4-Phenyl-5-(N-methyl-carbamoyl)-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo-[4,5-c]-pyridine | 64402-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 4-Phenyl-5-(N-methyl-carbamoyl)-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo-[4,5-c]-pyridine
• 英文别名: N-methyl-4-phenyl-1,4,6,7-tetrahydroimidazo[4,5-c]pyridine-5-carboxamide
• CAS: 64402-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O
• 分子量: 256.307
• InChiKey: OKSWHQKGWUDNSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.5±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5-c]吡啶 、 异氰酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-Phenyl-5-(N-methyl-carbamoyl)-4,5,6,7-tetrahydro-imidazo-[4,5-c]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  4,5,6,7-Tetrahydroimidazo-[4,5-c]-pyridine derivatives

  摘要：

  新的4,5,6,7-四氢咪唑-[4,5-c]-吡啶衍生物已被披露，更具体地是公式I的衍生物##STR1##其中R.sub.1是氢或具有1至4个碳原子的烷基；R.sub.2是氢，具有1至4个碳原子的烷基，具有3至6个碳原子的环烷基，苯基或杂环；R.sub.3是氢，具有1至6个碳原子的饱和或不饱和直链或支链烷基，具有3至6个碳原子的环烷基，苯甲酰基或苯基；X是O，S或NR.sub.4，其中R.sub.4是氢，具有1至4个碳原子的烷基，氰基，氨基，硝基或酰胺基；或其药学上可接受的酸盐。还披露了一种制备这些化合物的方法，包括将适当的4,5,6,7-四氢咪唑-[4,5-c]-吡啶与适当的烷基异氰酸酯，烷基异硫氰酸酯或取代的S-甲基硫脲缩合，最好在乙醇，乙腈或二恶烷等溶剂中，通常在回流条件下进行4至12小时。产品可以通过结晶作为自由碱或药学上可接受的酸盐来分离。新化合物已被证明耐受良好，并且能够抑制实验动物中实验性溃疡的数量和胃分泌。因此，它们应该在治疗人类胃溃疡和十二指肠溃疡方面具有用处。

  公开号：

  US04141899A1

文献信息

• US4141899A
  申请人：——

  公开号：US4141899A

  公开（公告）日：1979-02-27
• 4,5,6,7-Tetrahydroimidazo-[4,5-c]-pyridine derivatives
  申请人：Societa' Farmaceutici Italia S.p.A.

  公开号：US04141899A1

  公开（公告）日：1979-02-27

  New 4,5,6,7-tetrahydroimidazo-[4,5-c]-pyridine derivatives are disclosed, and more particularly derivatives of Formula I ##STR1## where R.sub.1 is hydrogen or an alkyl having from 1 to 4 carbon atoms; R.sub.2 is hydrogen, an alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl having from 3 to 6 carbon atoms, phenyl or a heterocycle; R.sub.3 is hydrogen, a saturated or unsaturated straight or branched alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl having from 3 to 6 carbon atoms, benzoyl or phenyl; and X is O, S or NR.sub.4 where R.sub.4 is hydrogen, an alkyl having from 1 to 4 carbon atoms, cyano, amino, nitro or acylamino; Or pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. Also disclosed is a process of preparing these compounds which comprises condensing an appropriate 4,5,6,7-tetrahydroimidazo-[4,5-c]-pyridine with an appropriate alkyl isocyanate, alkyl isothiocyanate or substituted S-methyl thiourea, preferably in a solvent such as ethanol, acetonitrile or dioxane, usually under reflux for from 4 to 12 hours. The products can be isolated by crystallization as free bases or as salts of pharmaceutically acceptable acids. The new compounds have proved to be well tolerated and to inhibit both the number of experimental ulcers and the gastric secretion in experimental animals. Thus, they should prove useful in the therapy of gastric and duodenal ulcers in man.

  新的4,5,6,7-四氢咪唑-[4,5-c]-吡啶衍生物已被披露，更具体地是公式I的衍生物##STR1##其中R.sub.1是氢或具有1至4个碳原子的烷基；R.sub.2是氢，具有1至4个碳原子的烷基，具有3至6个碳原子的环烷基，苯基或杂环；R.sub.3是氢，具有1至6个碳原子的饱和或不饱和直链或支链烷基，具有3至6个碳原子的环烷基，苯甲酰基或苯基；X是O，S或NR.sub.4，其中R.sub.4是氢，具有1至4个碳原子的烷基，氰基，氨基，硝基或酰胺基；或其药学上可接受的酸盐。还披露了一种制备这些化合物的方法，包括将适当的4,5,6,7-四氢咪唑-[4,5-c]-吡啶与适当的烷基异氰酸酯，烷基异硫氰酸酯或取代的S-甲基硫脲缩合，最好在乙醇，乙腈或二恶烷等溶剂中，通常在回流条件下进行4至12小时。产品可以通过结晶作为自由碱或药学上可接受的酸盐来分离。新化合物已被证明耐受良好，并且能够抑制实验动物中实验性溃疡的数量和胃分泌。因此，它们应该在治疗人类胃溃疡和十二指肠溃疡方面具有用处。