N-(3-methoxybenzoyl)anthranilic acid | 93945-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methoxybenzoyl)anthranilic acid
• 英文别名: 3-Methoxy-benzoesaeure-(2-carboxy-anilid)；2-[(3-Methoxybenzoyl)amino]benzoic acid
• CAS: 93945-81-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• mdl: MFCD00640950
• 分子量: 271.273
• InChiKey: SQXARJDEAYVCIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C (decomp)
• 沸点：
  390.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methoxybenzoyl)anthranilic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一类新的 CYP1B1 抑制剂衍生自 bentranil

  摘要：

  细胞色素 P450 1B1 (CYP1B1) 在多种肿瘤中高度表达并与耐药性有关。越来越多的研究表明，CYP1B1是癌症预防和治疗的新靶点。已开发出多种具有刚性多环骨架的 CYP1B1 抑制剂，例如类黄酮、反式二苯乙烯和喹唑啉。为了获得一类新的CYP1B1抑制剂，我们设计并合成了一系列苯特萘类似物，并测定了其中5种化合物对CYP1B1抑制的IC 50，发现6o和6q是最好的抑制剂，IC 50nM 范围内的值。CYP1B1 对 CYP1A1 和 CYP1A2 的选择性指数 (SI) 比α-萘黄酮 (ANF) 高 30 倍。分子对接结果表明，化合物6q比其他化合物更适合CYP1B1结合位点，这与我们的实验结果一致。在6o和6q的基础上，有望开发出亲和力更强、选择性更高、溶解性更好的CYP1B1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129112
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯甲酰氯 、 邻氨基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(3-methoxybenzoyl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  一类新的 CYP1B1 抑制剂衍生自 bentranil

  摘要：

  细胞色素 P450 1B1 (CYP1B1) 在多种肿瘤中高度表达并与耐药性有关。越来越多的研究表明，CYP1B1是癌症预防和治疗的新靶点。已开发出多种具有刚性多环骨架的 CYP1B1 抑制剂，例如类黄酮、反式二苯乙烯和喹唑啉。为了获得一类新的CYP1B1抑制剂，我们设计并合成了一系列苯特萘类似物，并测定了其中5种化合物对CYP1B1抑制的IC 50，发现6o和6q是最好的抑制剂，IC 50nM 范围内的值。CYP1B1 对 CYP1A1 和 CYP1A2 的选择性指数 (SI) 比α-萘黄酮 (ANF) 高 30 倍。分子对接结果表明，化合物6q比其他化合物更适合CYP1B1结合位点，这与我们的实验结果一致。在6o和6q的基础上，有望开发出亲和力更强、选择性更高、溶解性更好的CYP1B1抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129112

文献信息

• Precursor-Directed Combinatorial Biosynthesis of Cinnamoyl, Dihydrocinnamoyl, and Benzoyl Anthranilates in Saccharomyces cerevisiae
  作者：Aymerick Eudes、Veronica Teixeira Benites、George Wang、Edward E. K. Baidoo、Taek Soon Lee、Jay D. Keasling、Dominique Loqué

  DOI：10.1371/journal.pone.0138972

  日期：——

  Biological synthesis of pharmaceuticals and biochemicals offers an environmentally friendly alternative to conventional chemical synthesis. These alternative methods require the design of metabolic pathways and the identification of enzymes exhibiting adequate activities. Cinnamoyl, dihydrocinnamoyl, and benzoyl anthranilates are natural metabolites which possess beneficial activities for human health, and the search is expanding for novel derivatives that might have enhanced biological activity. For example, biosynthesis in Dianthus caryophyllus is catalyzed by hydroxycinnamoyl/benzoyl-CoA:anthranilate N-hydroxycinnamoyl/ benzoyltransferase (HCBT), which couples hydroxycinnamoyl-CoAs and benzoyl-CoAs to anthranilate. We recently demonstrated the potential of using yeast (Saccharomyces cerevisiae) for the biological production of a few cinnamoyl anthranilates by heterologous co-expression of 4-coumaroyl:CoA ligase from Arabidopsis thaliana (4CL5) and HCBT. Here we report that, by exploiting the substrate flexibility of both 4CL5 and HCBT, we achieved rapid biosynthesis of more than 160 cinnamoyl, dihydrocinnamoyl, and benzoyl anthranilates in yeast upon feeding with both natural and non-natural cinnamates, dihydrocinnamates, benzoates, and anthranilates. Our results demonstrate the use of enzyme promiscuity in biological synthesis to achieve high chemical diversity within a defined class of molecules. This work also points to the potential for the combinatorial biosynthesis of diverse and valuable cinnamoylated, dihydrocinnamoylated, and benzoylated products by using the versatile biological enzyme 4CL5 along with characterized cinnamoyl-CoA- and benzoyl-CoA-utilizing transferases.

  生物合成药物和生化产品提供了一种环保的替代传统化学合成的方法。这些替代方法需要设计代谢途径并鉴定具有适当活性的酶。肉桂酰、二氢肉桂酰和苯甲酰氨基酸酯是具有对人类健康有益活性的天然代谢物，目前对新衍生物的搜索正在扩大，以期发现具有增强生物活性的化合物。例如，在康乃馨（Dianthus caryophyllus）中的生物合成是由羟基肉桂酰/苯甲酰-CoA:氨基酸酯 N-羟基肉桂酰/苯甲酰转移酶（HCBT）催化的，该酶将羟基肉桂酰-CoA和苯甲酰-CoA与氨基酸酯结合在一起。我们最近展示了使用酵母（酿酒酵母，Saccharomyces cerevisiae）生物生产几种肉桂酰氨基酸酯的潜力，这得益于来自拟南芥（Arabidopsis thaliana）的4-香豆酰:CoA连接酶（4CL5）与HCBT的异源共表达。在这里，我们报告通过利用4CL5和HCBT的底物灵活性，在酵母中快速合成了超过160种肉桂酰、二氢肉桂酰和苯甲酰氨基酸酯，所用的原料包括天然和非天然肉桂酸、二氢肉桂酸、苯酸和氨基酸酯。我们的结果证明了在生物合成中利用酶的多能性，以在特定分子类别内实现高化学多样性。这项工作还指出，通过使用多用途的生物酶4CL5，以及特征化的肉桂酰-CoA和苯甲酰-CoA利用转移酶，可以实现多样且有价值的肉桂化、二氢肉桂化和苯甲化产品的组合生物合成潜力。
• Ag-Catalyzed Practical Synthesis of <i>N</i>-Acyl Anthranilic Acids from Anthranils and Carboxylic Acids
  作者：Changshu Wu、Yang Gao、Yanping Huo、Xianwei Li、Qian Chen、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02586

  日期：2024.3.1

  A practical synthesis of valuable N-acyl anthranilic acids has been achieved via a silver-catalyzed imino-ketene generation from readily available anthranils and carboxylic acids. A wide range of carboxylic acids including sterically demanding aliphatic carboxylic acids, aromatic carboxylic acids, acrylic acids, and amino acids are compatible in this reaction. Moreover, this method can be used to modify

  通过银催化从容易获得的邻氨基苯甲酸和羧酸生成亚氨基乙烯酮，实现了有价值的N-酰基邻氨基苯甲酸的实际合成。多种羧酸，包括空间要求高的脂肪族羧酸、芳香族羧酸、丙烯酸和氨基酸，都适合该反应。此外，该方法还可用于修饰药物分子和天然产物，例如布洛芬、丙磺舒和乙酰甘氨酸。
• US7429677B2
  申请人：——

  公开号：US7429677B2

  公开（公告）日：2008-09-30