咪唑-1-基-(4-碘-苯基)-甲酮 | 103411-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 咪唑-1-基-(4-碘-苯基)-甲酮
• 英文名称: Imidazol-1-yl-(4-iodo-phenyl)-methanone
• 英文别名: imidazol-1-yl-(4-iodophenyl)methanone
• CAS: 103411-21-8
• 化学式: C₁₀H₇IN₂O
• 分子量: 298.083
• InChiKey: MFWILFWIDXHGSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  414.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑-1-基-(4-碘-苯基)-甲酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 tetraphosphorus decasulfide 、 六甲基二硅氧烷 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(4-iodophenyl)-3H-1,2-dithiole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dithiolethiones and Identification of Potential Neuroprotective Agents via Activation of Nrf2-Driven Antioxidant Enzymes

  摘要：

  Oxidative stress is implicated in the pathogenesis of a wide variety of neurodegenerative disorders, and accordingly, dietary supplement of exogenous antioxidants or/and upregulation of the endogenous antioxidant defense system are promising for therapeutic intervention or chemoprevention of neurodegenerative diseases. Nrf2, a master regulator of the cellular antioxidant machinery, cardinally participates in the transcription of cytoprotective genes against oxidative/electrophilic stresses. Herein, we report the synthesis of 59 structurally diverse dithiolethiones and evaluation of their neuroprotection against 6-hydroxydopamine- or H2O2 -induced oxidative damages in PC12 cells, a neuron-like rat pheochromocytoma cell line. Initial screening identified compounds 10 and 11 having low cytotoxicity but conferring remarkable protection on PC12 cells from oxidative-mediated damages. Further studies demonstrated that both compounds upregulated a battery of antioxidant genes as well as corresponding genes' products. Significantly, silence of Nrf2 expression abolishes cytoprotection of 10 and 11, indicating targeting Nrf2 activation is pivotal for their cellular functions. Taken together, the two lead compounds discovered here with potent neuroprotective functions against oxidative stress via Nrf2 activation merit further development as therapeutic or chemopreventive candidates for neurodegenerative disorders.

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.9b06360
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 咪唑-1-基-(4-碘-苯基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  发现苯甲酰胺类似物是一类新型的5-HT3受体激动剂

  摘要：

  在一个小型商业化合物库中筛选了一种基于苯甲酰胺支架的5‐HT 3受体激动剂，并进行了详细的SAR研究。苯甲酰胺类似物在5-HT 3 A受体处的设计，合成和功能表征，提供了有关该类似物作为5-HT 3受体激动剂的大量信息。但是，衍生的类似物的效力没有比最初的命中明显改善。苯甲酰胺支架构成了一种新型5‐HT 3受体激动剂，因为它不具有带正电的功能，这对于所有正构配体与受体的结合都是必不可少的。初步研究表明，这些化合物可通过与受体复合物中的变构位点结合来发挥其对5-HT 3受体的作用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000444

文献信息

• Potential organ- or tumor-imaging agents. 22. Acyl-labeled cholesterol esters
  作者：R. H. Seevers、S. W. Schwendner、S. L. Swayze、R. E. Counsell

  DOI：10.1021/jm00348a002

  日期：1982.6

  cholesteryl phenylalkanoic esters was synthesized in which the acyl moiety served as the carrier for radioiodine. Tissue distribution studies in rats revealed that several of these radioiodinated esters selectively accumulated in steroid-secreting tissues, such as the adrenal cortex and ovary. Furthermore, this selective uptake was shown to correlate with the stability of these esters to in vivo hydrolysis

  合成了一系列的胆固醇基苯基链烷酸酯，其中酰基部分用作放射性碘的载体。在大鼠中进行的组织分布研究表明，这些放射性碘化酯中有几种选择性地聚集在分泌类固醇的组织中，例如肾上腺皮质和卵巢。此外，显示出这种选择性摄取与这些酯对体内水解的稳定性相关。一个出乎意料的发现是这些酯中的某些酯异常高地定位在卵巢中，因此为卵巢显像剂提供了一种可能的方法。
• Iminoacylation of Alkenes via Photoredox N-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Yi-Xiong Dong、Chun-Lin Zhang、Zhong-Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00006

  日期：2023.2.10

  alkene-tethered α-imino-oxy acids and acyl imidazoles. The corresponding substituted 3,4-dihydro-2H-pyrroles were afforded in moderate to good yields with good to high diastereoselectivities in most cases. The reaction involves the 5-exo-trig radical cyclization of an alkene-tethered iminyl radical and the following coupling with a ketyl radical from acyl imidazole under NHC catalysis.

  通过使用烯烃束缚的 α-亚氨基-氧酸和酰基咪唑，开发了通过光氧化还原 N-杂环卡宾催化的烯烃亚氨基酰化。在大多数情况下，相应的取代 3,4-二氢-2 H-吡咯以中等到良好的产率和良好到高的非对映选择性提供。该反应涉及烯烃束缚的亚胺基自由基的 5- exo -trig 自由基环化，以及随后在 NHC 催化下与来自酰基咪唑的羰基自由基偶联。
• BADONE, D.;PASSAROTTI, C.;BANDI, G. L.;FOSSATI, A., BOLL. CHIM. FARM., 127,(1988) N, C. 97-98
  作者：BADONE, D.、PASSAROTTI, C.、BANDI, G. L.、FOSSATI, A.

  DOI：——

  日期：——