4-nitrohexan-2-one O-trimethylsilyloxime | 303108-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitrohexan-2-one O-trimethylsilyloxime
• 英文别名: 4-nitro-2-trimethylsiloxyiminohexane；4-nitro-N-trimethylsilyloxyhexan-2-imine
• CAS: 303108-73-8
• 化学式: C₉H₂₀N₂O₃Si
• 分子量: 232.355
• InChiKey: GHYAJUQBNVGOQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrohexan-2-one O-trimethylsilyloxime 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(E)-4-Nitro-2-hexanone oxime
  参考文献：
  名称：

  α,β-C,C-交叉偶联中脂肪族硝基化合物的三甲基甲硅烷基衍生物

  摘要：

  发现了脂肪族硝基化合物衍生物、硝基甲硅烷基酯和 N,N-双（甲硅烷氧基）烯胺的新 α,β-C,C-交叉偶联反应，产生了 β-硝基肟。对该反应的范围和局限性进行了研究，并提出了机理。

  DOI：

  10.1007/bf02494712
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 N,N-bis(trimethylsilyloxy)-1-propen-2-amine 、 硝基丙烷 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 75.0h， 以55%的产率得到4-nitrohexan-2-one O-trimethylsilyloxime
  参考文献：
  名称：

  α,β-C,C-交叉偶联中脂肪族硝基化合物的三甲基甲硅烷基衍生物

  摘要：

  发现了脂肪族硝基化合物衍生物、硝基甲硅烷基酯和 N,N-双（甲硅烷氧基）烯胺的新 α,β-C,C-交叉偶联反应，产生了 β-硝基肟。对该反应的范围和局限性进行了研究，并提出了机理。

  DOI：

  10.1007/bf02494712

文献信息

• Tetramethylsilane as reagent gas: mass spectra of nitrocarboxylic acid esters and nitroalcohols
  作者：V. I. Kadentsev、N. G. Kolotyrkina、A. A. Stomakhin、O S. Chizhov、S. L. Ioffe、I. M. Lypkalo、A. D. Dil'man、A. A. Tishkov

  DOI：10.1007/bf02503504

  日期：1998.6

  Nitrocarboxylic acid esters and nitroalcohols react with trimethylsilyl cation in the gas phase under conditions of chemical ionization to form stable [M+SiMe3]+ ions. The pathways of their fragmentation were established and characteristic distinctions in the mass spectra caused by mutual arrangement of functional groups were found.

  硝基羧酸酯和硝基醇在化学电离条件下与气相中的三甲基甲硅烷基阳离子反应，形成稳定的 [M+SiMe3]+ 离子。建立了它们的碎裂途径，并发现了由官能团相互排列引起的质谱中的特征差异。