a 19F-containing moiety was added onto the N-terminus of octamer peptides through copper-free click chemistry prior to screening of the library. This created a library of complete imaging agents that was screened against CXCR4, a receptor of interest for cancer imaging. The screen directly resulted in the discovery

  开发了一种基于肽的成像剂的单珠单化合物（OBOC）库，其中在筛选该库之前，通过无铜点击化学将含19 F的基团添加到八聚体肽的N端。这创建了一个完整的成像剂库，该库针对CXCR4（针对癌症成像的目标受体）进行了筛选。该筛选直接导致发现基于肽的显像剂，其IC 50为138μM。这项概念验证研究描述了一种新型的OBOC肽库设计，从筛选中发现的命中可以轻松转化为对应的PET成像的18氟对应物，而不会失去亲和力。
• [EN] ESTROGEN RECEPTOR IMAGING AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'IMAGERIE D'UN RÉCEPTEUR DES ŒSTROGÈNES
  申请人：UNIV NORTHEASTERN

  公开号：WO2014093378A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  Compounds useful for molecular imaging of cells expressing estrogen receptors are provided. Also provided are intermediates for making the compounds and methods of making the compounds using a modular convergent strategy. Further, methods of making the intermediates are described, as well as methods of diagnosing disease in a subject by using the compounds as imaging agents.

  提供了用于分子成像表达雌激素受体的细胞的化合物。还提供了用于制备这些化合物的中间体以及使用模块收敛策略制备这些化合物的方法。此外，描述了制备这些中间体的方法，以及使用这些化合物作为成像剂在受试者中诊断疾病的方法。
• Modular Medical Imaging Agents Based on Azide–Alkyne Huisgen Cycloadditions: Synthesis and Pre‐Clinical Evaluation of ¹⁸ F‐Labeled PSMA‐Tracers for Prostate Cancer Imaging
  作者：Verena I. Böhmer、Wiktor Szymanski、Keimpe‐Oeds Berg、Chantal Mulder、Piermichele Kobauri、Hugo Helbert、Dion Born、Friederike Reeβing、Anja Huizing、Marten Klopstra、Douwe F. Samplonius、Ines F. Antunes、Jürgen W. A. Sijbesma、Gert Luurtsema、Wijnand Helfrich、Ton J. Visser、Ben L. Feringa、Philip H. Elsinga

  DOI：10.1002/chem.202001795

  日期：2020.8.21

  positron emission tomography. This process is shown from molecular design, through synthesis automation and in vitro studies, all the way to pre‐clinical in vivo evaluation of fluorine‐18‐ labeled PSMA‐targeting ‘F‐PSMA‐MIC’ radiotracers (t1/2=109.7 min). Pre‐clinical data indicate that the modular PSMA‐scaffold has similar binding affinity and imaging properties to the clinically used [68Ga]PSMA‐11

  自从 Rolf Huisgen 在开发 1,3-偶极化合物的 [3+2] 环加成反应方面做出了开创性贡献以来，其叠氮化物-炔烃变体已成为材料科学和化学生物学中众多有机合成和生物正交过程的关键步骤。在本研究中，铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成被应用于开发模块化分子平台，用于使用正电子发射断层扫描进行前列腺特异性膜抗原（PSMA）的医学成像。这一过程从分子设计、合成自动化和体外研究，一直到氟 18 标记 PSMA 靶向“F-PSMA-MIC”放射性示踪剂的临床前体内评估 (t 1/2 =109.7分钟）。临床前数据表明，模块化 PSMA 支架与临床使用的 [ 68 Ga]PSMA-11 具有相似的结合亲和力和成像特性。此外，我们证明，通过 [3+2] 环加成促进 PSMA 中的芳烃结合，可以提高结合亲和力，这通过分子模型得到了合理化。这里提出的 PSMA 结合支架可能有助于与其他医学成像部分轻
• Two Facile General Methods for the Conjugation of Three Different Molecules
  作者：Keumrok Oh、Dong Seok Shin、Hyeong Baik Kim、Uthaiwan Sirion、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1002/bkcs.12208

  日期：2021.2

  importance of developing a new methodology for the bioconjugation of compounds with different functional groups or biological activities cannot be overemphasized. This study investigates two novel methods for click reaction: coupling a molecule with three functional compounds by repetitive copper(I) catalyzed azide/alkyne 1,3‐dipolar cycloadditions. Method A uses three copper(I) catalyzed azide/alkyne 1,3‐dipolar

  为了合成针对每种目标疾病而独特优化的化合物，开发具有不同官能团或生物活性的化合物进行生物缀合的新方法的重要性不可过分强调。这项研究研究了两种新颖的点击反应方法：通过重复的铜（I）催化的叠氮化物/炔烃1,3-偶极环加成反应将分子与三种功能化合物偶联。方法A串联使用三个铜（I）催化的叠氮化物/炔烃1,3-偶极环加成反应。方法B使用两次铜（I）催化的叠氮化物/炔1,3-偶极环加成反应，以及一次胺和异硫氰酸酯的共轭反应。
• PROBE FOR IMAGING PARP-1 ACTIVITY
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20160185805A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  Provided are embodiments of a small molecule tracer for positron emission tomography (PET) imaging of the enzyme activity of PARP-1 that is responsible for DNA-damage sensing and critically involved in radiation therapy and some chemotherapy response mechanisms. These PARP-1 tracers are derivatives of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD), which is the natural substrate for PARP-1. Provided are NAD derivatives that include a linker moiety to which may be attached a label moiety such as a PET detectable fluorine to generate a 6N-(triazo-PEG2- 18 F)-NAD. Especially advantageous for use in PET and MRI scanning detection systems is the attachment of a chelating agent that allows for the formation of a chelator-metal ion complex.

  提供了一种用于正电子发射断层扫描（PET）成像PARP-1酶活性的小分子示踪剂的实施例，PARP-1酶负责DNA损伤感知，在放射治疗和一些化疗反应机制中起着关键作用。这些PARP-1示踪剂是烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）的衍生物，NAD是PARP-1的天然底物。提供了包括连接基团的NAD衍生物，可以附加标记基团，如PET可检测的氟，以生成6N-(triazo-PEG2-18F)-NAD。尤其适用于PET和MRI扫描检测系统的是连接螯合剂的附着，允许形成螯合剂-金属离子复合物。