(Z)-Icos-10-enedioic acid diethyl ester | 137040-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-Icos-10-enedioic acid diethyl ester
• CAS: 137040-99-4
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄
• 分子量: 396.611
• InChiKey: BJTANIBSUDPQAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  10-十一烯酸乙酯 在 C₃₇H₄₃Cl₂N₃Ru 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(Z)-Icos-10-enedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  USE OF N-CHELATING RUTHENIUM COMPLEXES IN THE METATHESIS REACTION

  摘要：

  本发明的主题是使用公式1中的钌配合物，其中各个取代基的含义如烯烃交换反应描述中所示，包括从中选择的反应，如环闭合交换反应（RCM）、同源交换反应（自身CM）或交叉交换反应（CM）。

  公开号：

  US20210237045A1

文献信息

• Cross metathesis with acrylates: <i>N</i> ‐heterocyclic carbene (NHC)‐ <i>versus</i> cyclic alkyl amino carbene (CAAC)‐based ruthenium catalysts, an unanticipated influence of the carbene type on efficiency and selectivity of the reaction
  作者：Katarzyna Kaczanowska、Bartosz Trzaskowski、Aleksandra Peszczyńska、Andrzej Tracz、Rafał Gawin、Tomasz K. Olszewski、Krzysztof Skowerski

  DOI：10.1002/cctc.202001268

  日期：2020.12.16

  Olefin metathesis has been widely explored as a handle for chemical diversification, a feature critical across chemical sectors. Cross metathesis (CM) with acrylic acid derivatives is an example of important but, due to the low catalyst's efficiency, industrially non‐utilized transformation. Here we report on systematic evaluation of ruthenium‐based catalysts bearing N‐heterocyclic carbene (NHC) or

  烯烃复分解已被广泛地用作化学多样化的处理方法，这在整个化学领域都至关重要。丙烯酸衍生物的交叉复分解（CM）是一个重要的例子，但由于催化剂效率低，因此在工业上未得到利用。在这里，我们钌基催化剂的轴承系统的评估报告ñ杂环卡宾（NHC）或环烷基氨基卡宾（CAAC）配体与丙烯酸甲酯交叉复分解。已经发现卡宾类型对反应效率和选择性的巨大影响。密度泛函理论（DFT）计算表明，动力学选择性是区分基于NHC和CAAC的钌络合物的主要因素。在研究的反应中，硝基取代的Hoveyda-Grubbs配合物（硝基-Grela催化剂）在10 ppm负载下的生产周转数（TON）为49900。这是迄今为止报道的最高转化效率。然后将硝基-Grela催化剂的高效率和选择性用于反式的交叉复分解在茴香脑中加入丙烯酸2-乙基己酯，可有效生产甲氧基肉桂酸辛酯（收率86％），这是一种用于防晒配方的抗氧化剂。
• [EN] NOVEL RUTHENIUM COMPLEXES AND THEIR USE IN OLEFIN METATHESIS REACTIONS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPLEXES DE RUTHÉNIUM ET LEUR UTILISATION DANS DES RÉACTIONS DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：APEIRON SYNTHESIS SA

  公开号：WO2019202509A1

  公开（公告）日：2019-10-24

  The invention relates to a ruthenium complex of formula (1), (1) wherein all variables have a meaning as defined in the specification to be used as a (pre)catalyst in the olefin metathesis reaction, ring metathesis reaction (RCM), homometathesis (self-CM), cross-metathesis including ethanolysis (CM).

  该发明涉及一种公式（1）的钌配合物，其中（1）中的所有变量具有规范中定义的含义，用作烯烃重排反应、环重排反应（RCM）、同核重排反应（自身CM）、包括乙醇解作用的交叉重排反应（CM）中的（前）催化剂。
• [EN] USE OF RUTHENIUM COMPLEXES IN OLEFIN METATHESIS REACTION<br/>[FR] UTILISATION DE COMPLEXES DE RUTHÉNIUM DANS UNE RÉACTION DE MÉTATHÈSE D'OLÉFINES
  申请人：APEIRON SYNTHESIS SA

  公开号：WO2018087678A1

  公开（公告）日：2018-05-17

  The invention relates to the use of ruthenium complexes, which are homogeneous catalysts and/or precatalysts of the olefin metathesis reaction, which lead to the production of alkenes containing an internal (non-terminal) double C=C bond.

  该发明涉及使用钌配合物，这些配合物是烯烃转化反应的均相催化剂和/或前催化剂，从而导致产生含有内部（非末端）双键C=C的烯烃。
• Herrmann, Wolfgang A.; Wagner, Werner; Flessner, Uwe N., Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 12, p. 1704 - 1706
  作者：Herrmann, Wolfgang A.、Wagner, Werner、Flessner, Uwe N.、Volkhardt, Ursula、Komber, Hartmut

  DOI：——

  日期：——