1,1'-bisbenzo[c]phenanthrenylidene-2,2'-dione | 864943-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-bisbenzo[c]phenanthrenylidene-2,2'-dione
• CAS: 864943-26-0
• 化学式: C₃₆H₂₀O₂
• 分子量: 484.554
• InChiKey: RNWBFLHSOBQLCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-bisbenzo[c]phenanthrenylidene-2,2'-dione 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到1,1'-bibenzo[c]phenanthrene-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  通过还原螺旋醌合成螺旋形1,1'-联苯并[ c ]菲-2,2'-二醇（HEBPOL）衍生物

  摘要：

  一类新的螺旋形状的双苯酚（1,1'- bibenzo [的Ç ]菲-2,2'-二醇; HEBPOL）型衍生物2A -克从使用常规的5％Pd-C催化还原醌衍生物合成过程。我们获得了所有2a - g衍生物的优异收率。HEBPOLs通过不同的分析技术进行了表征，包括FTIR，1 H NMR，13 C NMR，MS和X射线晶体学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.018
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-bibenzo[c]phenanthrene-2,2'-diol 在 CuCl(OH)-TMEDA 、 air 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1,1'-bisbenzo[c]phenanthrenylidene-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  通过还原螺旋醌合成螺旋形1,1'-联苯并[ c ]菲-2,2'-二醇（HEBPOL）衍生物

  摘要：

  一类新的螺旋形状的双苯酚（1,1'- bibenzo [的Ç ]菲-2,2'-二醇; HEBPOL）型衍生物2A -克从使用常规的5％Pd-C催化还原醌衍生物合成过程。我们获得了所有2a - g衍生物的优异收率。HEBPOLs通过不同的分析技术进行了表征，包括FTIR，1 H NMR，13 C NMR，MS和X射线晶体学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.018

文献信息

• Synthesis, chiral resolution and optical properties of amphiphilic oxa[9]helicene derivatives
  作者：Mohammad Shahabuddin、Md Jalil Miah、Ken-ichi Iimura、Takao Kimura、Michinori Karikomi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.057

  日期：2017.3

  new class of amphiphilic oxa[9]helicene derivatives were synthesized in excellent-to-fair yields, and successfully characterized by different analytical techniques (e.g., FT-IR, 1H and 13C NMR, and HRMS). The compounds were enantiomerically separated by chiral HPLC and the absolute configurations of the enantiomers were confirmed by circular dichroism spectroscopy. Other optical properties (e.g., UV,

  合成了一类新的两亲性氧杂[9] ic烯衍生物，并以优异至中等的收率得到了成功，并通过不同的分析技术（例如FT-IR，1 H和13 C NMR和HRMS）成功进行了表征。通过手性HPLC将化合物对映体分离，并且通过圆二色性光谱法确认对映体的绝对构型。还检查了新合成的化合物的其他光学性质（例如UV，光致发光，比旋光和分子旋光）。
• Efficient Enantioselective Synthesis of Oxahelicenes Using Redox/Acid Cooperative Catalysts
  作者：Makoto Sako、Yoshiki Takeuchi、Tetsuya Tsujihara、Junpei Kodera、Tomikazu Kawano、Shinobu Takizawa、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1021/jacs.6b07424

  日期：2016.9.14

  An efficient and enantioselective synthesis of oxa[9]helicenes has been established via vanadium(V)-catalyzed oxidative coupling/intramolecular cyclization of polycyclic phenols. A newly developed vanadium complex cooperatively functions as both a redox and Lewis acid catalyst to promote the present sequential reaction and afford oxa[9]helicenes in good yields with up to 94% ee.

  已经通过钒（V）催化的多环酚的氧化偶联/分子内环化建立了有效和对映选择性合成氧杂[9]螺旋烯。新开发的钒配合物协同作用作为氧化还原和路易斯酸催化剂，以促进当前的顺序反应并以高达 94% ee 的良好收率提供氧杂 [9] 螺旋烯。
• A novel synthesis of halogenated oxa[9]helicenes and dibromo spiro-lactone derivative by the reaction of helical quinones with halogenating regents
  作者：Mohammad Shahabuddin、Mohammad Salim、Masaaki Tomura、Takao Kimura、Michinori Karikomi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.074

  日期：2016.12

  A new class of halogenated oxa[9]helicene derivatives along with dibromo spiro-lactone were synthesized in excellent yields, and the compounds were successfully characterized by different spectroscopic techniques (e.g. 1H and 13C NMR, HRMS spectroscopy and X-ray crystallography).

  以优异的收率合成了新型的卤代氧杂[9] ic烯衍生物和二溴螺内酯，并通过不同的光谱技术（例如1 H和13 C NMR，HRMS光谱和X射线晶体学）成功地表征了这些化合物。。
• Diastereomeric process-based chiral resolution of helical quinone derivatives using (−)-menthyl chloroformate
  作者：Mohammad Shahabuddin、Md. Sharif Hossain、Takao Kimura、Michinori Karikomi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.027

  日期：2017.11

  HEBPOLs) 2a–b was conducted utilizing (1R)-(−)-menthyl chloroformate as a chiral resolving agent. Subsequent manipulation produced highly optically pure [>99% enantiomeric excess (ee)] quinone derivatives (P) and (M)-1a–b in very good yields. The absolute configuration of each product was confirmed based on circular dichroism (CD) spectra and X-ray crystal structure analysis.

  使用（1 R）-（-）-薄荷基氯甲酸酯作为手性拆分剂，对螺旋扭曲的缩聚双酚（1,1'-联苯并[ c ]菲-2,2'-二醇：HEBPOLs）2a – b进行非对映异构拆分。随后的操作产生了高光学纯度的[> 99％对映体过量（ee）]醌衍生物（P）和（M）-1a – b，收率很高。根据圆二色性（CD）光谱和X射线晶体结构分析确认了每种产品的绝对构型。
• Synthesis of helical quinone derivatives by asymmetric oxidative coupling of 2-hydroxybenzo[c]phenanthrenes using chiral diamine–copper complexes
  作者：Michinori Karikomi、Mitsuru Toda、Yoshimi Sasaki、Masashi Shibuya、Kenya Yamada、Takao Kimura、Masahiro Minabe、Kazuhisa Hiratani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.147

  日期：2014.12

  The asymmetric coupling reaction of 2-hydroxybenzo[c]phenanthrenes by using Cu–chiral diamine under atmospheric air is described. The use of CuCl-(–)-sparteine and CuCl-cyclohexanediamine derivatives was found to be highly effective to give the helical quinone derivatives in a good yield with high percent enantiomeric excess.

  描述了Cu-手性二胺在大气中2-羟基苯并[ c ]菲的不对称偶联反应。已发现使用CuCl-（-）-天冬氨酸和CuCl-环己二胺衍生物非常有效地以高收率和高对映体过量百分数提供了螺旋醌衍生物。