(1'R,2'S,5'R)-menthyl 3-benzyloxycarbonyl-2-oxaimidazolidine-4(S)-carboxylate | 865535-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1'R,2'S,5'R)-menthyl 3-benzyloxycarbonyl-2-oxaimidazolidine-4(S)-carboxylate
• CAS: 865535-05-3
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₅
• 分子量: 402.491
• InChiKey: BPBXRRLQDYICSW-XGXHKWSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2'S,5'R)-menthyl 3-benzyloxycarbonyl-2-oxaimidazolidine-4(S)-carboxylate 在 钯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1'R,2'S,5'R)-menthyl 1-acetyl-2-oxaimidazolidine-4(S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TMS-酮和乙醛酸乙酯的手性氨基甲酸二铑（II）催化[2 + 2]-环加成

  摘要：

  报道了乙醛酸乙酯与三甲基甲硅烷基烯酮之间的[2 + 2]-环加成反应。仅使用1.0 mol％的以前未报告的手性咪唑烷酮连接的氨基甲酸二铵（II）羧酸酯催化剂，对映体过量最多可达到83％。大量的手性催化剂研究表明，随着配体的空间体积的增加，对环加成的对映体控制也增加。然而，通过加入10mol％的奎宁作为与手性二（（）氮杂环丁酮连接的催化剂的助催化剂，对映选择性增加到99％ee，并且反应时间显着减少。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404245
• 作为产物：
  描述：

  L-薄荷醇 、 (S)-(-)-2-氧代-1,5-咪唑烷二羧酸 1-苄酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以60%的产率得到(1'R,2'S,5'R)-menthyl 3-benzyloxycarbonyl-2-oxaimidazolidine-4(S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TMS-酮和乙醛酸乙酯的手性氨基甲酸二铑（II）催化[2 + 2]-环加成

  摘要：

  报道了乙醛酸乙酯与三甲基甲硅烷基烯酮之间的[2 + 2]-环加成反应。仅使用1.0 mol％的以前未报告的手性咪唑烷酮连接的氨基甲酸二铵（II）羧酸酯催化剂，对映体过量最多可达到83％。大量的手性催化剂研究表明，随着配体的空间体积的增加，对环加成的对映体控制也增加。然而，通过加入10mol％的奎宁作为与手性二（（）氮杂环丁酮连接的催化剂的助催化剂，对映选择性增加到99％ee，并且反应时间显着减少。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404245