1-[(2R,3R,4R,5R)-3-allyl-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1255860-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-allyl-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-3-prop-2-enyloxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1255860-30-0
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₆
• 分子量: 464.518
• InChiKey: XYJWBIYFWXEUDJ-IGGXFAESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4R,5R)-3-allyl-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] URACYL SPIROOXETANE NUCLEOSIDES
  [FR] NUCLÉOSIDES DE SPIROOXÉTANE D'URACILE

  摘要：

  化合物的公式（I）及其可能的立体异构体，其中：R4是单磷酸酯、二磷酸酯或三磷酸酯；或R4是公式（II）或公式（III），R7是可选择取代的苯基、可选择取代的萘基或可选择取代的吲哚基；R8和R8是氢、C1-C6烷基、苄基或苯基；或R8和R8形成C3-C7环烷基；R9是C1-C10烷基、C3-C7环烷基、苯基或苯基-C1-C6烷基，其中苯基或苯基-C1-C6烷基中的苯基部分可选择取代；或其药学上可接受的盐或溶剂；药物配方和将化合物I用作HCV抑制剂。

  公开号：

  WO2010130726A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3-allyl-4-(benzyloxy)-5-(benzyl-oxymethyl)-2-methoxytetrahydrofuran-3-yl benzoate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[(2R,3R,4R,5R)-3-allyl-4-(benzyloxy)-5-(benzyloxymethyl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Uracyl Spirooxetane Nucleoside Phosphoramidates

  摘要：

  这项发明涉及一种立体化学纯的尿嘧啶螺氧杂环核苷磷酰胺，可以抑制丙型肝炎病毒（HCV）。

  公开号：

  US20130225520A1

文献信息

• SUBSTITUTED NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：ALIOS BIOPHARMA, INC.

  公开号：US20130164261A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Disclosed herein are phosphorothioate nucleotide analogs, methods of synthesizing phosphorothioate nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as viral infections, cancer, and/or parasitic diseases with the phosphorothioate nucleotide analogs.

  本文披露了磷硫酸酯核苷类似物，合成磷硫酸酯核苷类似物的方法，以及利用磷硫酸酯核苷类似物治疗病毒感染、癌症和/或寄生虫病等疾病和/或症状的方法。
• [EN] SPIROCYCLIC NUCLEOSIDE ANALOGUES FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS E<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES SPIROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE E
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2021209427A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present disclosure is directed toward spirocyclic nucleoside analogs, compositions comprising these compounds, and their use for treating hepatitis E infections.

  本公开涉及螺环核苷类似物、包含这些化合物的组合物，以及它们用于治疗甲型肝炎感染的用途。
• [EN] URACYL SPIROOXETANE NUCLEOSIDE PHOSPHORAMIDATES<br/>[FR] PHOSPHORAMIDATES DE NUCLÉOSIDE D'URACYLE SPIROOXÉTANE
  申请人：JANSSEN PRODUCTS LP

  公开号：WO2012062870A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  This invention relates to a stereochemically pure uracyl spirooxetane nucleoside phosphoramidate useful in the treatment of patients infected with the hepatitis C virus (HCV).

  本发明涉及一种立体化学纯的尿嘧啶螺环氧乙烷核苷酸磷酰胺酯，可用于治疗感染丙型肝炎病毒（HCV）的患者。
• Uracyl Spirooxetane Nucleosides
  申请人：Jonckers Tim Hugo Maria

  公开号：US20120065156A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Compounds of the formula I: including any possible stereoisomers thereof, wherein: R 4 is a monophosphate, diphosphate or triphosphate ester; or R 4 is R 7 is optionally substituted phenyl, optionally substituted naphthyl, or optionally substituted indolyl; R 8 and R 8′ are hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, benzyl, or phenyl; or R 8 and R 8′ form C 3 -C 7 cycloalkyl; R 9 is C 1 -C 10 alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, phenyl or phenyl-C 1 -C 6 alkyl, wherein the phenyl moiety in phenyl or phenyl-C 1 -C 6 alkyl is optionally substituted; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; pharmaceutical formulations and the use of compounds I as HCV inhibitors.

  化合物I的公式，包括其任何可能的立体异构体，其中： R4是单磷酸酯、二磷酸酯或三磷酸酯；或R4是R7，R7是可选取代的苯基、可选取代的萘基或可选取代的吲哚基； R8和R8'是氢、C1-C6烷基、苄基或苯基；或R8和R8'形成C3-C7环烷基； R9是C1-C10烷基、C3-C7环烷基、苯基或苯基-C1-C6烷基，其中苯基或苯基-C1-C6烷基中的苯基基团是可选的； 或其药学上可接受的盐或溶剂； 化合物I作为HCV抑制剂的药物配方和用途。
• Uracyl spirooxetane nucleosides
  申请人：Jonckers Tim Hugo Maria

  公开号：US08481510B2

  公开（公告）日：2013-07-09

  Compounds of the formula I: including any possible stereoisomers thereof, wherein: R4 is a monophosphate, diphosphate or triphosphate ester; or R4 is R7 is optionally substituted phenyl, optionally substituted naphthyl, or optionally substituted indolyl; R8 and R8′ are hydrogen, C1-C6alkyl, benzyl, or phenyl; or R8 and R8′ form C3-C7cycloalkyl; R9 is C1-C10alkyl, C3-C7cycloalkyl, phenyl or phenyl-C1-C6alkyl, wherein the phenyl moiety in phenyl or phenyl-C1-C6alkyl is optionally substituted; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; pharmaceutical formulations and the use of compounds I as HCV inhibitors.

  化合物I的式子，包括其可能的立体异构体，其中：R4是单磷酸酯，二磷酸酯或三磷酸酯；或R4是可选取代的苯基，可选取代的萘基或可选取代的吲哚基；R8和R8′是氢，C1-C6烷基，苄基或苯基；或R8和R8′形成C3-C7环烷基；R9是C1-C10烷基，C3-C7环烷基，苯基或苯基-C1-C6烷基，其中苯基或苯基-C1-C6烷基中的苯基部分是可选取代的；或其药学上可接受的盐或溶剂；化学药品制剂和化合物I作为HCV抑制剂的用途。