2-but-2-enyl-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 374073-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-but-2-enyl-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 374073-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: NTRMCRBQJJPGEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-but-2-enyl-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 Grubbs catalyst first generation 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6-dimethoxyindene
  参考文献：
  名称：

  由异香草醛通过克莱森重排和闭环复分解合成取代茚

  摘要：

  研究了取代茚的新合成方法。基于Claisen重排、Wittig反应和闭环复分解(RCM)，以异香草醛为原料合成了一系列取代茚，收率良好。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400060
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 萘烷 为溶剂， 生成 2-but-2-enyl-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的邻位羰基烯丙基苯的一锅环缩醛化/酮化反应：苯并双环[3.2.1]辛烷核的合成

  摘要：

  已经实现了CuI / DMSO介导的邻羰基烯丙基苯的分子内环缩醛化/缩酮化，以高产率构建具有缩酮基序的[6,6,5]-三环。快速的一步式路线可形成三个C-O键。通过X射线晶体学分析证实了具有苯并稠合的二氧杂双环[3.2.1]辛烷核结构框架的关键产品。已经研究了二氢异香豆素的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00630

文献信息

• Stereocontrolled Construction of 1-Vinylindanes via Intramolecular Cyclization of <i>o</i>-Cinnamyl Chalcones
  作者：Nein-Chen Hsueh、Kai-Shang Lai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01729

  日期：2018.9.21

  described, including (i) NaBH4-mediated reduction of o-cinnamyl chalcones and (ii) sequential BF3·OEt2-mediated intramolecular annulation of the resulting alkenols. The plausible mechanism is proposed and discussed herein. This protocol provides highly effective stereocontrolled cinnamyl-enone cross-coupling to construct three contiguous trans-trans stereocenters and one (E)-configured alkenyl or styryl

  在本文中，描述了一种简单的合成1-乙烯基茚满的途径，包括（i）NaBH 4介导的邻肉桂基查耳酮的还原，以及（ii）连续BF 3 ·OEt 2介导的所得烯醇的分子内环化。本文提出并讨论了合理的机制。该方案提供了高效的立体控制肉桂基-烯酮交叉偶联，以构建三个连续的反式-反式立体中心和一个（E）-构型的烯基或苯乙烯基。
• t BuO2H/Cu(acac)2-Mediated Intramolecular Oxidative Lactonization of o-Allyl Arylaldehydes: Synthesis of 1-Oxoisochromans
  作者：Meng-Yang Chang、Kai-Xiang Lai、Kuan-Ting Chen

  DOI：10.1055/s-0040-1706469

  日期：2021.2

  Abstract A concise route for the t BuO2H/Cu(acac)2-mediated synthesis of 1-oxoisochromans is described. This includes: (i) oxidation of oxygenated o-allyl arylaldehydes and (ii) sequential intramolecular lactonization of the resulting olefin-containing benzoic acids. A plausible mechanism is proposed and discussed. Publication History Received: 14 July 2020 Accepted after revision: 14 August 2020 Publication

  摘要 描述了由t BuO 2 H / Cu（acac）2介导的1-氧代异色满的合成的简明路线。这包括：（i）氧化的邻烯丙基芳基醛的氧化和（ii）所得的含烯烃的苯甲酸的分子内内酯的顺序内酯化。提出并讨论了一种可行的机制。 出版历史 收到：2020年7月14日 修订后接受：2020年8月14日 发布日期： 2020年9月29日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• <i>m</i>CPBA-Mediated Intramolecular Oxidative Annulation of <i>ortho</i>-Crotyl or Cinnamyl Arylaldehydes: Synthesis of Benzofused Five-, Six-, and Seven-Membered Oxacycles
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Ting Hsiao、Kai-Hsiang Lai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02146

  日期：2018.11.16

  mCPBA-mediated intramolecular oxidative annulation of ortho-crotyl or cinnamyl arylaldehydes provides chroman, coumaran, isochroman, and tetrahydrobenzo[c]oxepine under different reaction conditions. This research investigates the reaction conditions for facile and efficient transformation.

  米CPBA介导的分子内氧化性环邻-crotyl或肉桂芳醛提供色满，香豆，异苯并二氢吡喃，四氢苯并和[ C ^ ]不同的反应条件下氧杂七环。这项研究调查了简便高效转化的反应条件。
• Synthesis of polyoxygenated dibenzo[ a , e ]cycloheptatrienes
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Ling Chan、Yu-Lin Tsai、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.054

  日期：2017.4

  A successive route for the synthesis of substituted dibenzo[a,e]cycloheptatriene 1 was established by the reduction of 2-allylbenzaldehyde 4, the BF3·OEt2-mediated intermolecular coupling of 2-allylphenylmethanol 5 with oxygenated benzenes 6, the olefinic oxidative cleavage of 7 and the intramolecular ring-closure of 8. Functionalized anthracene 13 were prepared from 2-vinylbenzaldehyde 9. The key

  通过还原2-烯丙基甲醛4，BF 3 ·OEt 2介导的2-烯丙基苯基甲醇5与氧化苯6的分子间偶联，烯烃的氧化反应，建立了取代二苯并[ a，e ]环庚三烯1的连续合成路线。裂解7和8的分子内闭环。从2-乙烯基苯甲醛9制备官能化的蒽13。通过X射线单晶衍射分析确认了关键结构。
• Thermolytic Synthesis of Naphthalenes via Intramolecular Cyclocondensation of o-Phenylallylbenzaldehydes
  作者：Meng-Yang Chang、Nai-Chen Hsueh

  DOI：10.1055/s-0037-1610175

  日期：2018.9

  refluxing decalin is reported. The facile and easy-to-operate thermolytic rearrangement procedure generates substituted naphthalenes in good to excellent yields. The development of intramolecular carbonyl-ene type cyclocondensation of oxygenated o-phenylallylbenzaldehydes in refluxing decalin is reported. The facile and easy-to-operate thermolytic rearrangement procedure generates substituted naphthalenes

  摘要 的含氧分子内羰基烯型环合的发展Ø报道回流的十氢萘-phenylallylbenzaldehydes。简便且易于操作的热解重排程序可生成取代萘，产率高至极佳。 的含氧分子内羰基烯型环合的发展Ø报道回流的十氢萘-phenylallylbenzaldehydes。简便且易于操作的热解重排程序可生成取代萘，产率高至极佳。