4-苯基-4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5-c]吡啶 | 4875-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 4-苯基-4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5-c]吡啶
• 中文别名: 1H-咪唑并[4,5-C]吡啶,4,5,6,7-四氢-4-苯基-
• 英文名称: 4-phenylspinaceamine
• 英文别名: 4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1(3)H-imidazo[4,5-c]pyridine；4-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo-[4,5-c]-pyridine；4-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo<4,5-c>pyridin；4-Phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 4875-39-2；62002-37-3；62002-38-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃
• mdl: MFCD00186988
• 分子量: 199.255
• InChiKey: SHIJOLLBBCZWON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-202 °C
• 沸点：
  437.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5-c]吡啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、10.13 MPa 条件下， 反应 26.5h， 生成 1-benzyl-7,8-dihydro-6H-imidazo[1,5-c]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的组胺H2受体拮抗剂。4.苄基组胺。

  摘要：

  作为旨在设计组胺H2受体拮抗剂的研究的一部分，描述了在组胺分子中各个位置引入苄基取代基对组胺能活性的影响。报道了新的4-苄基，β-苄基和4，N tau-二苯甲基组胺的新的合成方法以及所报道的2-苄基组胺。通过我们报道的用于合成N tau-甲基组胺的通用途径合成了新颖的N tau-苄基组胺。测试了这些苄基组胺以及已报道的Nα-和N pi-苄基组胺对H1和H2受体的激动剂和拮抗剂活性。获得的结果表明，向组胺分子中引入苄基会导致H1-或H2-激动剂活性显着降低，并且没有一种化合物显示出一致的拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00352a014
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 histamine dichloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到4-苯基-4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  α-碳酸酐酶被刺糖胺衍生物强烈激活。

  摘要：

  从组胺和芳香醛席夫碱制备了一系列4-取代的菠胺（4,5,6,7-四氢-咪唑并[4,5-c]吡啶），并研究了其为四种人（h）碳酸的活化剂酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）异构体，胞质hCA I，II和VII，以及与膜相关的hCA IV。新的衍生物有效地激活了所有同工型，并且双环系统第4位的部分的性质是影响针对所有同工型的激活特性的因素。对于hCA I，这些化合物的KAs在2.52-21.5 µM的范围内，最有效的活化剂是4-（2-羟苯基）-菠菜胺。对于hCA II，活化常数在0.60和17.2 µM之间，其中4-（2,3,5,6-四氟苯基）-菠菜胺是最好的活化剂。hCA IV的亲和力范围为0.52-63.8 µM，与hCA II相同的化合物是最有效的活化剂。对激活最敏感的同工型是与大脑相关的hCA VII，观察到的KA范围为82 nM-4.26 µM。有效的hCA VII激活剂是（2-溴苯基）-，2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.017

文献信息

• 4,5,6,7-Tetrahydroimidazo-[4,5-c]-pyridine derivatives
  申请人：Societa' Farmaceutici Italia S.p.A.

  公开号：US04141899A1

  公开（公告）日：1979-02-27

  New 4,5,6,7-tetrahydroimidazo-[4,5-c]-pyridine derivatives are disclosed, and more particularly derivatives of Formula I ##STR1## where R.sub.1 is hydrogen or an alkyl having from 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 is hydrogen, an alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl having from 3 to 6 carbon atoms, phenyl or a heterocycle; R.sub.3 is hydrogen, a saturated or unsaturated straight or branched alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl having from 3 to 6 carbon atoms, benzoyl or phenyl; and X is O, S or NR.sub.4 where R.sub.4 is hydrogen, an alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, cyano, amino, nitro or acylamino; Or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Also disclosed is a process of preparing these compounds which comprises condensing an appropriate 4,5,6,7-tetrahydroimidazo-[4,5-c]-pyridine with an appropriate alkyl isocyanate, alkyl isothiocyanate or substituted S-methyl thiourea, preferably in a solvent such as ethanol, acetonitrile or dioxane, usually under reflux for from 4 to 12 hours. The products can be isolated by crystallization as free bases or as salts of pharmaceutically acceptable acids. The new compounds have proved to be well tolerated and to inhibit both the number of experimental ulcers and the gastric secretion in experimental animals. Thus, they should prove useful in the therapy of gastric and duodenal ulcers in man.

  新的4,5,6,7-四氢咪唑-[4,5-c]-吡啶衍生物已被披露，更具体地是公式I的衍生物##STR1##其中R.sub.1是氢或具有1至4个碳原子的烷基；R.sub.2是氢，具有1至4个碳原子的烷基，具有3至6个碳原子的环烷基，苯基或杂环；R.sub.3是氢，具有1至6个碳原子的饱和或不饱和直链或支链烷基，具有3至6个碳原子的环烷基，苯甲酰基或苯基；X是O，S或NR.sub.4，其中R.sub.4是氢，具有1至4个碳原子的烷基，氰基，氨基，硝基或酰胺基；或其药学上可接受的酸盐。还披露了一种制备这些化合物的方法，包括将适当的4,5,6,7-四氢咪唑-[4,5-c]-吡啶与适当的烷基异氰酸酯，烷基异硫氰酸酯或取代的S-甲基硫脲缩合，最好在乙醇，乙腈或二恶烷等溶剂中，通常在回流条件下进行4至12小时。产品可以通过结晶作为自由碱或药学上可接受的酸盐来分离。新化合物已被证明耐受良好，并且能够抑制实验动物中实验性溃疡的数量和胃分泌。因此，它们应该在治疗人类胃溃疡和十二指肠溃疡方面具有用处。
• [EN] SUBSTITUTED SULFONAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE SULFONAMIDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2009124746A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The invention relates to substituted sulfonamide derivatives, processes for the preparation thereof, medicaments containing these compounds and the use of substituted sulfonamide derivatives for the preparation of medicaments.

  这项发明涉及替代磺胺基衍生物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及利用替代磺胺基衍生物制备药物。
• SUBSTITUTED SULFONAMIDE COMPOUNDS
  申请人：Reich Melanie

  公开号：US20090275558A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  Substituted sulfonamide compounds corresponding to formula I processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of such compounds for treating and/or inhibiting pain or other conditions at least partly mediated by the bradykinin 1 receptor.

  本发明涉及与公式I相对应的取代磺酰胺化合物，其制备方法，包含这种化合物的药物组合物以及使用这种化合物治疗和/或抑制至少部分由缓激肽1受体介导的疼痛或其他病症的方法。
• P2X7 MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20160039809A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention is directed to compounds of Formulas (I, Ia, IIa and IIb). The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formulas (I, Ia, IIa and IIb). Methods of making and using the compounds of Formulas (I, Ia, IIa and IIb) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及化合物I、Ia、IIa和IIb的公式。本发明还涉及包含化合物I、Ia、IIa和IIb的制药组合物。制备和使用化合物I、Ia、IIa和IIb的方法也在本发明的范围内。
• P2X7 modulators and methods of use
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US10112937B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The present invention is directed to compounds of Formulas (I, Ia, IIa and IIb). The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formulas (I, Ia, IIa and IIb). Methods of making and using the compounds of Formulas (I, Ia, IIa and IIb) are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式（I、Ia、IIa 和 IIb）化合物。本发明还涉及包含式（I、Ia、IIa 和 IIb）化合物的药物组合物。式（I、Ia、IIa 和 IIb）化合物的制造和使用方法也属于本发明的范围。