2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl chloride | 10343-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl chloride
• 英文别名: 2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-xylo-pyranosyl chloride；Tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosylchlorid；tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl chloride；Tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosylchlorid；2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-xylo-pyranosylchlorid；2,3,4-Tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosil-chlorid；2,3,4-Tri-o-acetyl-alpha-d-xylopyranosyl chloride；[(3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-chlorooxan-3-yl] acetate
• CAS: 10343-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₇
• 分子量: 294.689
• InChiKey: JWDUFIUUDGFMTM-YTWAJWBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl chloride 在 乙醚 、 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 D-(1S)-tri-O-acetyl-1-(4-methoxy-3-nitro-phenyl)-1,5-anhydro-xylitol
  参考文献：
  名称：

  Shdanow; Schtscherbakowa, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1953, vol. 90, p. 185,186

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 乙醚 、 silver(I) chloride 作用下， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-xylopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Schlubach; Gilbert, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2292,2297

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of acylated pyranoid glycals in neutral aqueous medium by using chromium(II) complexes as reagents
  作者：Gyöngyvér Kovács、Krisztina Tóth、Zoltán Dinya、László Somsák、Károly Micskei

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00170-2

  日期：1999.4

  gave (13) in 70–90% yields and >95% purity. Complexes of Cr(II) with L = EDTA, NTA were similarly efficient with chloride (2) in furnishing glucal 13, while with L = IDA, GLY, MAL hydrolysis of 2 could not be suppressed. Under the same conditions [CrII(EDTA)]2− also efficiently gave the corresponding glycals 14–19 from and bromide (5), per-O-acetylated α-d-galactopyranosyl chloride (6) and bromide (7)

  的反应溴化物（3）用铬（II）L-络合物（L = EDTA，NTA，IDA，GLY，MAL）在中性（5 95纯度％。Cr（II）与L = EDTA，NTA的配合物与氯化物（2）在提供葡聚糖13方面同样有效，而L = IDA，GLY则无法抑制2的MAL水解。在相同条件下[CR II（EDTA）] 2-也有效地得到相应的烯糖14-19从和溴化物（5），per- Ô -acetylatedα-d吡喃半乳糖基氯化物（6）和溴化物（7），α-d-吡喃吡喃糖基氯（8），α-d-吡喃吡喃糖基氯（9）和溴化物（10），β-​​d-阿拉伯吡喃糖基溴化物（11）和α-1-鼠李糖基吡喃糖基氯化物（12）。
• Preparation of acetylated pyranoid glycals from glycosyl halides by chromium(II) complexes under aqueous biphasic conditions
  作者：Gyöngyvér Kovács、Károly Micskei、László Somsák

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00254-3

  日期：2001.11

  Reactions of chromium(II) aminocarboxylate complexes (ethylenediamine-tetraacetate, nitrilo-triacetate, imino-diacetate) with acetylated glycopyranosyl chlorides or bromides in liquid-liquid or solid-liquid biphasic media (such as water-diethylether, water-ethyl acetate or halosugar-water) give the corresponding glycals in 75-97% yield.

  氨基甲酸铬（II）络合物（乙二胺四乙酸盐，次氮基三乙酸盐，亚氨基二乙酸盐）与乙酰化吡喃葡萄糖酰氯或溴化物在液-液或固-液两相介质（例如水-二乙醚，水-乙酸乙酯或卤糖）中的反应-水）以75-97％的收率得到相应的缩醛。
• Exploring the Effect of Bioisosteric Replacement of Carboxamide by a Sulfonamide Moiety on N-Glycosidic Torsions and Molecular Assembly: Synthesis and X-ray Crystallographic Investigation of N-(β-D-Glycosyl)sulfonamides as N-Glycoprotein Linkage Region An
  作者：Amrita Srivastava、Babu Varghese、Duraikkannu Loganathan

  DOI：10.1002/chem.201302018

  日期：2013.12.23

  sulfonamide moiety on the N‐glycosidic torsions as well as on molecular assembly, several glycosyl methanesulfonamides and glycosyl chloromethanesulfonamides were synthesized as analogues of the N‐glycoprotein linkage region, and crystal structures of seven of these compounds have been solved. A comparative analysis of this series of crystal structures as well as with those of the corresponding alkanamido

  在所有真核生物中，N-糖蛋白连接区的成分，即2-乙酰氨基-2-脱氧-β - D-吡喃葡萄糖（GlcNAc）和天冬酰胺（Asn）都是保守的。为了更好地理解大自然选择GlcNAcβAsn作为连接区组成以及分子间和分子内碳水化合物与蛋白质的相互作用，对连接区构象进行详细的系统结构研究是必不可少的。较早的几种N-（β-甘露糖基糖基）烷基酰胺的晶体学研究表明，糖苷部分的结构变化比糖苷配基部分更受N-糖苷扭转ϕ N的影响。探索磺酰胺部分生物等位取代羧酰胺基对小鼠的影响N糖苷扭转以及分子组装过程中，合成了几种糖基甲磺酰胺和糖基氯甲磺酰胺作为N糖蛋白连接区的类似物，并且已经解析了其中7种化合物的晶体结构。对这一系列晶体结构以及相应的烷酰胺基衍生物的晶体结构的比较分析表明，N糖苷扭转to N并没有显着改变。与其他磺酰胺基类似物相比，GlcNAc的甲烷磺酰胺基和氯甲烷磺酰胺基衍生物显示出不同的糖苷配基构象。这
• Glycals from Glycosyl Chlorides
  作者：J. H. P. Pollon、G. Llewellyn、J. M. Williams

  DOI：10.1055/s-1989-27385

  日期：——

  Peracetylated glycosyl chlorides 1 are readily converted into peracetylated glycals 2 by reaction with chromium (II) diacetate dimer in dimethylformamide in the presence of 1,2-ethanediamine.

  在 1,2-乙二胺存在下，过乙酰化糖基氯化物 1 在二甲基甲酰胺中与二乙酸铬（II）二聚体反应，很容易转化为过乙酰化糖醛 2。
• O-xylopyranoside series compounds and methods of use
  申请人：Seikagaku Kogyo Co. Ltd.

  公开号：US04454123A1

  公开（公告）日：1984-06-12

  Disclosed is a D-xylopyranoside series compound represented by the following general formula: ##STR1## in which R.sup.1 represents a benzyl group, ##STR2## (X, Y and p are as defined in the specification), ##STR3## --S--R.sup.2 (R.sup.2 is as defined in the specification), or an alkyl group having from 6 to 25 carbon atoms, said compounds alter the nature and amount of proteoglycan on the surface of tumor cells to thereby enhance the immune reaction to said tumor cells.

  本发明公开了一种D-木糖苷系列化合物，其通式如下：##STR1##其中，R.sup.1代表苄基，##STR2##（其中X、Y和p的定义如说明书所述），##STR3##--S--R.sup.2（其中R.sup.2的定义如说明书所述），或者是具有6至25个碳原子的烷基。这些化合物改变肿瘤细胞表面的蛋白聚糖的性质和数量，从而增强对肿瘤细胞的免疫反应。