3-{4,5-dimethoxy-2-[2-(trifluoroacetylamino)ethyl]phenyl}prop-2-ynol | 640727-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{4,5-dimethoxy-2-[2-(trifluoroacetylamino)ethyl]phenyl}prop-2-ynol
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-[2-[2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-4,5-dimethoxyphenyl]ethyl]acetamide
• CAS: 640727-42-0
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 331.292
• InChiKey: XOYUFOPHSZDMAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4,5-dimethoxy-2-[2-(trifluoroacetylamino)ethyl]phenyl}prop-2-ynol 在 nickel diacetate 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (Z)-3-{4,5-dimethoxy-2-[2-(trifluoroacetylamino)ethyl]phenyl}prop-2-enyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内烯丙基胺化反应不对称合成1-乙烯基四氢异喹啉

  摘要：

  使用可微调的单齿亚磷酰胺配体库，研究了Pd催化3-（酰胺基乙基苯基）丙-2-烯基碳酸酯的分子内烯丙基胺化反应，不对称合成6,7-二甲氧基-1-乙烯基四氢异喹啉。在优化的条件下，可获得出色的对映纯度（最高96％ee）和100％的产品选择性。如此获得的1-乙烯基四氢喹啉是一种高度通用的中间体，用于合成具有药用价值的各种生物活性生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.097
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-2,2,2-三氟乙酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 一氯化碘 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-{4,5-dimethoxy-2-[2-(trifluoroacetylamino)ethyl]phenyl}prop-2-ynol
  参考文献：
  名称：

  钯催化分子内烯丙基胺化反应不对称合成1-乙烯基四氢异喹啉

  摘要：

  使用可微调的单齿亚磷酰胺配体库，研究了Pd催化3-（酰胺基乙基苯基）丙-2-烯基碳酸酯的分子内烯丙基胺化反应，不对称合成6,7-二甲氧基-1-乙烯基四氢异喹啉。在优化的条件下，可获得出色的对映纯度（最高96％ee）和100％的产品选择性。如此获得的1-乙烯基四氢喹啉是一种高度通用的中间体，用于合成具有药用价值的各种生物活性生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.097

文献信息

• Asymmetric Intramolecular Allylic Amination: Straightforward Approach to Chiral C1-Substituted Tetrahydroisoquinolines
  作者：Katsuji Ito、Tsutomu Katsuki、Suemi Akashi、Bunnai Saito

  DOI：10.1055/s-2003-41502

  日期：——

  Newly introduced Pd-catalyzed asymmetric intra­molecular allylic amination provides an easy access to pharmaceutically important 1-substituted tetrahydroisoquinolines. With this aminatio­n as the key step, (R)-carnegine was synthesized in an enantio­selective manner.

  新近引入的钯催化不对称分子内烯丙基胺化反应为制药领域重要的1-取代四氢异喹啉类化合物提供了便捷合成途径。以此胺化反应作为关键步骤，（R）-卡尼吉碱得以通过手性选择性合成方法合成。
• Asymmetric synthesis of 1-vinyltetrahydroisoquinoline through Pd-catalyzed intramolecular allylic amination
  作者：Ce Shi、Iwao Ojima

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.097

  日期：2007.8

  Asymmetric synthesis of 6,7-dimethoxy-1-vinyltetrahydroisoquinolines through Pd-catalyzed intramolecular allylic amination of 3-(amidoethylphenyl)prop-2-enyl carbonates was studied, using a library of fine-tunable monodentate phosphoramidite ligands. Under optimized conditions, excellent enantiopurity (up to 96% ee) and 100% product selectivity were achieved. 1-Vinyltetrahydroquinoline thus obtained

  使用可微调的单齿亚磷酰胺配体库，研究了Pd催化3-（酰胺基乙基苯基）丙-2-烯基碳酸酯的分子内烯丙基胺化反应，不对称合成6,7-二甲氧基-1-乙烯基四氢异喹啉。在优化的条件下，可获得出色的对映纯度（最高96％ee）和100％的产品选择性。如此获得的1-乙烯基四氢喹啉是一种高度通用的中间体，用于合成具有药用价值的各种生物活性生物碱。